Massimiliano Alvini nasce a Fucecchio, in Toscana, in provincia di Firenze. Dopo una carriera poco fortunata da giocatore, decide di diventare allenatore: assume la guida della prima squadra del Signa, impegnata nel campionato di Promozione. Conquista la promozione in Eccellenza, passa una stagione in quinta serie e passa al Quarrata, sempre in Eccellenza.
Torna al Signa l'anno successivo, guidandolo per due stagioni in Promozione. Nel 2005 fa ancora ritorno al Quarrata, in Promozione, vince il campionato e rimane sulla panchina pure per la successiva stagione nel massimo campionato regionale.

Poi il miracolo Tuttocuoio: nel 2008 assume la guida del Tuttocuoio, club di Ponte a Egola, frazione di settemila anime e patria mondiale della lavorazione del cuoio. Il primo anno (2008-2009) vince il campionato di Eccellenza e la Coppa Italia Dilettanti per un doblete incredibile, poi conquista due salvezze tranquille in quarta serie (2009-2010,2010-2011) prima della storica stagione 2012-2013: in quell'annata i neroverdi vincono la Serie D davanti a club del calibro di Massese, Lucchese, Pistoiese e Spal e sbarcano in Seconda Divisone, nel professionismo. Nella prima stagione la squadra conquista una sudata permanenza in categoria attraverso i playout, nella seconda, grazie all'8º posto finale, arriva una tranquilla salvezza.
Dopo ben 7 anni Alvini chiude il suo straordinario ciclo alla guida del club e passa alla Pistoiese, altra formazione toscana ma viene esonerato per la prima volta a stagione in corso, dopo 30 giornate con la squadra al 13esimo posto.

Alvini riparte la stagione seguente dall' Albinoleffe: nella conferenza stampa afferma: "Ringrazierò sempre il presidente per questa opportunità che mi ha dato" dimostrando la sua bontà, la sua umiltà e la sua educazione e la riconoscenza verso il presidente. Non è da tutti. Sul campo ottiene un nono e un quinto posto nelle prime due stagioni che valgono la qualificazione ai playoff, poi viene esonerato durante la sua terza stagione sulla panchina seriana a causa di risultati deludenti. Nel mentre presenta a Coverciano la tesi per diventare allenatore titolata: "modello di gioco alla preparazione della partita: affrontare il Napoli di Maurizio Sarri". Una tesi interessante per due ragioni: la prima è per il riferimento a Sarri, tecnico toscano come Alvini,che è stato sulla panchina di Napoli,Chelsea e Juventus e ora della Lazio dopo una carriera che lo ha visto allenare in tutte le categorie del calcio italiano. Insomma una sorta di idolo, di punto di riferimento per Max, che condivide con Sarri oltre alle radici anche la volontà di approdare ai massimi livelli attraverso il lavoro,la gavetta. E poi è da leggere perché in essa Alvini ha esposto la sua idea di calcio, basata su principi quali: difesa solida (le sue squadre effettivamente hanno sempre preso pochi gol), pressing alto, duelli 1 vs 1 a uomo a tutto campo e verticalizzazioni per raggiungere in fretta gli attaccanti.

Torniamo al campo: nell'estate 2019 Alvini decide di sposare il progetto Reggiana, che punta a vincere il campionato di Serie D per tornare in terza serie. Tuttavia per completare gli organici i granata vengono ripescati direttamente in Serie C, dove saranno l'autentica sorpresa del torneo. A Marzo occupano la seconda posizione alle spalle del Vicenza capolista ma la Pandemia di Covid-19 sospende tutti i campionati: alla ripresa, a Giugno, si giocano direttamente i playoff. Al primo turno la Reggiana pareggia 0-0 con il Potenza (passa per la miglior posizione in classifica), in semifinale batte 2-1 il Novara e in finale supera 1-0 il Bari. I granata conquistano così la Serie B dopo 21 anni, Alvini scala un altro livello della piramide del calcio italiano e conquista anche la Panchina d'Oro (miglior tecnico della Serie C): nelle interviste post dà il merito del successo ai giocatori, dimostrando per l'ennesima volta la sua umiltà nel restare in secondo piano e non prendersi i meriti di un successo di cui in realtà è il principale fautore. Poi ringrazia i genitori per non dimenticare le origini, le radici della sua vita e il percorso fatto e descrive la promozione conquistata come un "sogno", che mostra tutta la genuinità del tecnico per cui il calcio sembra essere appunto un sogno che si avvera, un mondo fantastico da godersi passo dopo passo. E il prossimo passo è la Serie B: in cadetteria durante il girone di andata i granata hanno un andamento altalenante ma sufficiente per il loro obiettivo, la salvezza. Poi però la squadra inizia a calare e con la sconfitta nel derby casalingo con la Spal torna in Serie C dopo appena una stagione. Nonostante la retrocessione Alvini riceve i complimenti da molti addetti ai lavori per il gioco mostrato dalla squadra.

