È stato in assoluto uno dei centrocampisti più forti della sua generazione. Aveva tutto. Era dotato di classe, tecnica, capacità di inserimento, avevo un incredibile tiro dalla distanza. È stato un precursore del prototipo del centrocampista moderno. Calciava con entrambi i piedi e ha giocato in tutti i ruoli del centrocampo, da centrocampista centrale a mezz'ala, oltre che centrocampista di destra e di sinistra e anche trequartista. La sua carriera si è svolta principalmente come centrocampista centrale e come mezz'ala destra. Era alto 1.77 e pesava 70 kg. Non era un gigante ma è stato protagonista di una grande carriera, specialmente con l'Udinese e la Lazio ma non solo. Ha fatto dei gol con dei tiri dalla distanza di pregevole fattura. Nonostante una carriera di tutto rispetto, per le qualità che aveva, che erano enormi, meritava una carriera di gran lunga migliore.

Stefano Fiore è stato un centrocampista che ogni squadra avrebbe voluto avere e che ogni allenatore avrebbe voluto allenare. Lui è stato un grande centrocampista in un calcio che aveva raggiunto a livello di competitività tecnica, sia individuale, per quello che concerne la forza e la classe dei calciatori, e sia per la competitività delle squadre, visto che prima in Serie A, l'epoca delle sette sorelle, dove il calcio italiano era il più competitivo del mondo, e anche tra i più ricchi e i migliori calciatori giocavano nel bel paese, ebbene, nell'epoca di maggiore competitività calcistica italiana e internazionale, nonostante una carriera che è stata minore rispetto alle qualità di Fiore, lui è stato comunque tra i migliori in assoluto nel suo ruolo.

Stefano Fiore nasce a Cosenza il 17 aprile del 1975. Nella sua carriera ha accumulato 321 presenze in Serie A con 48 gol segnati, 62 presenze nelle coppe Europee con 9 gol all'attivo e con la nazionale italiana maggiore 38 presenze e 2 marcature. 52 presenze e 10 reti in Coppa Italia anche per lui. Vanta anche una presenza in Coppa del Re con la maglia del Valencia, in Spagna  La sua carriera ha avuto una linearità e una ciclicità precisa. Come simboleggia l'uroboro, da dove è partito è poi tornato come se il suo percorso calcistico fosse in qualche modo scritto e tracciato. La sua carriera è iniziata nelle giovanili del Cosenza nel 1993. Ha esordito nel calcio professionistico nella squadra della sua città natale, appunto il Cosenza in Serie B nel 1993-1994, per poi chiudere la sua carriera da calciatore sempre nel Cosenza, in prima divisione Lega Pro, la Serie C, nelle annate 2009-2010 e nel 2010-2011. Nel mezzo tante altre esperienze. In tutta la sua carriera, nei campionati nazionali, non c'è stata un solo anno in cui non abbia fatto almeno un gol. Ha sempre segnato. Mai una volta che nei campionati ha chiuso le annate con 0 gol segnati.

La sua carriera da calciatore è iniziata nei professionisti nell'annata 1993-1994 ed è finita il primo luglio del 2011. Dopo il Cosenza dove in 11 match realizza un gol ed esordisce pure in Coppa Italia con una presenza, passa a giocare nel Parma nella stagione 1994-1995 con il quale a 19 anni esordisce in Serie A e segna anche il suo primo gol nella massima serie italiana la stessa annata contro il Bari. Nello stesso anno esordisce nelle coppe Europee, in Coppa Uefa e la vince anche. Il Parma quell'anno conquisterà la Coppa Uefa battendo la Juventus in finale. I successivi due anni li passa in prestito al Padova in Serie A nell'annata 1995-1996 e poi l'anno dopo nel Chievo Verona in Serie B nel 1996-1997. Poi i successivi due anni gioca nel Parma in A. Nel 1997-98 con il Parma esordisce in Champions League con 6 presenze all'attivo senza andare a segno. Nel 1998-99 con il Parma vince anche la Coppa Italia. Lo stesso anno sempre con i gialloblu vince anche la Coppa Uefa, la sua seconda vittoria di questo trofeo sempre con il Parma.

