Donnarumma arriva nelle Giovanili del Milan nel 2005, 15 anni, pescato dalle giovanili della Juve Stabia. Farà due anni in prima squadra, senza presenze (2008-2009 e 2009-2010) prima di essere ceduto. Qualcosa non vi torna? Normale, perché stavamo parlando di Antonio.
Gianluigi Donnarumma, invece, viene prelevato dal Milan per 250000 euro, nel 2013 (14 anni), dalla scuola calcio Club Napoli di Castellammare di Stabia.
Il 31 Marzo 2015, a 16 anni, firma il primo contratto da professionista fino al 30 Giugno 2018, contestualmente ai rinnovi di Cutrone e Locatelli. Esordisce in serie A il 25 ottobre 2015 contro il Sassuolo. Il 19 Novembre rilascia un'intervista in cui dichiara "Rinnovo di contratto? Non ci penso, non ho nemmeno l’età per comprare un’auto. Perché il Milan e non l’Inter? Sono stato io a scegliere perché sono milanista e perché mio fratello aveva giocato qui". 

Diventa titolare (alternando interventi incredibili per un ragazzo della sua età a grossi errori) e nei primi mesi del 2016 la sua procura passa a Mino Raiola. L'anno successivo, 2016-17, Donnarumma compirà 18 anni a Febbraio, potendo quindi firmare un contratto più lungo. Comincia presto il tira e molla tra la società e il giocatore. Il 20 marzo 2017, dopo il bacio allo stemma nel finale di Juventus-Milan, Donnarumma dichiara in merito al rinnovo: "Sono legato al Milan, sono milanista e spero di restare ma ci penserà il mio procuratore". Il Milan aumenta l'offerta per il rinnovo progressivamente fino a 5 milioni per l'entourage del giocatore, che non firma.

Il 27 Maggio, secondo il procuratore del portiere, al ragazzo viene comunicato da Mirabelli "o firmi, o vai in tribuna".
Il 15 giu 2017, dopo un'ora di colloquio tra la dirigenza e Raiola, la dirigenza milanista improvvisa una conferenza stampa; L'AD Fassone dichiara: "Piuttosto che fare un comunicato, ho preferito spendere due parole subito al termine dell'incontro con Mino Raiola. L'agente ci ha comunicato la decisione di non rinnovare con il Milan, decisione definitiva presa dal giocatore" Intanto si vocifera di un'offerta da 13 milioni all'anno più 1 di bonus da parte del PSG.
18 Giugno 2017: Europei Under 21, durante Italia-Polonia, arriva una contestazione annunciata dal Milan Club Polonia, dietro la porta da lui difesa appare il celebre striscione "Dollarumma", il giocatore viene sommerso dai fischi ad ogni tocco del pallone e arriva un lancio di banconote false. I giornali parlano di un ragazzo molto scosso, che starebbe meditando di lasciare il procuratore.
Il 25 Giugno 2017 il portiere risponde su Instagram: "#Donnarumma #Raiola ieri, oggi e domani". Mino Raiola intanto chiede 40 milioni per fare rinnovare il suo assistito.

Mirabelli allontana una cessione estiva: "Donnarumma è un grandissimo campione, un grandissimo ragazzo e un giocatore del Milan. Per questo nella prossima stagione certamente giocherà ancora con noi".
Raiola dichiara che il problema non sono i soldi, ma il progetto, la serietà della società, i risultati sportivi, le ambizioni del ragazzo, e tante altre cose, tra cui le minacce di Mirabelli che avrebbero scosso il ragazzo.

L'11 Luglio 2017 arriva il rinnovo su un contratto da 6 milioni netti per 4 anni, mentre il procuratore non è con lui; nell'accordo rientra anche il contratto da 1 milioni a stagione per il fratello Antonio, che diventa il terzo portiere. Ci sarebbe da accordi anche una clausola rescissoria, che non verrà mai depositata perché mancante della firma del calciatore. Il giorno dopo Donnarumma dichiara: "Sono contentissimo e orgoglioso di essere al Milan, sono nato e cresciuto qui e nella mia testa non ho mai avuto dubbi sulla mia permanenza. Mi dispiace che i tifosi si siano sentiti traditi, ma io non ho mai voluto che accadesse, sono molto orgoglioso e ringrazio i tifosi che in questi due anni mi hanno sempre sostenuto". 
A Dicembre 2017, Gigio, dopo aver percepito tre mensilità, invia un documento ai dirigenti del Milan in cui sostiene di essere stato oggetto di pressioni psicologiche, firmando senza la necessaria serenità.