In estate rescinde il contratto con gli emiliani e torna in Serie B accettando l'offerta del Perugia, neopromosso in seconda serie. I biancorossi conquistano in anticipo l' obiettivo salvezza e concludono la stagione regolare in 6ª posizione, con la 2ª miglior difesa del campionato (appena 32 gol subiti) e con in tasca la qualificazione ai playoff. Purtroppo il Grifo esce al primo turno della post-season con la sconfitta 3-2 a Brescia dopo i tempi supplementari, che però nulla toglie alla buona stagione della squadra.

Ad Aprile Alvini aveva rinnovato il suo contratto con gli umbri fino al 2024 ma a fine Maggio Fabio Pecchia, tecnico della Cremonese, neopromossa in Serie A a sorpresa si dimette e i grigiorossi puntano su Alvini. Dopo una trattativa durata qualche giorno, il tecnico si libera dal Perugia e accetta l'offerta della Cremonese. Finalmente raggiunge la Serie A e completa la sua lunga scalata. Il debutto nella massima serie è speciale: per la prima giornata infatti il calendario oppone i grigiorossi alla Fiorentina, la squadra che Alvini tifava e che andava a vedere al Franchi quando era piccolo.La partita però è sfortunata per i suoi: i lombardi rispondono colpo su colpo ai Viola e quando il 2-2 sembra il risultato scritto, Radu sbaglia la presa sul cross di Mandragora e si butta la palla in porta per l'amaro 3-2 per i toscani. Nonostante la sconfitta Alvini non può che essere soddisfatto della prestazione della squadra ma soprattutto contento per aver finalmente raggiunto la Serie A, il suo sogno, il risultato dei sacrifici, del lavoro e della lunga gavetta. Le sue dichiarazioni nel post partita: "All’ingresso mi sono emozionato, ma è bello così: il calcio è emozione e da questo punto di vista è stata una giornata bella per me, per i calciatori, per la Cremonese: è una domenica che ci resterà dentro". Parole vere, pure, emozionanti di un uomo che vive il calcio con passione, 24h al giorno e che finalmente è arrivato dove voleva arrivare. Anche la 2ª giornata contro la Roma la Cremo tiene testa agli avversari, gioca bene ma perde 1-0. La terza giornata vede finalmente il debutto casalingo allo Stadio Zini della squadra di Alvini. L'avversario è il Torino di Juric, tecnico che crede in un calcio molto simile al suo. A tal proposito nella conferenza stampa di presentazione l'allenatore croato ha detto: "Il gioco di Alvini è simile al nostro, come pressione, verticalizzazione, quei giocatori interpretano quel sistema in modo perfetto. La partita con la Cremonese sarà intensa, in Alvini ho rivisto aspetti miei e di Gasperini, mi piace molto anche se deve essere un po' pazzo per giocare così". Un bel attestato di stima e tanti complimenti per il tecnico e la sua Cremonese che però perde 1-2 e subisce la terza sconfitta in tre gare.I ko diventano 4 nel turno infrasettimanale con il 3-1 subito contro l'Inter a San Siro, la maestosa "Scala del Calcio" tanto sognata e desiderata dal tecnico. Lo 0-0 con il Sassuolo permette ad Alvini di conquistare il primo punto della sua carriera in Serie A, seguito da un altro pari, per 1-1, a Bergamo contro l'insidiosa Atalanta. La squadra però non trova continuità: subisce due rovesci casalinghi con Lazio (0-4) e Napoli (1-4) e pareggia in trasferta negli scontri diretti per la salvezza con Lecce (1-1) e Spezia (2-2). La pesante sconfitta casalinga con la Sampdoria (0-1) fa per la prima volta traballare la panchina di Alvini: finora la squadra ha mostrato i suoi principi di gioco, ha giocato sempre a testa alta ma ha raccolto meno di quanto meritato e si sa, i risultati sono la cosa più importante e quando non arrivano l'allenatore paga. La società decide però di confermarlo e i grigiorossi tornano a muovere la classifica con 3 pari di fila con Udinese (0-0), Salernitana (2-2) e soprattutto con il Milan Campione d'Italia (0-0). È una occasione speciale per Alvini che conosce Maldini e si emoziona come successo con Gianluca Vialli, venuto a vedere il match con il Sassuolo a Settembre: l'ennesima manifestazione della sincerità di un uomo umile, in cui tutti si possono rivedere. Manca solo una cosa: la prima vittoria in massima serie, che Alvini cerca con l'Empoli, ad un passo da casa sua, nell'ultima gara prima del Mondiale in Qatar. Niente da fare, gli azzurri battono 2-0 i lombardi, che chiudono la prima metà di stagione senza successi e al terz'ultimo posto in classifica. Alvini sembra sulla graticola ma viene confermato per la seconda parte di stagione, in cui lui e la squadra cercheranno una difficile ma non impossibile rimonta salvezza.
La sua permanenza è una bella notizia: il calcio è sempre più sottomesso ai soldi, ai social e ai favoritismi soprattutto verso ex giocatori e fa sempre bene la presenza di figure come Alvini: vere, umili e genuine che si sono costruite una carriera attraverso sudore e sacrifici.
Gente semplice, pane e salame, c'è proprio bisogno di loro per il nostro amato calcio.