Stefano Pioli inizia la sua storia nel Milan il 9 ottobre del 2019 subentrando all'esonerato Marco Giampaolo. Arriva tra lo scetticismo generale della piazza, ma farà ricredere tutti portando la squadra rossonera, zeppa di giovani, ad una crescita costante che culmina con la conquista dello scudetto numero 19 nel 2021-2022, il più bello della storia del Milan, vittoria ottenuta anche subendo numerosi torti arbitrali.

Stefano Pioli parte il primo anno al Milan chiudendo la stagione al sesto posto e non conquistando nessun trofeo. L'anno successivo conquista un secondo posto dopo essersi laureato campione d'inverno. Ma anche questo anno non riesce a vincere nessun trofeo e viene eliminato negli ottavi di Europa League dal Manchester United mentre in Coppa Italia ai quarti viene eliminato dall'Inter. In campionato, in 13 partite consecutive, la sua squadra segna almeno due gol a partita. Non era mai successo che un allenatore del Milan riuscisse a fare questo.
L'anno dopo arriva il meritato scudetto rossonero, come accennavo in precedenza. Il primo trofeo da allenatore professionista per Stefano Pioli: prima aveva vinto solo un campionato allievi nazionali nel 2000-2001 con il Bologna a livello giovanile.
Pioli nella sua carriera da allenatore, prima di arrivare al Milan piuttosto altalenante, ha allenato sia in Serie B (Salernitana, Modena, Grosseto, Piacenza, Sassuolo) e sia in Serie A (Parma, Chievo, Palermo, Bologna, Lazio, con il quale conquistò un terzo posto in A, Inter, Fiorentina, con un anno che vide anche la morte di Davide Astori che lo ha cambiando nel profondo rendendolo ancora più empatico, e appunto Milan).

Al Milan questo anno rispetto alla scorsa annata ha avuto un rendimento più incostante. Senza nulla togliere ai suoi grandi meriti, culminati con la valorizzazione di tanti giovani come Leao, Tonali, Brahim Diaz, Kalulu, Thiaw e tanti altri.
Tuttavia, in genere i cicli degli allenatori durano 4-5 anni, salvo rare eccezioni, in Italia. Escludendo il campionato inglese dove lì spesso gli allenatori sono anche manager e quindi possiamo assistere anche a cicli molto lunghi come quello di Alex Ferguson che allenò il Manchester United per 27 anni, dal 1986 al 2013, oppure Arsene Wenger che allenò l'Arsenal dal primo ottobre del 1986 al 30 giugno del 2018 oppure Jurgen Klopp che sono 8 anni che allena il Liverpool.

Nel Milan c'è stato Carlo Ancelotti che allenò i rossoneri per quasi 8 anni in uno dei cicli più vincenti della storia del diavolo rossonero, dal novembre 2001-2002 fino alla stagione 2008-2009 vincendo anche due Champions League. Ma questi sono eventi davvero rari. In genere cicli del genere ci sono in Premier League inglese. In Italia quasi mai è così.
A prescindere dall'ottimo lavoro che sta facendo Pioli con il Milan, anche se questo anno non è stato performante come l'anno precedente in campionato, tuttavia indipendentemente da come chiuderà la sua annata al Milan, è abbastanza evidente che la sua avventura in rossonero non è destinata a proseguire ancora per molto tempo. È naturale. Un ciclo si esaurisce e Pioli potrebbe lasciare il Milan a fine stagione o al massimo l'anno prossimo, se questo anno dovesse stupire tutti magari vincendo la Champions o arrivando in finale o semifinale nella medesima competizione, oltre a qualificarsi in Champions League, obiettivo minimo stagionale.

