La notizia dell'interessamento della Juventus per Matteo Darmian ventinovenne terzino italiano del Manchester United non è decisamente quella che in gergo si potrebbe definire un'ultima ora​​​​​. Infatti, non solo essa è cominciata a circolare poco dopo l'apertura dell'attuale finestra invernale di calciomercato, ma il primo approccio del club italiano al giocatore risale addirittura all'anno scorso: ancor prima della sessione estiva della stagione 2017/2018, l'allora a.d. Marotta si era fatto avanti chiedendo informazioni sulla disponibilità ad un eventuale trasferimento del terzino ex granata; le parti si incontrarono, si discusse a lungo e sembrò tutto fatto (addirittura durante i Mondiali di Russia si parlò di un Darmian juventino pro pectore​​​​​​) ma come è noto, alla fine tutto si risolse in un nulla di fatto. 

Ma il tempo passa e finisce che a volte certi amori ritornano. E così Darmian è di nuovo accostato alla Juventus, anche se per vari motivi rischia di non approdarvi nemmeno questa volta. Quella di Darmian e della Juve rischia insomma di rimanere una lunga storia di corteggiamenti, respingimenti, promesse e colpi di scena degni di una telenovela, ma senza lieto fine. 

Il club italiano ha infatti pensato a lui come possibile rinforzo a gennaio, inizialmente soprattutto in relazione al possibile passaggio di Spinazzola al Bologna di Filippo Inzaghi (trasferimento propedeutico al pieno recupero della forma da parte dell'ex atalantino, che dopo il grave infortunio patito ad inizio stagione non è ancora in condizione di garantire un'adeguata continuità di rendimento). Inizialmente il Manchester United si oppone alla richiesta della Juventus chiedendo ben 12 milioni di euro (6 di prestito e 6 di riscatto) per la cessione del terzino; la cifra viene considerata eccessiva da Paratici​​​​​​, e la trattativa rallenta. Si blocca poi completamente quando nella scena irrompe l'Inter di Marotta, anch'esso alla ricerca di un terzino per sostituire il deludente Vrsaljko. Interesse vero o azione di disturbo che fosse, è anche a causa di ciò se la Juventus è Darmian si ritrovano di nuovo a guardarsi l'un l'altra da lontani. Dopo una settimana circa di stallo, con l'Inter che muove verso altri obbiettivi, la Juventus deve fare i conti con il diniego di Spinazzola alla soluzione Bologna. Come poi spiegato anche da Allegri in conferenza stampa, il terzino rimane a Torino, convinto di giocarsi alla Juve tutte le sue carte. Come se non bastasse dalla Spagna arrivano le dichiarazioni di Marcelo​​​​​​, il quale dice chiaramente al presidente del Real Madrid Florentino Perez di volersi trasferire alla Juventus in modo da raggiungere il suo amico Cristiano Ronaldo e quindi, nel caso dell'arrivo di un'offerta targata Juve, di lasciarlo partire. Le porte della Continassa appaiono così doppiamente blindate per Darmian, fino allo scoppio nelle ultime ore del caso-Benatia. Scoppio che riaccende una trattativa che sembrava ormai tramontata, e allunga di un ulteriore capitolo la storia tra la Juventus e Darmian, con l'inserimento però di un protagonista dell'ultima ora: Martin Caceres. 

Quest'ultimo in particolare nelle ultime ore è dato vicinissimo alla Juventus. È chiaro che il suo arrivo non escluderebbe quello di Marcelo, ma sicuramente quello di Darmian. 

La questione Marcelo è infatti quasi totalmente slegata da quelle di Darmian e Caceres. Il brasiliano ha fatto sapere a tutti della sua voglia di venire a Torino, e la Juventus ad una eventualità del genere ci pensa attentamente, ma non a cuor leggero: è pur vero infatti che si tratta del miglior terzino del mondo, ed è pur vero che la sua amicizia e il suo feeling con CR7 è grande e consolidato. Ma esistono tuttavia molti dubbi, primo fra tutti quello legato al suo ingaggio: innanzitutto il suo arrivo sarebbe determinato solo da una partenza di Alex Sandro (il quale ha peraltro appena rinnovato il contratto con annesso adeguamento per una durata quinquennale); ad oggi i due hanno valutazioni non troppo distanti, complice il fatto che lo juventino è di quattro anni più giovane rispetto al madridista. In numeri ciò si tradurrebne in una valutazione di 55/60 milioni per il primo e di 65/70 milioni per il secondo. Un ulteriore problema è rappresentato dallo stipendio-monstre che il brasiliano percepisce, attualmente pari a 11,7 milioni di euro a stagione. Volendo assumere che difficilmente Marcelo si taglierà lo stipendio, ciò si traduce per la Juventus in oltre 23 milioni lordi da mettere a bilancio ogni anno, mentre per Alex Sandro il totale lordo supera di poco i 10 milioni. C'è inoltre da considerare il fatto che il garantire uno stipendio così importante al terzino farebbe storcere il naso ad alcune primedonne della squadra, come peraltro è già successo con Higuain. Se dunque a livello tecnico per la Juventus l'ingaggio di Marcelo sarebbe un investimento positivo, le valutazioni anagrafiche e soprattutto economiche fanno propendere la dirigenza verso un no: meglio tenere Alex Sandro. 

