"Lo specialista del dribbling è un giocatore di poker che bluffa con tutto il corpo e si gioca il pallone faccia a faccia con il suo avversario: chi vince se lo porta via". Jorge Valdano

Illusionista al Milan. 
E' stato un colpo importantissimo del Milan dell'era Berlusconi. Una grande trattativa portata a termine da Adriano Galliani con ovviamente il supporto di Ariedo Braida. Il Milan aveva chiuso la stagione 1999/2000 agguantando i preliminari di Champions League. E necessitava di rinforzi, specialmente a centrocampo.

All'inizio l'attenzione era sui giocatori del Valencia che veniva da una grande annata ed era allenata da Hector Cuper, che poi fu anche tecnico dell'Inter. Gli spagnoli avevano messo in vetrina diversi elementi interessanti all'epoca, come Gerard Lopez, Farinos e Claudio Lopez, questi ultimi due che poi finiranno all'Inter e alla Lazio. La concorrenza era foltissima e fortissima sugli elementi valenciani e il Milan decise di virare su altri elementi per rinforzare il centrocampo. Il club rossonero era interessato a Gerard Lopez che poi finì al Barcellona per 48 mld di lire. Sempre in Spagna il Real Madrid aveva appena vinto la Champions League nel 1999/2000 proprio in finale contro il Valencia.
L'allora presidente Sanz lasciò la presidenze a Florentino Perez che diede vita a quello che poi fu definito il Real Madrid dei Galaticos e che comprò campioni su campioni. 
Perez decide di fare una rivoluzione e decide di mettere sul mercato Fernando Redondo, che era stato eletto il miglior calciatore di quella Champions League vinta con la maglia del Real Madrid dove incantò con diverse prestazioni positive tra cui un virtuosismo che resterà impresso nella storia della Champions League  un colpo di tacco, il taconazo, ad andarsene in dribbling ai danni di Berg in un Real Madrid vs Manchester United. Galliani e Braida si fiondano sul centrocampista argentino in uscita dal Real Madrid e dopo una estenuante trattativa portano a casa il campione argentino per 35 mld di lire.
E' il delirio. Rossoneri in festa. Tifosi del Real Madrid infuriati urlano la loro rabbia addosso a Galliani in macchina con il neo acquisto del Milan Redondo pronto ad essere portato a Milano come  nuovo acquisto dell'Ac Milan. Il Milan ha piazzato un grande colpo.

Al suo arrivo al Milan dichiarò: "Conosco tante cose del Milan, è un grande club con grandi giocatori. Questa è una tappa emozionante della mia carriera, la vita è fatta di cicli e qui ne comincia un altro. A Madrid stavo bene, la gente mi ha sempre dimostrato grande affetto e non avrei mai pensato di venire a giocare in Italia proprio adesso. Ma il football è strano".
Essendo stata ritirata dal club milanese la maglia numero 6 in onore di Franco Baresi, Redondo deve ripiegare sulla 16. Inoltre, sempre in riferimento al suo arrivo al Milan dichiarò:
"In Argentina tutti abbiamo parenti italiani o spagnoli, ed è normale tifare per squadre di questi paesi. Mio padre mi sognava qui e alla fine ci sono arrivato. Ho riflettuto bene prima di accettare, essere qui adesso è un privilegio e il calcio italiano non mi fa paura. Il campionato è duro, e proprio per questo emozionante".

Tuttavia la gioia dura poco, perché durante il suo primo allenamento, Fernando Redondò si infortunò seriamente al ginocchio con la rottura del legamento crociato mentre correva sul tapis-roulant a Milanello, dando vita ad un calvario che lo porterà a stare fermo fino a febbraio 2003, quandò rivedrà finalmente il campo e farà il suo esordio con la maglia del Milan. Redondo, tuttavia, si rese protagonista di un gesto inusuale per il mondo dorato del calcio ad alti livelli. Decise di autosospendersi lo stipendio fino a quando non tornerà in campo. Il Milan rimane sorpreso ma accetta questo gesto di Redondo, che vuole anche riconsegnare la macchina regalatagli dal Milan e dal suo sponsor, ma Galliani rifiuta facendo capire che non è necessario anche questo gesto.  Sul suo infortunio Redondo dichiarò: 

"Ricordo di aver fatto preparazione estiva con il Real Madrid, ma al Milan fu tutto diverso, dato che gli allenamenti erano duri, con molti carichi e lavoro di forza. - ha dichiarato nel 2019 l'ex centrocampista al quotidiano 'La Nación' - Per orgoglio non ho mai detto nulla, ma muscolarmente ero distrutto. Avevo bisogno di un adattamento progressivo, ma l’ho capito solo più tardi. Quindi, forzando una giocata, mi sono rotto il legamento crociato. Il primo intervento chirurgico non andò bene. Il medico italiano che mi aveva operato aveva seguito diversi calciatori del Milan, ma non era specializzato nella cura delle ginocchia. Il problema non fu tanto nell’operazione ma piuttosto nel fatto che il ginocchio stesso non recuperava, si gonfiava e mi faceva male. I medici dicevano che dovevo superare la barriera del dolore. Diventava sempre più difficile, alla fine il ginocchio si è infiammato e la situazione stava peggiorando”.  

