La storia della stracittadina tra le due squadre ebbe luogo il 10 gennaio 1909, quando al Campo Milan di Porta Monforte i rossoneri si imposero per 3-2 sui nerazzurri. Le prime affermazioni interiste arrivarono nel campionato 1909-10 (5-0 del 6 febbraio 1910 e 5-1 nel successivo 27 febbraio). L'Inter vinse anche il primo tricolore battendo la Pro Vercelli nello spareggio finale, mentre il Milan concluse al sesto posto. Tuttavia i rossoneri si ripresero la rivincita nell'annata successiva e vinsero il derby per ben quattro volte, con l'Inter che è stata capace di interrompere questa striscia solo nella stagione 1913-14 andando a vincere per 1-0 sul campo del Milan con il goal di Cevenini. Dopo questa vittoria, ci furono altre due affermazioni dei neroazzurri tra cui il roboante 5-2 del 22 febbraio 1914.

I due club tornarono a sfidarsi nel campionato 1920-21 (l'Inter aveva appena vinto il secondo scudetto nella stagione precedente) e si divideranno la posta sia all'andata che al ritorno. La sfida tra Inter e Milan si sposterà nel nuovo impianto di San Siro: a trionfare furono i rossoneri per 2-1, mentre nella seconda partita entrambe le squadre non andarono oltre il pareggio.

Negli anni trenta, l'Inter (che un tempo si chiamò Ambrosiana-Inter) rimase imbattuta per ben quindici partite, collezionando sette pareggi e otto vittorie tra cui il 5-4 del 6 novembre 1932. Alcuni anni dopo, l'Inter nell'annata 1937-1938 sconfigge il Milan e conquista il campionato. La striscia positiva dell'Inter proseguì anche agli inizi degli anni quaranta con i nerazzurri che ottengono tre vittorie a fronte di due pareggi e una sola vittoria rossonera. Nella stagione 1945-46, Inter e Milan si fronteggiarono per ben quattro volte, con un bilancio in perfetta parità. Dal 1946 al 1950, con il ritorno del formato a girone unico, i rossoneri ottengono cinque vittorie a fronte di un pareggio e due vittorie nerazzurre.

Negli anni cinquanta, i due club lottarono per il titolo e a prevalere fu il Milan che vinse il derby per uno a zero grazie al goal di Nordahl. A fine stagione, i rossoneri distanziarono di un solo punto i nerazzurri e vincono così il loro quarto tricolore. Tuttavia, l'Inter ritornò a vincere lo scudetto nell'annata 1952-53. Tale affermazione verrà riconfermata anche nel successivo campionato. Dal 1955 al 1957 il Milan arrivò davanti all'Inter, però nel derby uscì battuto con due sconfitte e due pareggi. Dopo un'annata deludente per le milanesi nel 1958 (entrambe none al termine in campionato), i rossoneri tornarono a cucire il tricolore nel 1959 nonostante un pareggio e una sconfitta nel derby contro l'Inter. La partita più importante fu nella stagione 1959-60 quando il Milan vinse per ben 5-3 con una quaterna da record messa a segno da Josè Altafini.

La sfida si sposta negli anni sessanta. Per entrambi i club si rinnovò la sfida insieme alla Juventus, che vinse lo scudetto davanti a Milan e Inter. Nel derby si assiste a una vittoria esterna per parte. L'anno successivo i rossoneri tornarono alla vittoria del campionato, proprio davanti ai nerazzurri che chiusero in seconda posizione a cinque punti di distanza. Pochi anni più tardi, inizierà il ciclo vincente della Grande Inter e molti si ricordano quando Sandro Mazzola nella stracittadina del 24 febbraio 1963 realizza dopo 13 secondi la rete più veloce nella storia del derby di Milano. Nonostante la fine dell'epopea della Grande Inter, i nerazzurri colsero due vittorie in entrambi i derby.

