È tempo di vacanze per i giocatori del Milan che dopo il tour de force estusiasmante della ripresa del campionato, potranno ricaricare le batterie in vista della nuova stagione che si preannuncia subito ricca di impegni; infatti la squadra allenata da Pioli sarà impegnata in tre turni preliminari che potrebbero portare alla qualificazione ai gironi di Europa League. A differenza di quanto si possa pensare, non sarà cosi semplice arrivarci, visto la possibilità di scontrarsi con delle formazioni di tutto rispetto nell'ultimo atto che deciderà l'entrata o meno del Milan in campo europeo. Wolverhampton o Tottenham, passando da Psv o ancora Wolfsburg, sono le maggiori insidie. Meglio arrivare a queste partite già con una rosa se non del tutto completa, quantomeno con già degli innesti che vadano a migliorare la squadra e puntellare alcune zone del campo. Il 17 settembre sarà la data del primo incontro, mentre se non erro il primo ottobre quella del dentro o fuori, se si raggiungerà il playoff finale. Ecco perché è giusto augurarsi che Maldini, con l'aiuto di Massara, riescano nell'intento di fare le giuste operazioni di mercato, prima in uscita e successivamente agli acquisti che servono maggiormente. Maldini si dovrà travestire dal miglior dottor Galliani nelle prossime settimane, viste in passato le sue doti di acquisti fatti con la dovuta pazienza, alle giuste condizioni. Questa sarà la finestra di mercato in cui la crescita di Maldini come dirigente sarà indispensabile; con un bilancio da migliorare e l'Uefa da accontentare in termini di financial fair play, il Milan ripartirà da ciò di buono fatto vedere negli ultimi mesi di campionato. La squadra non sarà stravolta, ma probabilmente si potrà sapere quasi come una filastrocca, chi scenderà in campo ogni fine settimana, tranne quando Pioli necessiterà di turnover. 

​​Anche le richieste dello stesso allenatore difficilmente potranno essere accontentate, parlo soprattutto di due giocatori già allenati le scorse stagioni alla Fiorentina... Milenkovic per la difesa e Federico Chiesa come esterno d'attacco. Le richieste dei viola sono troppo alte e Maldini virerà su altri acquisti, sperando che non siano le terze o quarte scelte sul mercato per qualità degli stessi. A centrocampo qualcosa si farà, anche qui andando al risparmio e puntando sulle cose buone viste nelle scorse settimane da Bennacer, Kessie e Calhanoglu sulla trequarti. Il maggior indiziato in mediana resta Bakayoko, ma ora le condizioni non sono ancora favorevoli, data la resistenza del Chelsea a cedere il centrocampista francese al di sotto dei venti milioni; il Milan è ottimista per l'esito positivo della trattativa, perché lo stesso giocatore preme per il ritorno a Milano. Sempre a centrocampo, potrebbe arrivare un acquisto low cost come Matteo Pessina, quest'anno in prestito al Verona, ma di proprietà dell'Atalanta. Il Milan acquisterebbe il giocatore a metà prezzo, visti i precedenti accordi dopo la cessione di Conti in rossonero, con lo stesso Pessina lasciato ai bergamaschi. In attacco se Ibrahimovic si decidesse a rinnovare finalmente, non verrà acquistato nessun altro, cercando di valorizzare Rafael Leao anche come prima punta. Stesso discorso per la difesa, il Milan confermerà in toto i quattro titolari della linea difensiva, da destra a sinistra Conti, Kjaer, Romagnoli e Theo Hernandez. Forse solo Conti sarà insidiato da un nuovo acquisto, ma dopo la cessione eventualmente di Calabria e questo giocatore non credo sarà Aurier; anche qui il Tottenham chiede troppo per il capitano della Costa d'Avorio e si andrà su un profilo più giovane, sempre alle giuste condizioni. Il Milan non cambierà pelle per l'inizio della prossima stagione, ma vuole dare continuità, dopo la conferma di Pioli, anche della stragrande maggioranza dei giocatori, sperando che anche i risultati saranno gli stessi visti a luglio. Questa dirigenza non vuole sperperare denaro come fatto nella precedente gestione, ma acquistare giocatori, meglio se si presenteranno le giuste condizioni. Dopo ferragosto le trattative cominceranno a prendere corpo e assisteremo ai primi affondi di mercato, con il Milan vigile, ma non cosi spavaldo ad aggiungere giocatori alla propria rosa a cifre gonfiate per profili offerti dai rispettivi procuratori. La squadra non cambierà pelle, ma saranno fatti solo aggiustamenti, visto che la dirigenza pensa che la squadra sia abbastanza competitiva cosi com'è, a patto che non faccia l'errore di credere che basteranno solo alternative ai titolari... I tifosi si attendono un regalo nei "giorni del condor" di Maldini e non più del Galliani che eravamo abituati a conoscere.