Ma a fronte della questione titolare/riserva, le riflessioni che valgono per Alex Sandro e Marcelo sono simili per quanto riguarda Darmian e Caceres. Dal punto di vista economico pende tutto a sfavore di Darmian (3,5 milioni di stipendio attuale al MU): un prezzo di cartellino di 8 milioni di euro comprensivi di prestito a 2/3 milioni. Per quanto riguarda Caceres, egli rappresenta la soluzione più economica: il costo del prestito sarebbe limitato a soli 600mila euro. L'età viene un po' in aiuto dell'italiano (29 anni contro i 32 dell'uruguaiano), ma la bilancia resta spostata dalla parte opposta alla sua. 

​​​Più che ad un aspetto di natura tecnica, gli acquisti di Darmian o Caceres sarebbero invece legati ad aspetti tattici. Entrambi nascono propriamente terzini, ma Darmian è anche stato utilizzato con profitto su entrambe le fasce, tanto al Torino quanto in Nazionale; tuttavia in comune con Caceres possiede la capacità di adattarsi a ricoprire il ruolo di centrale (ed è questa la vera ragione per la quale la Juventus li segue). Si sa quanto l'adattabilità di un giocatore piaccia a Massimiliano Allegri che infatti pare aver dato il suo beneplacito all'arrivo del giocatore ex granata; e di conseguenza, viste le analoghe caratteristiche, anche al difensore della Lazio. 

Peraltro, come accennato in precedenza, nelle ultime ore è venuto alla luce problema-Benatia, col difensore, giunto ai ferri corti con Allegri, che ha chiesto la cessione. La valutazione da 10 milioni è in fin dei conti analoga a quella di Darmian e farebbe suggerire ad un possibile incastro fra le due operazioni.

Con due gruppi corrispettivi di quattro centrali di ruolo (Barzagli, Bonucci, Chiellini e Rugani) e quattro terzini (Alex Sandro, De Sciglio, Spinazzola, Cancelo) Darmian/Caceres si andrebbero ad inserire a raccordo di essi, e grazie alla loro duttilità potrebbero coprire i possibili dubbi legati alla tenuta fisica di Barzagli (giunto all'ultima stagione in bianconero), Spinazzola (ancora da riprendersi dall'infortunio) e Benatia, del quale andrebbero a prendere il posto in rosa. Su questo punto sono legati gli unici possibili dubbi riguardo alla soluzione Caceres, che a lungo in carriera è stato perseguitato da infortuni muscolari. 

Ma c'è un ulteriore elemento - a centrocampo - che spinge a ritenere che alla fine del mercato la Juventus avrà acquistato uno tra Darmian e Caceres. L'infermiera impone ad Allegri - il quale oltre alla grana Benatia si ritrova a dover gestire anche i problemi fisici di Khedira - di trovare alla sua squadra un altro possibile collocamento in campo. Il centrocampo a tre non è proponibile con continuità proprio a causa di questo problema e non è un caso che la Juventus abbia fatto di tutto per anticipare l'arrivo di Ramsey. Questo si è rivelato impossibile per l'opposizione ferma dall'Arsenal, e salvo ripensamenti dell'ultima ora non sembra che la Juve abbia intenzione di ripiegare su un centrocampista di rimpiazzo, visti i casi deludenti di Rincon e Hernanes.

Ecco quindi che contro il Chievo si è vista una Juve schierata col 4-4-2 modulo che consente ad Allegri di sfruttare le affollate corsie esterne e lasciare tranquillo il centrocampo. Con l'inserimento di Darmian o Caceres, funzionale a far rifiatare i titolari, il quadro potrebbe definirsi completo, con inoltre l'opportunità per il tecnico di cambiare modulo in corsa. Sarebbe una soluzione funzionale ad evitare affaticamenti e infortuni ai centrocampisti, in modo da aver la sicurezza di poter schierare il 4-3-3 quando necessario. 

Ricapitolando, Marcelo resterebbe un sogno destinato a rimanere tale, a favore di una conferma di Alex Sandro. Mentre per Darmian, nonostante sia considerato tatticamente più adeguato, sembra che, dopo esser stato a lungo vicino alla Juventus, non ci sarà un lieto fine. Probabilmente il promesso sposo sarà Caceres, (essenzialmente per ragioni economiche) che le ultimissime danno  già a Fiumicino, in attesa dell'aereo che lo porterà a Torino a firmare un insperato ritorno alla Juventus.