Senza nulla togliere a Pioli, ma ogni cosa ha un inizio e ha una fine. Chi potrebbe essere il dopo Pioli?
Il Milan sta facendo un percorso concreto, efficace e coerente, senza fare il passo più lungo della gamba. Ha avuto una crescita costante che lo ha portato a vincere lo scudetto numero 19. E lo ha portato a tornare dopo sette anni in Champions. Ora bisogna fare lo step successivo.
Il dopo Pioli non deve essere un profilo simile allo stesso Pioli, ma deve essere un profilo di caratura maggiore, altrimenti tanto vale restare con lo stesso Pioli. Lo step lo deve fare anche la società, senza strafare, ma visto il prossimo pareggio di bilancio è anche giusto e doveroso che la società aumenti almeno un po' la possibilità di spesa sul mercato, altrimenti è come restare in un limbo, impantanati nello stesso punto senza riuscire a fare passi avanti.

Tanti i nomi che circolano, tante le ipotesi, da Bielsa a Luis Enrique passando per Tuchel, Sergio Conceicao, persino Klopp (inverosimile come Tuchel) ma due sono i nomi che vanno per la maggiore per il dopo Pioli e sono due tecnici italiani che allenano in Inghilterra, ovvero Antonio Conte, che non manca di strizzare l'occhio al club rossonero, tant'è che è in scadenza con il Tottenham e lui stesso ha dichiarato di voler tornare in Italia, e in questo momento solo il Milan potrebbe accontentarlo, e Roberto De Zerbi, allenatore del Brighton che recentemente ha avuto da ridire contro il Var per un episodio che lo ha visto essere danneggiato contro il Fulham dicendo che non è lì a farsi prendere in giro. De Zerbi ha una clausola rescissoria di 13 mln e anche lui ha fatto capire che non gli dispiacerebbe tornare in Italia.
Sono due profili diversi e paradossalmente è più facile che arrivi Antonio Conte al Milan che Roberto De Zerbi per il dopo Pioli. Queste sono delle sensazioni supportate da delle constatazioni.

Antonio Conte è uno che negli ultimi tempi si è aperto a sfide nuove. Scegliere di allenare il Tottenham è stata una scelta difficile, perché oltre ad essere stata la sfida più difficile della sua carriera, il Tottenham è un grande club ma non è un club vincente, perché anche come capacità di spesa è sempre un passo indietro alle big d'Inghilterra come Chelsea, Liverpool, Manchester United, Manchester City e Arsenal. Difatti è raro vederli alzare trofei.
Antonio Conte non vive su Marte e nel momento in cui è lui stesso che afferma che vuole tornare in Italia, ad allenare in  Serie A, è perfettamente consapevole che  non potrà ottenere ingaggi da doppia cifra che ottiene in Inghilterra. La premier league è un mondo dorato e certe spese possono permettersele solo loro.
E siccome Antonio Conte è aperto a nuove sfide, allenando il Tottenham lo ha dimostrato, sarebbe anche interessante vederlo al Milan e vedere come si comporta con una squadra giovane. Conte  nella sua carriera non ha mai allenato un top team pieno zeppo di giovani. Per lui potrebbe essere una sfida stimolante. Tra l'altro il Milan è passato alla difesa a 3 e Conte predilige giocare con il 3-5-2 e con il 3-4-3. Anche se quando fu commissario tecnico della nazionale Italiana per esempio ha anche giocato con il 4-3-3.

Antonio Conte è un tecnico di esperienza, vincente se parliamo di campionati, lo è meno in Europa, ma non è un tecnico da cicli lunghi. Lui viene, vince e va. In genere con lui si fanno mini-cicli di due o tre anni al massimo. Non oltre. Ma in campionato spesso riesce a trionfare.
È un professionista e sicuramente rappresenta un upgrade rispetto a Pioli, se parliamo di background. È un tecnico più rinomato. Ha vinto con la Juventus, con il Chelsea, con l'Inter i campionati, la sua carriera parla da sé. Ha carisma, una forte personalità e una mentalità alla Ibrahimovic, alla Gattuso per intenderci, con il quale noto delle similitudini caratteriali nel modo di stare in panchina e nelle alte pretese che ha nei confronti dei suoi uomini. Riesce a fare rendere al meglio tutti i suoi uomini facendoli spesso over performare. Predilige spesso l'acquisto di calciatori italiani. Quindi un suo eventuale arrivo al Milan porterebbe i rossoneri a interessarsi a profili made in Italy. Anche di calciatori italiani che giocano all'estero, e va di pari passo con le esigenze del Milan al quale manca un elemento vivaio Italia per avere la lista completa in Champions l'anno prossimo. Per cui paradossalmente le sue richieste collimano con le esigenze del Milan perché l'anno prossimo, giocoforza questo problema delle liste va risolto una volta per tutte. Non si può avere una rosa più corta in Champions per questa mancanza.