Considerati i problemi nel recupero, Redondo, dimostrando grande onestà, e guadagnandosi la stima dei tifosi rossoneri, chiede alla società di sospendere il pagamento del suo stipendio fino a quando non riprenderà a giocare.

"Chiesi a Galliani di non pagarmi lo stipendio fin quando non sarei tornato a giocare. A Milanello tutti mi chiedevano quando sarei tornato e io non sapevo cosa dire. Dovevo lasciare il centro sportivo: se tutto questo fosse successo a Madrid, sarebbe stato diverso, perché aveva già dato tanto per il club. Ma a Milano non ero stato in grado di giocare nemmeno un minuto. Era una situazione terribile. Ho consultato i migliori medici specialisti della cura del ginocchio in tutto il mondo. Il Prof. Martens ci diede molta sicurezza e su sua indicazione utilizzai una tecnica chiamata Bier Block, vietata in Italia, che ha agito sul sistema nervoso centrale per rompere il ricordo del dolore. Del secondo intervento ricordo ogni istante. In sala operatoria mi sollevarono la gamba, mi tolsero tutto il sangue con un laccio emostatico sotto l’effetto dei farmaci. Il rischio era che se quel sangue fosse andato al cuore, avrei potuto avere un problema serio. In quel modo sono stato in grado di superare la soglia del dolore e lavorare sulla riabilitazione. Sono riuscito a fare tutto: successivamente mi portarono a Knokke, una località turistica estiva nel nord del Belgio, ma era inverno e vedendo che potevo superare il dolore e l’infiammazione, sono riuscito a dare il massimo. Ho recuperato e sono tornato a giocare per altri due anni".

Appena arrivò al Milan c'era Alberto Zaccheroni come tecnico del Milan, che era reduce dalla vittoria dello scudetto numero 16 e a tal proposito Redondo dichiarò: So poco degli schemi di Zaccheroni. Quello che so è che voglio portare alla squadra il mio contributo, mettendo in pratica anche qui quello che ho imparato negli ultimi dieci anni di calcio".

Fernando Redondo, le prime due annate al Milan, nel 2000/2001 e nel 2001/2002, non scese mai in campo in nessuna competizione. Finalmente nel 2002/2003 riesce finalmente a tornare a giocare a calcio. Il 2 dicembre del 2003 esordisce ufficialmente nel Milan in un match di coppa Italia contro l'Ancona, che il Milan vincerà per 5 a 1. Il 2 febbraio del 2003 esordisce  in Serie A, con il Milan contro il Modena. Il match finirà 2 a 1 per i rossoneri. 
La sua avventura al Milan sarà fortemente condizionata dall'infortunio avuto, tuttavia era un Milan che vinceva, per cui non fu una assenza che creò un particolare disagio a quel Milan. Resta il rammarico di non essersi potuti gustare nella sua totalità il talento di un fuoriclasse come Fernando Redondo, soprannominato l'argentino di cristallo per via dei suoi infortuni.
Può essere definito un illusionista. Lo si è visto poco al Milan. La sua ultima partita in rossonero, coincisa anche con il suo ultimo match da calciatore prima del suo ritiro, fu il 16 maggio del 2004 in quello storico Milan Brescia finita 4 a 2 per il diavolo rossonero che fu anche l'ultima partita di un certo Roberto Baggio. Uscì tra gli applausi. Non solo Roberto Baggio ma anche a Redondo fu dato questo tributo. Nel Milan fece vedere qualche buona prestazione, anche in un match contro la Roma vinto 1 a 0 dal Milan, ma non riuscì a segnare nemmeno un gol in maglia rossonera. Il suo talento si vide a sprazzi.
Nel 2002/2003 con il Milan ha giocato 8 partite in Serie A, 6 in coppa italia e  5 in Champions League, mentre nel 2003/2004 giocò 8 match in Serie A,  5 in coppa italia e 1 in Champions League. Con il Milan vinse un campionato italiano, una Coppa Italia, una Champions League e una Supercoppa europea.