Negli settanta e ottanta, le milanesi vivono un periodo di transizione e tornarono a lottare per lo scudetto. I nerazzurri trionfarono nell'annata 1970-71, mentre i rossoneri trionfarono nella stagione 1978-79 con il Milan che fece la sua prima stella. La stracittadina fu giocata per la prima volta in una finale di Coppa Italia nel 1977 e ad avere la meglio fu la squadra rossonera che vinse per 2-0. L'Inter tornò a trionfare nel 1980 anche grazie alle due vittorie decise da Beccalossi e Oriali. Però a causa dello scandalo del calcioscommesse, le sentenze relative sancirono la retrocessione del Milan in Serie B all'ultimo posto della graduatoria. In generale, tra la fine degli anni settanta e la prima metà degli anni ottanta del Novecento, la squadra nerazzurra concluse imbattuta per nove partite consecutive tra campionato e Coppa Italia: dal derby di ritorno della stagione 1978-79 a quello di ritorno della stagione 1983-84, i nerazzurri ottennero sei vittorie e tre pareggi. Aggiungeteci anche che nella stracittadina del 2 marzo 1980 si sfidarono anche i fratelli Baresi (Beppe e Franco). Grazie anche all'arrivo di Silvio Berlusconi come nuovo presidente della società rossonera, il Milan tornò a vincere il campionato dopo nove anni.

Negli anni novanta, il Milan si impose in campionato per ben tre volte su quattro (1990-91 fino al 1993-94). I nerazzurri invece riuscirono a far loro ben tre dei quattro derby vincendo per 3-1 quello di ritorno in campionato. Divenne in quell'anno il primo derby dell'era Moratti. Dal 1995 e fino al 1998, videro quattro vittorie nerazzurre, tre pareggi e una vittoria rossonera. Nella stagione 1998-99, il Milan grazie ad Alberto Zaccheroni tornerà campione d'Italia ed entrambi i derby finiscono in parità.

La svolta arrivò finalmente negli anni duemila e duemiladieci. I tifosi milanisti ricordano una data molto particolare che ancora oggi è impressa nella mente di tutti loro, quella dell'11 maggio 2001. Il Milan vinse per ben 6-0 con le doppiette di Comandini, Shevchenko e i gol di Giunti e Serginho, mentre l'Inter in campo era totalmente invisibile in un'annata deludente con Marco Tardelli in panchina dopo l'esonero discutibile di Marcello Lippi. Ci fu anche un coro molto conosciuto che iniziò così:

"11 Maggio 2001 e quella data non se la scorda più nessuno ma soprattutto l' azzurronero perché quel derby l'abbiam vinto 6-0 Poveri pirla vi conosciamo voi che credete di esser gli ultrà di Milano ma sempre muti cariche zero più che una curva voi sembrate un cimitero E INTER *****, INTER INTER *****"

Con l'arrivo di Carlo Ancelotti in panchina, inzierà un'epoca d'oro per il Milan con la consueta vittoria della Champions League nel 2003 e nel 2007. Proprio nel 2003 ci fu la prima stracittadina nella semifinale della Coppa dei Campioni e ad avere la meglio furono i rossoneri che passarono il turno grazie alla regola dei gol fuori casa, pareggiando 0-0 all'andata e 1-1 al ritorno (reti di Ševčenko e Martins). Oltre alle vittorie europee, i rossoneri conquistarono anche il tricolore nel 2004 facendo suoi entrambi i derby. Nell'annata successiva, le milanesi si incontrarono di nuovo in Champions League, anche in questo caso prevalse il Milan che vinse 2-0 all'andata (reti di Stam e Shevchenko) e 3-0 al ritorno (risultato deciso a tavolino dalla Federazione europea a seguito della sospensione della partita al 73' sul risultato di 1-0 per il Milan per intemperanze dei tifosi nerazzurri).

Dalla stagione 2005-06 a quella 2009-10, l'Inter vinse lo scudetto per cinque anni consecutivi (record a livello societario), mentre nella stracittadina ottengono sette vittorie e tre sconfitte. Tra le stagioni 2013-14 e 2016-17, entrambi i club vivono un periodo complicato, con nerazzurri e rossoneri che si contendono un posto per l'Europa League. Nell'annata 2017-2018, l'Inter centra la qualificazione in Champions League e nel derby di andata, Mauro Icardi segna una tripletta che consente di eguagliare il record di reti per un calciatore interista. 

Oggi è una sfida che collega milioni di telespettatori in tutto il mondo e domani sera lo stadio San Siro andrà verso il tutto esaurito. In palio c'è la corsa scudetto insieme al Napoli. Inzaghi e Pioli sono pronti a dar battaglia per la conquista della Madonnina e io non vedo l'ora di guardarlo. In bocca al lupo ad entrambe. 
Un abbraccio Pasqui