Stefano Pioli ha sicuramente fatto un grande lavoro da quando è al timone del Milan dopo essere subentrato all'esonerato Marco Giampaolo. E ha zittito tutti gli scettici, compreso il sottoscritto, che avevano accolto il suo arrivo al Milan con l'hashtag Pioli out.
La crescita di Pioli è andata di pari passo con quella del Milan. Una crescita graduale, passo dopo passo, frutto di un grande lavoro di squadra fatto di impegno, costanza e umiltà.

Il 9 ottobre del 2019 ha inizio la storia di Pioli con il Milan. Subentra a un disastroso Marco Giampaolo. Pioli si è dimostrato un gran signore, ha sopportato davvero tante pressioni, la sua panchina è stata spesso scottante e ha sfiorato di lasciarla quando sembrava dovesse essere esonerato per fare spazio al tedesco Rangnick. Pioli ha sopportato tutte queste dicerie, le critiche feroci della piazza sia all'inizio quando è stato comunicato il suo ingaggio e dopo il nefasto 5 a 0 che l'Atalanta rifilò ai rossoneri. I bergamaschi furono come il Grinch perchè avvenne a ridosso del Natale 2019 e rovinarono la festa ai rossoneri. Tuttavia Pioli non si abbattè e con l'arrivo di Ibrahimovic nel gennaio del 2020 e complice anche il lockdown per via della pandemia del Covid 19, che ha impedito ai tifosi di essere allo stadio a sostenere la propria squadra del cuore, il tecnico parmense classe 1965 è riusciuto a rimettere i rossoneri in carreggiata.  Con il senno di poi, considerato che i rossoneri hanno una squadra molto giovane, il fatto di non avere avuto i tifosi allo stadio e quindi meno pressioni per i giovani calciatori rossoneri, ha permesso a Pioli di poter fare accumulare esperienza ai propri calciatori senza quella pressione che può fare un San Siro pieno di tifosi del Milan, calorosi ma anche molto pretenziosi. In un certo senso si è allentata la pressione e i giovani calciatori rossoneri sono riusciti a crescere senza il fiato sul collo dei supporter, giocando più tranquilli con la possibilità di sbagliare ma al tempo stesso di accumulare esperienza partita dopo partita entrando nella dimensione Milan con maggiore tranquillità. 
Torti arbitrali, l'esperienza dell'Europa League, le continue voci di un cambio di proprietà, come quelle di Arnault che sembrava dovesse rilevare il Milan dal Fondo Elliott, Pioli nonostante tutto ha lavorato e ha continuato gradualmente a fare migliorare il suo Milan. La pecca più grande resta comunque la situazione infortuni, vuoi perchè nello staff di Pioli c'è solo un preparatore atletico che ha esperienza con una squadra che ha giocato ogni tre giorni, ai tempi dell'Inter, vuoi per i campi di Milanello, vuoi per l'eccesso di carichi di lavoro, vuoi perchè il Milan non ha capacità di palleggio e di tenere la palla a centrocampo, per cui deve sempre fare un gioco dinamico dove va sempre a mille, sta di fatto che gli infortuni a carattere muscolare sono davvero troppi e colpiscono i calciatori del Milan troppo spesso rispetto a ciò che avviene nelle altre squadre. Questo è un qualcosa che avviene da quando c'è Pioli ed è un obbligo dover risolvere questa situazione anomala di infortuni. 
Il Milan è tornato in Champions questo anno dopo essere stato campione d'inverno. E' tornato a casa dopo 7 anni. Gran merito di tutto questo va diviso equamente tra Pioli, calciatori e società con dirigenza al seguito.
Valorizzazione dei giovani, chiara identità di gioco, 27 risultati utili consecutivi senza K.O. è innegabile che Pioli stia facendo un discreto lavoro, che ha portato al rinnovo di contratto fino al giugno del 2023 a 3.2 mln più bonus ingresso Champions, bonus scudetto e bonus vittoria della coppa Italia oltre a bonus vittoria Champions League. Tuttavia mi chiedo se questo rinnovo non sia prematuro. In un top club in genere bisogna portare risultati, ovvero vincere dei trofei. La bella partecipazione, la bella presenza non basta se poi non si alzano trofei a fine anno. Il Milan è un club che deve puntare a vincere, non limitarsi a partecipare. E quando si è portato a casa un trofeo, il tecnico si è guadagnato la conferma. 

Il rinnovo di Pioli è meritato, però lo si può anche considerare prematuro. E' vero che tutto il lavoro fatto da Pioli va premiato ma in un top club l'asticella è molto alta, e bisogna vincere per guadagnarsi la conferma. Non era il caso di aspettare fine anno? C'è un progetto in corso che denota una crescita costante da parte del Milan e Pioli ne è l'artefice nonché il guidatore di questo progetto, ma forse poteva anche esserci una opzione, ovvero in caso di vittoria dello scudetto ci sarebbe stato il rinnovo automatico. 
Da una parte comprendo anche che è un segnale di forte fiducia della società che non può che fare bene a livello ambientale. Rinnovare adesso Pioli significa trasmettere al tecnico di Parma il messaggio che la società ha talmente fiducia in lui ed è certa che otterrà i risultati sperati che non sente l'esigenza di aspettare fine stagione per il rinnovo di contratto ma procede subito con esso. Si crede molto in lui. C'è grande coesione tra lo staff dirigenziale e quello tecnico oltre che con la proprietà.

Io ho contestato la scelta di Pioli quando fu ingaggiato e faccio mea culpa, ho sbagliato nel giudizio, e non nego che Pioli stia facendo un ottimo lavoro e arrivo anche a comprendere il motivo di questo suo rinnovo avvenuto adesso, che è sicuramente meritato, tuttavia personalmente pur riconoscendo a Pioli il merito di aver migliorato il Milan, resto comunque dell'idea che in un top club bisogna vincere dei trofei per guadagnarsi la conferma. Poi se Pioli vince lo scudetto questo anno con il Milan e la società è stata brava a rinnovarlo prima che questo avvenga, è sicuramente un colpo quasi da veggente da parte di Maldini e dei suoi collaboratori, compreso Gazidis, amministratore delegato del club.
Il lavoro che sta facendo Pioli con il Milan merita senz'altro un applauso e un incoraggiamento. Va sostenuto e il rinnovo non è una scelta sbagliata, ma forse prematura. Al Milan bisogna vincere, e Pioli da calciatore come difensore ha vinto uno scudetto, una Champions League, una Supercoppa Uefa e una coppa intercontinentale con la Juventus. Da allenatore deve ancora sbloccarsi, ma ha vinto nella sua carriera di sportivo, e se questo anno accadrà che vincerà un trofeo come allenatore del Milan, ancora complimenti alla società per aver anticipato tutti con il rinnovo di Pioli avvenuto prima del finire della stagione.
E' un segno di grande fiducia da parte della società nei confronti del tecnico.