Fra le tante indiscrezioni riguardo le scelte rossonere per la prossima stagione si aggirano voci riguardanti la scelta dell'allenatore, primo su tutti Eusebio Di Francesco. Nonostante questo, Leonardo ha immediatamente negato l'esistenza degli ultimi contatti avvenuti con l'ex tecnico giallorosso che, secondo alcuni, continua a rimanere al primo posto fra le scelte dei dirigenti milanisti. Ma se Di Francesco davvero non dovesse arrivare, chi arriverebbe al suo posto?

In seguito alle conferme di fedeltà al Chelsea del tecnico Sarri, non sarebbe da escludere un possibile arrivo del tecnico Antonio Conte, fermo sulla sua decisione di scelta di un club che possa vincere, e il progetto milanista punta al raggiungimento della stessa vetta. Ma Conte non è l'unico obiettivo del Milan e il Milan non è l'unico di Conte.

Nel frattempo i dirigenti sondano diversi terreni su cui affondare i passi, e fra questi vi è anche il tecnico degli Spurs, Mauricio Pochettino, molto apprezzato dall'amministratore delegato Ivan Gazidis. In seguito al match giocato contro i ragazzi dell'Ajax, l'allenatore avrebbe confermato il suo addio al Tottenham, conferma che può concedere ai rossoneri l'occasione di avvicinarsi al tecnico. Se questo dovesse avvenire, il Milan darebbe un segnale di risveglio tecnico importante e incrementerebbe la realtà del progetto in costruzione.

Pochettino rappresenta sicuramente una riva importante su cui sbarcare, ma ciò che in questo momento rallenta la dirigenza Milan è il punto di vista finanziario, che nel caso di raggiungimento di un posto in Champions League non frenerebbe però l'eventuale arrivo di Gian Piero Gasperini, attuale tecnico dei bergamaschi dell'Atalanta, che grazie a un allenatore capace, continuano a collezionare vittorie e sognare un posto all'interno della grande Europa. Gasperini quindi ha tutte le carte in regola per poter rientrare nei parametri di un progetto che punta alla vittoria e a riportare il club rossonero fra le squadre più gloriose al mondo. Inoltre, secondo moltissime indiscrezioni, il tecnico sarebbe onorato della chiamata della dirigenza Milan, chiamata che però, per diventare una realtà concreta, ha bisogno della qualificazione dei rossoneri in Champions League, che gioca in tutti gli ambiti un ruolo fondamentale.

Tante sono le alternative e tante le probabilità, ma ora gli occhi dei ragazzi del club rossonero e dei loro dirigenti guardano al presente, un presente che lascia in bocca un sapore simile a quello del futuro.