Dopo Strinic e Reina, già ufficializzati da tempo, il Milan chiude il suo terzo acquisto estivo, quello del giovane talento croato classe 1996, Halilović, figlio di Sejad, anch'egli calciatore, che ha militato sempre in squadre della zona balcanica, tranne per un'esperienza spagnola ed alcune in terra israeliana.
Il suo acquisto arriva in un momento molto delicato per quanto riguarda la situazione societaria del Milan, tanto che il suo arrivo ha creato qualche malumore all’interno della nuova proprietà. In ogni caso il giovane Alen ha firmato un contratto che lo legherà ai rossoneri fino al 2021.

Halilović cresce calcisticamente nella Dinamo Zagabria, con cui diventa il più giovane debuttante nella storia del club, e anche il più giovane ad aver segnato nella massima divisione croata, ad appena 16 anni. Ma nemmeno diciottenne approda al Barcellona, rimanendo però confinato solo alla squadra B. È un giocatore dalle indiscusse qualità tecniche, che ha in parte fatto intravedere nelle sue esperienze in Liga con il Las Palmas e in Bundesliga con l’Amburgo, con un sinistro elegante e un’ottima visione di gioco, che lo portano ad essere più votato all’assist rispetto al tiro. A limitarlo però, è il suo gracile fisico, di appena 170 cm, che potrebbe rendergli difficile il suo ambientamento in serie A. Il suo ruolo preferito è quello di trequartista, in modo da poter agire liberamente a ridosso delle punte, ma come dichiarato da lui stesso, ha già giocato da mezzala destra sia in Spagna che con l’Under 21.

L’incerto futuro societario milanista rischia di riflettersi anche sul campo, e dunque anche sul ruolo di Halilović. La certezza è la conferma di Gattuso, quindi dovrebbe riproporsi il 4-3-3, e con questo modulo il croato potrebbe avere qualche difficoltà: probabilmente andrebbe a fare l’esterno destro d’attacco, ma in quel caso sarebbe praticamente la riserva di Suso. Anche adattandolo a sinistra, si ritroverebbe dietro a Calhanoglu. Quindi, potrebbe anche essere arretrato sulla linea di centrocampo, ma anche qui la concorrenza è folta. Dunque, al momento, Halilović parte come riserva, che potrebbe rivelarsi un’arma utile a partita in corsa e magari guadagnarsi la fiducia di Gattuso dopo qualche mese di ambientamento.