Il 1994 fu l'anno della storica Coppa dei Campioni vinta per 4-0 dal Milan, contro la squadra favorita per la vittoria finale. Nessuno dava un minimo di possibilità ai rossoneri ma alla fine la spuntarono, con una prestazione magistrale dando una lezione di calcio agli spagnoli.

Da quel 1994 il Milan prese una strada in discesa, dove la discesa non sta a significare che le cose furono rose e fiori e tutto venne facile, ma sta a significare che portò il Milan in basso.
Nella stagione 94-95 arrivò quarto, superato da Lazio e Parma con la Juventus vincitrice, nella stagione successiva 95-96 conquistò il titolo, ma successivamente nelle stagioni 96-97 e 97-98 si piazzò rispettivamente all'undicesimo e al decimo posto. Se non era quella una caduta nel baratro, poco ci mancava.
L'estate '98 si conclude con gli acquisti del capocannoniere del campionato Olivier Bierhoff, del compagno di squadra Tomas Helveg, il difensore Luigi Sala, il portiere Lehmann, dello sconosciuto Guglielminpietro e del rientro dal prestito al Vicenza di un giovanissimo Massimo Ambrosini. Nessuno poteva aspettarsi che quella squadra con quegli acquisti, dopo 2 piazzamenti "ridicoli" potesse ambire a qualcosa di importante, eppure quella squadra, a fine stagione portò a casa lo scudetto contro tutti i pronostici. Quella non fu solo la squadra che vinse lo scudetto, ma fu la squadra che poneva le basi per andare, dopo qualche anno a vincere tutto quello che un club poteva ambire a vincere.

Nessuno dei calciatori che formava lo scheletro portante di quella squadra veniva dal Real Madrid, dal Barcellona o da qualche altro top club, difatti nell'anno successivo a quelli già citati si aggiunsero gli acquisti di un certo Gennaro Ivan Gattuso dalla Salernitana e un certo Serginho che da poco aveva esordito con il Brasile ma che ai più risultava sconosciuto; a completare la squadra l'investimento top fu fatto comunque: Andrij Shevchenko. Lo scheletro portante della squadra era stato creato, con gli anni poi arrivarono dei tasselli importanti e fondamentali per i successi futuri come un certo Pirlo che seppur fu venduto al Milan dall'inter veniva da 2 prestiti (Reggina e Brescia) e Inzaghi nel 2001 e Seedorf e Nesta nell'estate del 2002; nove mesi dopo i rossoneri alzavano la loro sesta Coppa dei Campioni. 

In questo preciso momento storico della società rossonera, io trovo delle concrete analogie: in principio una società che sa quello che vuole e che sa quello che deve fare, che sta creando una base con giocatori importanti e di prospettive importanti, con un allenatore preparato che possa farli crescere nel migliore dei modi. Giocatori che come allora non vengono dai top club, e che quindi vengono pagati il giusto e che probabilmente hanno molta più voglia di sudare per la maglia. Nel '99 l'investimento più importante fu quello di Shevchenko, un centravanti forte che nel primo anno di serie A diventò capocannoniere, beh, il Milan un profilo del genere ce l'ha ed Piatek, che non è stato capocannoniere al primo anno, ma non per demeriti suoi ma per strameriti di altri. 

Nella prima conferenza stampa della dirigenza non è stato escluso un acquisto top, anzi, ci sono stati a tratti segni di positività in tal direzione.

Per riprendere una frase di una canzone del 1993, ripetutamente la storia si ripete; io non so se effettivamente questa storia si ripeterá, ma le condizioni ci sono tutte.
Attendiamo e vediamo come andrà a finire.