Roberto De Zerbi è invece un profilo diverso. Fresco, più giovane, è un tecnico che non ha il curriculum di Antonio Conte ma è uno dei giovani tecnici più interessanti in circolazione e che sta crescendo molto bene e sarebbe una quasi scommessa. Fa giocare a calcio le sue squadre partendo da un impostazione dal basso. Predilige giocare con il 4-2-3-1 e con il 4-3-3. La sua squadra gioca un calcio offensivo, bello, dinamico, se vogliamo ha un qualcosa del primo Pioli, quello dello scudetto numero 19 vinto con la squadra impostata con il 4-2-3-1. È paradossalmente il Milan sembra fatto su misura per lui se guardiamo la rosa, ma con il passaggio alla difesa a tre sembra quasi sia stata modificata per Antonio Conte.

Roberto De Zerbi ha anche lui una forte personalità. Con il Sassuolo ha fatto un calcio incantevole, con lo Sachtar in Ucraina ha vinto la Supercoppa d'Ucraina e se non fosse stata per questa maledetta guerra tra Russia e Ucraina, probabilmente avrebbe vinto anche lo scudetto in Ucraina perché aveva una squadra incredibile, zeppa di fortissimi giocatori brasiliani e c'era anche Mudryk tra le sue fila. Lo stesso De Zerbi lo disse in una conferenza stampa da allenatore del Brighton che lui aveva una grande squadra, ma che Putin gliela portata via.
Tuttavia con i recenti torti arbitrali subiti si è sfogato dicendo: 'non sono in Premier per farmi prendere in giro'. Lui è un vivaio Milan, da calciatore è cresciuto nelle giovanili del Milan per cui è di casa in rossonero. Sicuramente o con molta probabilità accetterebbe il progetto del Milan. Al Brighton sta facendo un grande lavoro ma il Brighton è comunque una piccola d'Inghilterra e anche lui ama le sfide e dovrà prima o poi per la sua crescita avere il coraggio di cimentarsi nell'allenare una big in Italia. E il Milan sembra la sfida fatta apposta per lui. In un ambiente che già conosce. Con lui si possono fare cicli più lunghi rispetto ad Antonio Conte, cicli anche da 5 anni. Un progetto più a lungo termine. Roberto De Zerbi è un classe 1979. È più giovane rispetto sia a Conte, classe 1969, e sia a Pioli, classe 1965.

Paolo Maldini in genere predilige tecnici italiani ed è difficile che si opti per una scelta straniera. Dipende da come si conclude la stagione. Se dovesse fare bene Pioli potrebbe restare un altro anno sicuramente. Il suo contratto scade nel 2025, anche se sembra ci sia una opzione, per cui potrebbe terminare il suo contratto con il Milan nel 2024. Tuttavia il suo ciclo al Milan sta per finire. Red Bird potrebbe voler iniziare la sua storia al Milan con un nuovo allenatore. E Antonio Conte, alla luce dei ragionamenti fatti sopra, sembra essere l'ipotesi più accreditata. È un andare sul sicuro, un profilo affermato. De Zerbi è l'ipotesi più affascinante. 

Il dopo Pioli sta per arrivare. Se non sarà questa estate, sarà per quella dopo. Dipende da come si finirà questa stagione. Ma non mi stupirei affatto se il Milan inizi la nuova prossima annata con un nuovo allenatore, Conte o De Zerbi, con il primo che sembra più facile da vedere in rossonero.
Escludendo sorprese ad oggi imprevedibili.