È stato l'ultimo trofeo del regno di Fininvest con Silvio Berlusconi patron del Milan attraverso la sua holding e con Adriano Galliani amministratore delegato di quel Milan. Era un Milan ridimensionato e con la chiusura dei rubinetti messa in atto dalla Fininvest, anche per la multa di oltre 500 mln relativa alla vicenda del lodo Mondadori. Si era in piena banter-era e il Milan stava per passare di mano al misterioso cinese Yonghong Lì, il cui assedio al timone del Milan dura un anno per poi essere riscosso dal fondo statunitense Elliott. Il Milan era stato dato in garanzia al fondo Elliott a fronte di un prestito di 303 milioni che lo stesso fondo statunitense aveva concesso a Yonghong Lì per l'acquisto dell'AC Milan dal gruppo Fininvest dopo che il misterioso imprenditore cinese aveva versato tre caparre da 250 milioni complessivi. 

La vittoria della Supercoppa italiana in quel momento di vacche magre era un motivo di gioia per i supporter rossoneri, consapevoli comunque del fatto che era solo una fase di buio della storia rossonera e che il Milan è di tutta altra pasta e che deve lottare per i trofei più importanti ed essere di tutta altra caratura e spessore, soprattutto a livello di organico.

Ecco il racconto di quella vittoria nella Supercoppa Italiana del 2016

Il Milan chiude questa prima parte di stagione vincendo la Supercoppa Italiana 2016 ai rigori contro la Juventus. Questo match si è giocato a Doha, in Arabia Saudita. Nei tempi regolamentari la partita si era conclusa sull'1 a 1. Al vantaggio di Chiellini ha risposto Bonaventura per il Milan con un colpo di testa su assist di Suso, uno dei mattatori della partita. Il Milan per un lungo tempo ha messo sotto la Juventus che comunque si è resa pericolosa in diverse occasioni. Anche il Milan ha avuto diverse occasioni con una traversa di Romagnoli e un tap-in a porta vuota mancato da Bacca. Ai rigori che sono sempre una lotteria il rigore decisivo è stato di Mario Pasalic, ma è la vittoria del gruppo, del collettivo. Gianluigi Donnarumma ha parato il penalty di Dybala. Una grandissima gioia per i giovani rossoneri. Il Milan sta iniziando a creare qualcosa. Per quanto riguarda questa prima parte di stagione il giudizio è molto positivo, contestualizzando il tutto al momento attuale di questa annata. Il Milan ha stupito tutti e con un organico estremamente giovane non solo si trova in zona Europea, addirittura a lottare per un posto in Champions, ma si porta a casa anche un trofeo, la Supercoppa Italiana 2016. Uno degli elementi che è emerso in questa prima parte di stagione, oltre alla conferma di Gianluigi Donnarumma, è senz'altro Manuel Locatelli, playmaker molto promettente andato in gol in campionato contro il Sassuolo e soprattutto decisivo nel match di campionato contro la Juventus. Suo il gol decisivo per la vittoria del Milan contro il club bianconero in campionato. Un altro elemento che merita di essere segnalato e che sta emergendo prepotentemente è Suso. Lo spagnolo si sta rivelando una arma in più nello scacchiere rossonero. Un elogio anche a mister Montella capace di plasmare un gruppo giovane e donare loro la serenità, la spensieratezza e la tranquillità per potersi esprimere al meglio. Un aggettivo che si può usare per questo Milan e per questa prima parte di stagione è SORPRENDENTE.

Il resoconto di quella partita del 23/12/2016

Juventus-Milan 1-1 - 18' Chiellini (Juv), 38' Bonaventura (Mil)

Statistiche della partita compresi i supplementari: 
Tiri totali Juventus: 16
Tiri totali Milan: 17
Tiri in porta Juventus: 1
Tiri in porta Milan: 1
Possesso palla Juventus: 49%
Possesso palla Milan: 51%
Falli Juventus: 18
Falli Milan: 21
Ammonizioni Juventus: 2
Ammonizioni Milan: 3
Espulsioni Juventus: 0
Espulsioni Milan: 0
Fuorigioco Juventus: 4
Fuorigioco Milan: 0
Calci d'angolo Juventus: 11
Calci d'angolo Milan: 5

Ai rigori ha vinto il Milan per 4 a 3

Sequenza rigori: Marchisio (J) gol, Lapadula (M) parato, Mandzukic (J) traversa, Bonaventura (M) gol, Higuain (J) gol, Kucka (M) gol, Khedira, Suso (M) gol, Dybala (J) parato, Pasalic (M) gol

JUVENTUS (4-3-1-2): Buffon; Lichtsteiner, Rugani, Chiellini, Alex Sandro (dal 33’ p.t. Evra); Khedira, Marchisio, Sturaro (dal 34’ s.t. Lemina); Pjanic (dal 22’ s.t. Dybala); Higuain, Mandzukic. (Neto, Audero, Barzagli, Benatia, Coccolo, Cuadrado, Hernanes, Asamoah, Pjaca). All. Allegri.

MILAN (4-3-3): Donnarumma; Abate (dal 12’ p.t.s. Antonelli), Paletta, Romagnoli, De Sciglio; Kucka, Locatelli (dal 29’ s.t. Pasalic), Bertolacci; Suso, Bacca (dal 12’ p.t.s. Lapadula), Bonaventura. (Gabriel, C.Zapata, G. Gomez, Poli, Sosa, M. Fernandez, Honda, Luiz Adriano, Niang). All. Montella. ARBITRO Damato di Barletta.

NOTE: spettatori 11.356 circa. Ammoniti Khedira (J), Romagnoli (M), Kucka (M) e De Sciglio (M) per gioco scorretto, Higuain (J) per proteste. Recuperi: p.t. 2’, s.t. 3’; p.t.s. 1’, s.t.s. 0’.

Rosa completa del Milan annata 2016-2017

Portieri: Gianluigi Donnarumma, Gabriel, Diego Lopez, Marco Storari, Alessandro Plizzari, Alessandro Guarnone. Difensori: Alessio Romagnoli, Gabriel Paletta, Gustavo Gomez, Cristian Zapata, Rodrigo Ely, Jherson Vergara, Matteo Gabbia, Giorgio Altare, Luca Antonelli, Leonel Vangioni, Raul Zucchetti, Mattia De Sciglio, Ignazio Abate, Davide Calabria. Centrocampisti: Manuel Locatelli, Riccardo Montolivo (Capitano), Mattia El Hilali, Giacomo Bonaventura, Andrea Bertolacci, Juraj Kucka, José Sosa, Andrea Poli, José Mauri, Niccolò Zanellato, Mario Pasalic, Matias Fernandez, Hachim Mastour, Lucas Ocampos. Attaccanti: Suso, Carlos Bacca, M'Baye Niang, Gerard Deulofeu, Gianluca Lapadula, Luiz Adriano, Patrick Cutrone. Coach: Vincenzo Montella

Età media: 27 anni, in Serie A il Milan arriverà sesto e andrà in Europa League. In Coppa Italia arriverà ai quarti e vincerà la Supercoppa Italiana. Giocatore con maggiori presenze complessive: Gianluigi Donnarumma con 41 presenze Miglior marcatore in quella stagione del Milan: Carlos Bacca con 14 gol segnati