Nel 1999-2000 passa all'Udinese ed è qui in Friuli che arriva la definitiva consacrazione. In 33 match di Serie A realizza 9 gol. Per lui con i bianconeri friulani anche una presenza in Coppa Italia e 8 presenze ed un gol in Coppa Uefa lo stesso anno con l'Udinese. Nel 2000-2001 gioca ancora con l'Udinese realizza 9 gol in 34 partite di Serie A. Lo stesso anno accumula 6 presenze in Coppa Italia, 1 in Intertoto e 4 presenze in Coppa Uefa. Con i friulani vince la Coppa Intertoto nel 2000Nel 2001-2002 passa alla Lazio dove come coach trova Dino Zoff che già lo ha avuto alle sue dipendenze in Nazionale. Zoff lo aveva convocato per gli Europei del 2000. Fiore che ha giocato anche in precedenza con l'Italia Under 21 dal 1995 fino al 1997 collezionando 8 presenze e nel 1997 anche con l'Italia Under 23 dove in 3 match trova anche il gol una volta e vince i Giochi del mediterraneo. Con la Lazio resta tre annate, dal 2001-2002 fino al 2003-2004 e in 95 presenze in A complessive con i biancocelesti realizza 17 reti. Con la Lazio torna a giocare in Champions e segna anche i primi gol nella manifestazione. Nel 2001-2002 con i biancocelesti in 8 match di Champions segna 2 gol. L'anno successivo con la Lazio gioca la Coppa Uefa dove in 8 presenze realizza 2 gol per poi l'anno successivo ancora torna a giocare la Champions con i biancocelesti e in 8 match realizza 2 reti nel 2003-2004. Con la Lazio vince la Coppa Italia nel 2003-2004 e fu anche capocannoniere della competizione con 6 gol segnati in 7 presenze.

Nel 2004-2005 c'è la sua prima e unica esperienza all'estero. Stefano Fiore va a giocare in Spagna, nel Valencia, nella Serie A spagnola. Fiore va nel Valencia allenato da Claudio Ranieri e si trasferirà con lui dalla Lazio anche il suo compagno di squadra, l'attaccante Bernardo Corradi. Questi due trasferimenti avvengono per un debito che la Lazio aveva contratto con il Valencia. I biancocelesti presero Gaizka Mendieta dal Valencia per 90 mld delle vecchie lire. Non finirono di saldare tutto il pagamento e allora il Valencia a fronte di questo decise di prelevare dai laziali Fiore e Corradi come saldo del debito rimanente. In quel Valencia c'erano anche altri calciatori italiani come Amedeo Carboni, Emiliano Moretti e Marco Di Vaio. Con il Valencia vince subito la Supercoppa Europea battendo il Porto che aveva vinto da poco la Champions League senza scendere in campo. Segna 2 gol in 20 match di campionato spagnolo. Per lui anche 3 match in Champions League e uno in coppa uefa con gli spagnoli.

L'anno successivo passa alla Fiorentina e torna in Italia in A nel 2005-2006. 38 match con i viola in A e 6 reti. In Coppa Italia con i toscani saranno tre le presenze con un gol. È ancora di proprietà del Valencia. La Fiorentina non riesce a prenderlo a titolo definitivo e l'anno successivo Fiore passa a giocare nel Torino sempre in A. Con i granata resta 6 mesi e in 19 match di campionato realizza 1 gol.  Da gennaio a giugno del 2007 gioca nel Livorno sempre in A e in 16 match di campionato realizza 2 gol. Con il Livorno accumula anche 2 presenze in Coppa Uefa. Nel 2007-2008 passa al Mantova in B e in 24 match nella serie cadetta realizza 3 reti. Gli ultimi due anni della sua carriera gioca nel Cosenza come a chiudere un cerchio tornando lì dove tutto era cominciato. Il primo anno segna 4 reti in 20 match mentre il secondo anno, sempre in Lega Pro saranno 5 le reti in 24 match disputati con all'attivo 2 presenze in Coppa Italia.  Complessivamente con i club tra campionati e coppe varie Fiore ha giocato 588 partite segnando 86 gol.

Fuori dal campo è stato involontariamente protagonista di un brutto episodio il 21 aprile del 2017 dove in seguito ad un incidente automobilistico a Roma sulla Strada Statale 3 in Via Flaminia, dove sono state coinvolte 5 macchine, ha perso la vita un giovane ragazzo di 22 anni. L'incidente causò 12 feriti e Fiore patteggiò una pena di un anno e undici mesi con sospensione condizionale della pena. Dopo la sua carriera da calciatore, Fiore ha iniziato a fare il dirigente per il Cosenza in Serie D nel 2011. Nel 2013 è direttore sportivo del Cosenza dopo avere ottenuto l'abilitazione. L'anno dopo inizia a fare l'opinionista televisivo per Mediaset premium abbandonando la carriera dirigenziale. Da luglio 2019 dopo avere ottenuto l'abilitazione per allenare dopo aver superato l'esame a Coverciano, entra a far parte dello staff di Massimo Oddo che lo porta con sé nelle sue esperienze da allenatore nel Perugia, nel Pescara e nella Spal. Ma questa è un'altra storia.

Fiore da calciatore ha fatto una carriera di qualità, senza ombra di dubbio. Ha avuto una costanza di rendimento incredibile. È stato continuo. E ha avuto meno rispetto alle sue qualità. Tuttavia è stato un grande calciatore, poco reclamizzato. Se avesse giocato in top team come Real Madrid, Chelsea, Bayern, Milan, Juventus, Inter e così via, avrebbe avuto una mediaticità diversa e sarebbe più conosciuto. Senza nulla togliere alle gloriose squadre in cui ha giocato. La sua resta una ottima carriera, anche se meno conosciuta e prestigiosa di come avrebbe meritato.