23 novembre 2017, la data dell’ultimo gol messo a segno su azione da parte di un terzino sinistro di ruolo del Milan. In quel caso fu Ricardo Rodriguez a insaccare la palla in rete con il sinistro dopo la spizzata di testa in area di rigore da parte di Andrè Silva. Si trattava del Milan dei cinesi, con Fassone e Mirabelli alla dirigenza. L’estate del 2017 fu l’estate dell’illusione, con 240 milioni spesi sul mercato per poi ritrovarsi al sesto posto in classifica.

In questo articolo ci soffermiamo sul ruolo del terzino sinistro, che il Milan dopo Serginho e Jankulovski non ha mai trovato un degno sostituto, o almeno fino ad ora.
Nel 2008 ha esordito Luca Antonini, che dopo discrete prestazioni iniziali non ha lasciato bellissimi ricordi con la maglia del diavolo, ad eccezzione del gol contro la Juventus. Dal 2011 a oggi sono ben 12 gli esterni bassi di fascia sinistra scesi in campo con la casacca rossonera. Partendo da Dídac Vilà, promessa dell'Espanyol, in rossonero ha giocato una sola partita ufficiale. Possiamo citare inoltre Taye Taiwo che ha totalizzato 4 presenze mettendo a segno un gol.
Nel 2011 ha esordito anche Urby Emanuelson, pagato 2.5 mln all'Ajax, dove con Allegri gioca anche trequartista prima di andare al Fulham in prestito e poi, da svincolato, alla Roma.
Nel 2012 ci sono invece gli esordi di Mesbah e Kevin Costant, il primo preso dal Lecce, gioca 14 gare, fa gol anche alla Juve in Coppa Italia, e va al Parma. Mentre il secondo arrivato dal Genoa come mediano, Allegri lo reinventa terzino, con scarsi risultati: poi va al Trabzonspor per 2.5 milioni. Brutta parentesi anche per Pablo Armero che nella stagione 2014/2015 ha totalizzato solo 8 persone per poi passare in prestito al Napoli e successivamente al Flamengo.
Sfortunatissima invece la storia di Antonelli con la maglia del Milan, vittima di moltissimi infortuni. Nel gennaio del 2015 in piena emergenza il Milan pesca sul mercato dallo Spartak Salvatore Bocchetti, per lui 9 presenze ma non viene riscattato a fine stagione. Non ha lasciato un bel ricordo nemmeno Lionel Vangioni, arrivato a zero nel 2016, totalizza 15 partite e nessun gol. Nell’estate del 2017 il Milan acquista Ricardo Rodriguez dal Wolfsburg per 15 milioni più bonus per un totale di 18 milioni, cifra inferiore rispetto ai 22 milioni di clausola, soffiandolo a club molto importanti nel panorama europeo. Il primo anno di Rodriguez al Milan è discreto, totalizza 4 gol tra Europa League e Serie A. Il difensore però commette molti errori sia in fase offensiva che difensiva, autore di poche sgroppate e molti errori tecnici, al contrario di quanto dimostrato in Bundesliga con la maglia del Wolfsburg. L’estate scorsa il Milan cerca di rinforzare il reparto con Strinic, arrivato a zero dalla Sampdoria, ma la sua parentesi al Milan non inizia mai, e Laxalt che dopo una sola stagione passa al Torino in prestito con diritto di riscatto.

Poi la svolta con Theo Hernandez, Maldini vola ad Ibiza per conoscerlo e parlargli personalmente per cercare di convincerlo a sposare la causa rossonera. “Ha tutte le qualità per diventare uno dei primi tre terzini sinistri al mondo”, una presentazione non proprio banale soprattutto se viene detta da un giocatore che in quel ruolo ha macinato un discreto numero di km.
Dopo aver saltato le prime tre partite di campionato per una lacerazione capsulare alla caviglia, esordisce nel derby al 72esimo, con una presentazione super. Dalla quarta giornata di campionato Theo si prende la maglia da titolare e non la lascia più, non perde nemmeno nemmeno un minuto, mettendo a segno due gol e un assist in solo 9 partite di campionato. Qualsiasi sia il risultato della squadra, Theo è sempre uno dei migliori in campo, autore sia di grandi sgroppate in fase offensiva che di poche amnesie in fase difensiva grazie alla sua esplosività che gli permette di recuperare molti metri agli avversari in poco tempo.
Colpisce la sua capacità di rischiare sempre la giocata, concedendosi un dribbling di troppo piuttosto che tornare con il fraseggio corto dai difensori centrali. Certe giocate da un terzino al Milan sono mancate a lungo, e questo i tifosi lo apprezzano ma il bello deve ancora venire. Certo, i margini di miglioramento per la fase difensiva sono ancora ampi, ma dopo 10 anni di terzini sinistri di basso livello, il Milan sembra aver trovato uno dei migliori terzini sinistri sul panorama mondiale.