Si alza ovviamente un polverone, in cui, andando contro alle parole di Mino Raiola (che sostiene pubblicamente il contrario), dichiara: “Non ho mai detto né scritto di aver subito violenza morale quando ho firmato il contratto”.

La vicenda scema progressivamente, fino ad avvicinarsi alla scadenza del nuovo contratto. 
Da Giugno 2020 (qualche mese prima, in realtà), riparte la telenovela: il milan offre inizialmente 7 milioni fino al 2026. Non c'è alcuna apertura dall'agente che vuole almeno 12 milioni, una commissione molto alta (si vocifera intorno ai 20 milioni) e una clausola rescissoria molto bassa. Il Milan cerca di non rendere troppo mediatica la trattativa, tenendo i toni bassi. Dal giocatore, che intanto indossa la fascia di capitano, sulla vicenda c'è il silenzio più assoluto, mentre il suo procuratore lo offre in giro per l'Europa.
Il 19 Febbraio 2021, Donnarumma dice che giocare la Champions League con i rossoneri sarebbe un sogno.
Il 3 Maggio 2021, durante un incontro con gli Ultras, dichiara "Voglio restare al Milan e sul futuro decido io"
La settimana dopo Raiola si presenta a Casa Milan e propone un rinnovo biennale per 10 milioni. Maldini rifiuta. Il Milan vuole un accordo almeno triennale e per non più di 8 milioni, altrimenti si guarderà intorno.

Maldini prova a parlare con il giocatore, che gli risponde "Faccio quello che dice Mino". Raiola gli telefona e gli dice, dopo ogni tentativo di approccio, "di soldi parlo solo io". Maldini difende pubblicamente il giocatore, difendendolo dalle richieste di tribuna viste le voci di un passaggio alla Juventus, e annuncia che non si avranno novità fino a fine campionato.
Il Milan fa un'ultima offerta al calciatore: 7 milioni più 1 di bonus, con inserimento di una clausola rescissoria da 20 milioni in caso di mancata qualificazione alla Champions. Il portiere risponde picche.
Da parte di Gianluigi Donnarumma per un intero anno non arriva una singola dichiarazione sulla sua prossima separazione dal Milan, nessun tipo di indizio. Silenzio.
Solo conferme sul suo amore per i colori rossoneri, sempre più diradate. Il Milan centra la qualificazione in Champions e il portiere il 24 Maggio parte per il raduno della nazionale in vista degli Europei senza che il suo futuro sia ancora chiaro.

Il 26 mag 2021 Maldini su precisa domanda dichiara: "Donnarumma? Le nostre strade si separano, lo ringraziamo. Il progetto Milan proseguirà e ci porterà a competere ai massimi livelli".
Il giocatore lascia su Instagram la foto con la maglia del Milan, mentre i tifosi gli intimano di cambiarla.
Seguirà la vittoria degli Europei, il premio come miglior giocatore della competizione.
Il 13 Luglio farà un post su Instagram, in cui scriverà tante parole di circostanza, ma mai un "grazie", che sia ai tifosi, alla società che lo ha cresciuto, allo staff, ai compagni. A nessuno.
Segue la firma per il PSG. Le parole del giocatore durante la presentazione: "Ho sempre sognato di vestire la maglia di questo club"
Il 19 Agosto giustificherà l'addio dicendo che lui e il Milan hanno "ambizioni diverse".
Due giorni fa, prima del primo ritorno a San Siro, dichiara "Mi dispiacerebbe se mi fischiassero, sarò sempre un tifoso del Milan".

Chi ha vissuto queste vicende, in questi anni, lo ha fatto in modo viscerale, aspettando ogni giorno una risposta, una dichiarazione, un chiarimento che non è mai arrivato. 5 anni di mezze parole, mezze dichiarazioni, bugie.
E' sbagliato vivere male queste cose? Probabile. Ma se non ci si affeziona ai propri idoli, se non si spera che almeno loro, a cui diamo tutti, ci trattino con rispetto, di chi dobbiamo sperarlo?
Si può davvero scindere il disprezzo, per come si è stati trattati, dal colore della maglia?