Il Milan della stagione 2019/2020 ripartirà da due figure molto importanti, Paolo Maldini e Zvonimir Boban: se per l'ex difensore si tratta di una "promozione" al ruolo di direttore tecnico, dato che la leggenda rossonera era già presente in società a partire dall'anno precedente con il ruolo di direttore strategico Area Sport, l'acquisizione dell'ex vice segretario generale della FIFA nel ruolo di Head Football Officer rappresenta un'ulteriore conferma della solidità del progetto di Elliott. Cambio anche in panchina dove a Gattuso subentra Giampaolo, allenatore abile a valorizzare tutti gli elementi presenti in rosa e a trasformare talenti semi sconosciuti in giocatori affermati e apprezzati (Torreira e Skrinar ne sono esempi lampanti), perciò verrà fatto un mercato totalmente in linea con i dettami tecnico.tattici di un allenatore che fa del 4-3-1-2 e della qualità di palleggio in mezzo al campo due cardini della propria filosofia di gioco. Ed è per questo motivo che sono già stati fatti di acquisti voluti dal mister a dl neo direttore tecnico: Krunic ed Hernandez, per il quale Maldini è volato personalmente a Madrid e ad Ibiza (dove ha incontrato il giocatore) per chiudere l'affare, segno che l'ex capitano ha maggiore libertà d'azione rispetto allo scorso anno quando si limitava a fare solamente da "spalla" a Leonardo. Boban è un'altro elemento portante del nuovo management rossonero, non solo per la sua ampia conoscenza del mercato balcanico, che permetterebe ai rossoneri di anticipare la concorrenza sui profili slavi più interessanti, ma anche per il suo peso nella politica calcistica europea che potrebbe favorire una distensione graduale dei rapporti con l'UEFA dopo le tensioni degli ultimi anni. L'obiettivo del nuovo corso rossonero è quindi quello di riportare il Milan stabilmente nell'elite europea, esprimendo un calcio propositivo che punti al bel gioco, cosa che con Gattuso si è vista raramente preferendo optare per un calcio più attendista e mirato alla conservazione del pallone.