I Maldini sono una delle famiglie sportive che più hanno influenzato il destino di un club calcistico: Cesare Maldini è il capostipite di una dinastia che ha fatto le fortune del  Milan e del calcio mondiale, dato che ha consegnato alla storia due dei difensori più forti che questo sport abbia mai visto.

Maldini senior nasce a  Servola in provincia di Trieste il 5 febbraio 1932 e inizia a giocare a calcio molto giovane nel ricreatorio della sua città, dove ben presto riesce a catturare su di se le attenzioni di alcuni esponenti della Triestina che riuscirono a convincere i propri dirigenti a provinare questo talentuoso giocatore. 

Nei primi anni 50' Maldini ebbe modo di stringere una solida e duratura amicizia con il suo allenatore dell'epoca, Nereo "El Paron " Rocco che ritroverà anche in  rossonero , il quale scelse di aggregarlo stabilmente alla  prima squadra, ma l'esordio in A avvenne sotto gli ordini di Mario Perazzoli il 24 maggio 1953, in occasione di una sfida disputatasi al Barbera di Palermo. 

La stella di Cesare sbocciò definitivamente nella stagione 53-54, e in estate Bela Guttmann diede il proprio benestare alla dirigenza rossonera per l'acquisto del centrale triestino. Approdato al Milan (club di cui diverrà una bandiera e in cui stette dodici stagioni), Maldini inizialmente partì con i gradi di riserva in una retroguardia che poteva contare fra le proprie fila giocatori come Bergamaschi, Silvestri, Zagatti, Tognon e Pedroni, ma un'infortunio degli ultimi due permise al difensore di poter debuttare in maglia rossonera in una sfida interna col Venezia, non perdendo da quel momento la titolarità.

Dal tecnico ungherese venne impiegato senza successo anche come centrocampista, ma  fu con Gipo Viani che Maldini tornò stabilmente al centro della difesa duettando con un giovanissimo Sandro Salvadore e alternandosi negli anni successivi con Mario David e Mario Trebbi al centro della retroguardia.

il 1961 fu un'anno molto importante per il difensore, in quanto gli venne assegnata la fascia di capitano e in panchina c'è l'arrivo di quello che egli considerava come un seccondo padre ossia Nereo Rocco,per il quale fu decisivo proprio Maldini, divenuto nel corso degli anni una figura di riferimento all'interno dello spogliatoio milanista, che convinse il mister a restare al timone della squadra nonostante il periodo molto complicato che la società meneghina stava attraversando .
Negli anni all'ombra della Madonnina, Cesare mise in bacheca quattro scudetti, una Coppa Latina e aoprattutto la Coppa dei Campioni che lo stesso centrale alzò al cielo di Wembley la notte del 22 maggio 1963. La storia d'amore fra i Maldini e il Milan proseguì grazie  a  Paolo, figlio di Cesare, che divenne uno dei simboli dell'era Berlusconi e una delle bandiere più amate dal tifo rossonero.


Paolo Maldini esordì in rossonero il 20 gennaio 1985, quando venne mandato in campo per sostituire l'infortunato Sergio  Battistini dal "Barone " Niels Liedholm: Maldini giocò nel suo ruolo naturale (quello di terzino sinistro )e con le sue giocate contribuì al pareggio rossonero. La stagione successiva Maldini è già una giovane promessa del calcio italiano e diviene un titolare inamovibile del Milan di Liedholm nel euolo  di terzino sinistro , nel quale può  mettere in luce le sue spiccate doti atletiche. 

Il palmares del difensore rossonero inizia ad arricchirsi a partire dal 1987, primo anno di Sacchi sulla panchina del Milan: infatti quell'anno i rossoneri vinsero il campionato, mentre l'anno successivo si ebbe la prima affermazione in campo europeo, con il Milan che si impose il 24 maggio 1989 sui rumeni della Steaua Bucarest e la conseguente nascita degli "Immortali", con Maldini parte di un muro invalicabile composto anche da Baresi, Tassotti, Galli e Costacurta.

Nel 1988 il Milan vince la prima edizione della Supercoppa Italiana, e in virtù del successo in Coppa Campioni ai rossoneri fu permesso di partecipare alla Supercoppa UEFA e alla Coppa Intercontinentale, entrambe vinte dai meneghini.  Nel 90' il Milan ottenne la sua seconda Coppa dei Campioni consecutiva battendo il Benfica di Eusebio al  Prater di Vienna.

L'era Capello (subentrato a Sacchi dopo la sconfitta al Velodrome di Marsiglia), si apre alla grande per Maldini e compagni che riescono a vincere lo scudetto 91-92, mentre l'anno successivo i rossoneri tiuscirono nella doppietta campionato -Supercoppa e persero in finale di Coppa dei  Campioni proprio contro il Marsiglia che gà aveva condannato i rossoneri grazie al gol di Bolì che fissò il risultato sull'1-0 finale, 

Nella stagione 93-94 i rossoneri vinsero l'ennesima supercoppa mentre il 18 maggio del 1994 andò in scena una delle partite più belle che il Milan di Capello ebbe l'occasione di giocare: la finale di Coppa dei Campioni contro il Barcellona, in cui i rossoneri annientarono i blaugrana per 4-0. 

Dopo l'epopea di Capello seguirono anni inconcludenti per il Milan, dove vi è da segnalare il passaggio  di consegne fra Baresi e Maldini (con quest'ultimo che diventa quindi il nuovo capitano ) e lo scudetto della stella vinto con Zaccheroni in panchina nel 1999.

L'Inizio del nuovo millennio segnò una svolta nella carriera del numero tre rossonero, dato che in panchina arrivò Ancelotti e dalla Lazio venne preso l'ultimo giorno di mercato il difensore Sandro Nesta, con il quale Paolo formerà una coppia difensiva straordinaria che condusse il Milan alla vittoria delle ultime due Champions League: Manchester  2003 contro la Juventus (sicuramente una delle vittorie più amate dal popolo rossonero) e Atene 2007 contro il Liverpool ( riedizione della finale di Istanbul 2005 persa ai rigori contro gli inglesi ).


Ora toccherà a Daniel Maldini tentare di ripercorrere le orme paterne e del nonno per scrivere nuove pagine della storia del Milan.