Tredici punti in classifica in dodici giornate e quattordicesimo posto in campionato, un incubo per i tifosi del Diavolo. Molti sono gli accusati di questa situazione, all'inzio del campionato il capro espriatorio è stato Marco Giampaolo, accusato di non essere all'altezza di una panchina prestigiosa come quella del Milan e di avere idee confusionarie facendo giocare giocatori fuori ruolo e non dando l'occasione ai nuovi arrivati di mettersi in gioco come Bennacer, Krunic e Duarte. Dopo la vittoria per il rotto della cuffia contro il Genoa l'ex allenatore della Sampdoria è stato esonerato, i tifosi si sono rivolti contro la società per la scelta virata su Pioli. L'allenatore emiliano ha esordito a San Siro contro il Lecce, ottenendo un misero punto. Ennesimo passo falso della stagione, e i social si sono schierati contro lo spagnolo Suso. La partita contro il Lecce non è stata una brutta partita della squadra di Pioli, ma molti sono stati gli errori della squadra rossonera. Prima di tutto non è riuscita a chiudere la partita nel primo tempo, con un Lecce in bambola totale, sprecando numerose palle gol. Nel secondo tempo Farias ha cambiato la partita facendo uscire della propria metà campo la squadra salentina, capace di agguantare il pareggio per ben due volte, non un buon biglietto da visita per il nuovo allenatore rossonero. Dopo sono arrivate le sconfitte con Roma, Lazio e Juventus, ottenendo tre punti contro la Spal grazie ad una punizione del tanto criticato Suso.

Nella partita di domenica allo Stadium la squadra rossonera ha mostrato tutti i suoi punti di forza e di debolezza. La squadra fin da subito è sembrata spensierata, con voglia e molta gamba, con le ottime prestazioni di Conti, Krunic e Bennacer, ciò che è mancato ancora una volta è stato il gol: questa squadra sembra incapace di segnare e di essere pericolosa nell'area di rigore avversaria. Il gol sbagliato da Piatek, attaccante che sembra fuori condizione sia fisica che mentale, è sato decisivo per la sconfitta rossonera. Il polacco sembra un lontano parente di quello visto la passata stagione, quando ha la palla tra i piedi sembra spaesato e il più delle volte sbaglia la scelta decisiva. Il gol della Juventus arriva da un doppio errore rossonero, prima il passaggio sbagliato di Bonaventura, incapace di servire Leao tutto solo davanti a Szczesny e poi l'errore difensivo di Romagnoli che non accorcia in tempo su Dybala e gli dà tutto lo spazio per farsi saltare come un birillo: lode al fantasista argentino per la splendida giocata ma l'errore di Romagnoli è stato un errore di concetto non tecnico, come affermato da Pioli al termine della partita. La squadra rossonera esce dallo Stadium ancora una volta senza portare a casa punti, una sentenza. Ora arrivano due settimane di sosta e poi il Milan riceverà il Napoli a San Siro, due squadre senza sicurezze. Vedremo se Milan e Napoli avranno più timore di farsi paura a vicenda o se invece approfitteranno delle debolezze degli avversari per cercare una svolta per la propria stagione.