Fernando Carlos Redondo Neri nasce a Buenos Aires il 6 giugno del 1969 ed è stato un centrocampista centrale, sia incontrista che playmaker, che eccelleva nel dribbling. Aveva un sinistro magico. Figlio della borghesia bonaerense, è cresciuto nell'agiatezza economica a differenza di tanti suoi connazionali come Diego Armando Maradona.
Bravo in entrambe le fasi, il suo piede preferito era il sinistro ed era dotato di una ottima visione di gioco e nel dare geometrie al centrocampo. Era un centrocampista elegante ed era considerato un precursore di una concezione nuova del calcio per l'intero arco degli anni '90. Era considerato uno specialista del dribbling. Giocava ad uno o due tocchi, sapeva ragionare con la palla tra i piedi ma al tempo stesso sapeva anche scattare bene per progredire verso l'area avversaria in maniera poderosa. Aveva una intelligenza tattica superiore alla media.

Cresciuto nelle giovanili dell'Argentinos Juniors, esordisce nel calcio professionistico proprio con gli Argentinos Juniors nel 1985/86 e resterà con essi fino al 1989/90.
Dal 1990/91 fino al 1993/94 gioca in Spagna con il Tenerife.
Nel 1992 arriva ad allenare il Tenerife Jorge Valdano, quello che sarà una sorta di mentore per Redondo.
Nel 1994/95 c'è il grande salto nel Real Madrid, sempre in Spagna. Con i blancos resta fino al 1999/2000 e vince 2 campionati spagnoli, 1 Supercoppa di Spagna, 2 Champions League e 1 Coppa intercontinentale. Con la nazionale argentina gioca 29 partite condite da una rete e con l'Albiceleste vince una Confederation Cup nel 1992 e una Coppa America nel 1993.
A livello giovanile con l'Argentina vince un Campionato Sudamericano Under 16. Il commissario tecnico dell'Argentina, nei mondiali di Italia 1990, Carlos Biliardo, lo voleva con sé a soli 21 e voleva convocarlo per quei mondiali, ma la leggenda narra che Redondo rinunciò alla convocazione per terminare gli studi in Economia e Commercio. Altre voci sostengono che rifiutò la convocazione perché reputava il gioco del commissario tecnico eccessivamente difensivista. Comunque gli studi universitari non li concluse.
Leader carismatico, mai sopra le righe ma aveva carattere e sapeva il fatto suo. Durante i mondiali di France 98 si scontrò pesantemente con il commissario tecnico dell'Albiceleste Daniel Passarella reo di non volersi tagliare i capelli. Per un periodo della sua carriera Redondo li aveva lunghi.

Fernando Redondo è stato un centrocampista di cristallo per noi rossoneri. Un fuoriclasse che abbiamo visto poco con la maglia del Milan come se fosse un illusionista. Tuttavia quel Milan era vincente per cui questo fatto ha certamente alleviato il dispiacere per non averlo visto giocare con continuità. E comunque se ne è andato da vincente. Al Milan firmò un contratto triennale a 8 miliardi di lire a stagione, 2 miliardi in più di quanto percepito al Real Madrid. Galliani, allora amministratore delegato e vice presidente vicario di quel Milan, al suo arrivo ha dichiarato: "È il grande colpo che tanto cercavamo. Non è stato facile, anche perché il presidente del Real ha tentennato sino all'ultimo".

Quel Milan era talmente forte che si è potuto permettere persino di fare a meno di Redondo, che il suo contributo lo ha comunque dato. Specialmente in Coppa Italia. Lì è riuscito a fare vedere qualcosa di importante, soprattutto nel ritorno degli ottavi di Coppa Italia dove il Milan strapazza l'Ancona per 5 a 1. Per l'argentino fu una ottima gara dove fraseggia alla grande con Rui Costa e Leonardo e regala numeri di alta scuola. In Coppa Italia gioca una bella partita anche contro il Chievo, che il Milan batté 5 a 2 dopo il fiacco 0 a 0 dell'andata. Nel trionfo in Coppa Italia con il Milan che non vinceva il trofeo da 26 anni c'è tanto di Redondo con Ancelotti in panchina a guidarlo al meglio. Il trionfo avvenne contro la Roma.

​​​​​​Il destino volle che diede l'addio al calcio giocato il 16 maggio del 2004 a San Siro in un Milan-Brescia storico che fu anche l'ultima partita di una leggenda del calcio come Roberto Baggio che militava nel Brescia, come ho scritto anche in precedenza. Redondo entrò al 60esimo minuto al posto di Andrea Pirlo. A fine partita, durante il trionfo del 17esimo scudetto del Milan disse: "​​​​​​​​​​È stato un grande piacere e un onore fare parte della famiglia Milan. Ringrazio i tifosi per l'affetto che mi hanno sempre manifestato". 
Redondo si è ritirato a quasi 35 anni.

"Cos'ha quel giocatore nelle scarpe? Le calamite?".
Sir Alex Ferguson, tecnico del Manchester United in riferimento al dribbling di tacco che Redondo fece ai danni di Berg, un suo giocatore.
"È stata una delle giocate più belle che ho visto su un campo di calcio" .
Pierluigi Collina, arbitro di quel Manchester United - Real Madrid, in riferimento a El Taconazo di Redondo ai danni di Berg.