Era il 24 maggio 2009 quando Paolo Maldini all'età di anni 41 giocò la sua ultima partita a San Siro, gara persa per 3-2 contro la Roma. La cerimonia d'addio, se pur turbata da una frangia di contestatori ultras, si svolse serenamente consegnando ai tifosi gadgets, album di figurine e sciarpe commemorative dell'evento.
Il 28 maggio 2017 è una data indelebile per qualsiasi tifoso Giallorosso.  All'Olimpico si giocava Roma-Genoa, terminata 3 a 2 nella partita di addio al calcio per Capitan Francesco Totti 41anni di fronte alla moglie Ilary, ai suoi tre figli e ad un Olimpico in soldout festante, delirante e piangente.

Dunque ho espressamente voluto coniugare due addii al calcio di una coppia di grandi campioni aventi un solo denominatore in comune legato a classe, stile, abnegazione, spirito di sacrificio ed autentico amore per l'unica maglia indossata, oltre a quella Azzurra, nella loro luminosa e venticinquennale carriera.
Ma purtroppo il suo epilogo, in ambo i casi, fu intristito da accadimenti dolce-amari. I frequenti dissapori del Rossonero con alcuni suoi tifosi da un lato e la mancanza di sintonia del Giallorosso con il suo ultimo allenatore Luciano Spalletti dall'altro, macchieranno purtroppo lo splendido cammino sportivo di questo esemplare duo di capitani andando ad ombreggiare la loro precedente solarità  proprio all'inizio dei lunghi anni della meritata pensione. 

Ma torniamo alle vicende del nostro Capitan Paolo! Maldini non ha mai legato con i tifosi organizzati della Sud di San Siro essendosi quasi sempre rifiutato di partecipare alle riunioni e di presentarsi alle feste degli ultras, ed ha sempre criticato gli atteggiamenti violenti della curva. La nemesi di questi dissidi coinciderebbe con il giorno successivo alla sconfitta di Istanbul contro il Liverpool (2005) dove il nostro capitano sembrerebbe essersi rifiutato di rispondere adeguatamente alle domande degli ultras sul perché di quella clamorosa debacle e, secondo alcune fonti, avrebbe chiamato «poveri pezzenti» un gruppo di tifosi che lo stavano sonoramente contestando.
A questo fastidioso episodio ne seguirà un altro ancor più increscioso, un dito davanti alla bocca per silenziare gli aitanti contestatori nella tifoseria  dopo l'eliminazione subita in Coppa UEFA per mano del Werder Brema nel 2009.

E soltanto un mese dopo, ovvero appena ritiratosi dal calcio giocato, capitan Maldini verrà contattato dal Chelsea per entrare a far parte dello staff tecnico della squadra londinese, ricoprendo il ruolo di team manager o in alternativa quello di vice del neo allenatore Carlo Ancelotti, ma sarà proprio quest'ultimo ad annunciare dopo pochi giorni alla stampa e piuttosto frastornatamente, il suo rifiuto.

Passeranno alcuni anni di riflessione prima che il fuoriclasse e miglior terzino sinistro al mondo col Nr. 3 sulle spalle (maglia ritirata per sempre ed esposta nel Milan-Museum) e con il vizio del gol d'autore, 29 in 647 gare dal 1984 al 2009, prendesse la decisione di impossessarsi di una scrivania e travasare in essa le sue maestrie calcistiche... ma del senno di poi ne son piene le fosse!!... Ed il buon Paolo lo avrà forse capito, e purtroppo tardivamente, rivivendo con  angoscia nella notte del 5 Giugno scorso le storiche e fatali Idi di Marzo che portarono due millenni prima all'accoltellamento di Giulio Cesare per parte dei suoi collaboratori più fidati.

Ma torniamo al Maggio 2015 quando in collaborazione con Riccardo Silva, capitan Paolo riesce a fondare la società calcistica del Miami FC, primo club calcistico professionista della città della Florida che debuttò l'anno successivo, nel campionato NASL.
Ritornerà al suo Milan il 5 agosto 2018, nove anni dopo il suo ritiro da giocatore. Verrà annunciato come direttore dello sviluppo strategico dell'area sport sotto la nuova proprietà del fondo d'investimento americano Elliott Management Corporation guidato da Paul Singer. 
Il 14 giugno 2019 verrà nominato direttore dell'area tecnica in sostituzione del dimissionario Leonardo, suo ex compagno di squadra. Nella stagione 2021-2022 il Milan tornerà a vincere dopo 11 anni lo scudetto e per Maldini si tratterà del primo trofeo da dirigente. La sua posizione verrà confermata anche dalla nuova proprietà del fondo d'investimento americano RedBird  che nell'estate del 2022 subentrerà ad Elliott con la figura del nuovo proprietario nonché fondatore di RedBird l'italo-statunitense Jerry Cardinale.

Cosa sia realmente accaduto due sere fa nell'incontro tra il neo proprietario Jerry Cardinale e il D.T. Paolo Maldini non sarà semplice a spiegare così su due piedi. Ma l'immediata sospensione dall'attuale carica dirigenziale del nostro Paolo lascia presagire che la manchevolezza sollevata sia di quelle serie. Nel merito ci si può solo azzardare a formulare alcune ipotesi: la scelta dell'allenatore Giampaolo risalente all'estate 2019 voluto espressamente da Maldini? Un peccato passato in prescrizione? Forse sì... o forse no! (dato l'arrivo di Pioli, di Ibra, del filotto di risultati positivi, del 2do posto, del ritorno in Champions e poi la ciliegina sulla torta del 19mo Scudetto!).
Oppure la mala scelta operata sempre per sua volontà del fiammingo Charles Deketelaere costato la folle cifra di 35 milioni di € per 0 reti e soli 2 assist?? Forse questa ipotesi è più plausibile oppure ce ne sarebbe una terza confluente nell'autorevolezza della nuova proprietà americana: piazzare nei posti strategici i loro uomini molto più avvezzi a pensare alla cassa che non allo storico lignaggio del blasone Rossonero!

Francamente, e lo scrivo per spezzare una lancia a favore del nostro Paolo, nell'intento di voler stilare un elenco di ex grandi giocatori passati dal campo alla scrivania con ugual successo vi troverei grosse difficoltà. Forse  Giampiero Boniperti ci riuscì alla grande ma probabilmente perché si trovava alla ruota di Gianni Agnelli , mentre altri nomi di campioni quali Sandro Mazzola e Gianni Rivera sono stati praticamente  affossati dal solo odore delle pratiche sulla scrivania. C'è comunque stata qualche eccezione, si veda Giacinto Facchetti con Massimo Moratti, e più recentemente le discrete esperienze di Antognoni e Nedved in Fiorentina e Juventus.

Probabilmente la valenza che Paolo Maldini, vera bandiera del Milan, avrebbe dovuto far pesare nella gestione del Milan non è stata apprezzata come tale ma, come nella correzione di un compito in classe se pur ben centrato sul tema, si è andati a cercare di colpire con la matita rossa i semplici errori di ortografia e sintassi! Chi è che non sbaglia una valutazione scordandosi di quelle tenacemente inseguite e conquistate come Theo Hernandez e Mike Maignan!

Pazienza Paolo! Non ti avvilire, comprendiamo il tuo momento!
Ma la vita è ancora lunga e luminosa per te! Vedrai che tutto passerà!
Sei e sarai per sempre nel nostro cuore Rossonero!

                             Massimo 48