Il 9 giugno 2014, viene ufficializzato dopo molte voci confermate che Filippo Inzaghi diventi nuovo allenatore del Milan per il dopo Seedorf, licenziato per motivi che sicuramente riguardavano agli acquisti e la scarsa volontà della rosa. Inzaghi debutta, come allenatore, in campionato il 31 agosto 2014 contro la Lazio a S.San Siro vincendo per 3-1 su quest'ultima. Anche la successiva partita il neo allenatore la vinse, anche se in modo sofferto, per 5-4 in casa del Parma. Tutto sembrava che il Milan avesse passato la crisi e che potesse puntare ad un reale terzo posto. Ma non andò così e la squadra di Milano incominciò un lento declino; non adoperava un gioco vero e proprio e gli attaccanti faticava a segnare. Solo Menez riusciva a farci portare a casa qualche punto. con le sue azioni soliste. Il Milan chiuse così il campione nel 2014 tra molti pareggi e poche vittorie. L'intervista del presidente all'inizio del 2015, replicò che il Milan sarebbe sicuramente riuscito a salire di posizioni e tornare in alto, in zona Champions almeno. Con l'aiuto del sig. Adriano Galliani mettono a segno un paio di colpi, tra cui il più importate Mattia Destro che andava a sostituire la vecchia posizione di Fernando Torres scambiato con l'ala Cerci, tra cui 3 difensori: Antonelli, Paletta e Bocchetti per rinforzare il reparto difensivo. A centrocampo arriva anche Suso a parametro 0 direttamente dal Liverpool previsto per Giugno (per la scadenza del contratto), ma con molte ''lotte'' il Galliani riesce a portarlo a Gennaio in rossonero. Le partite vanno molto male. Il Milan riesce a conquistare la miseria di 10 punti in 10 gare posizionandosi in una zona della classifica in cui non fanno felici nessuno, anzi succede proprio il contrario. Inzaghi sembra non avere più idee e continua a cambiare modulo ad ogni singola partita facendo cambi anche senza senso e rischiosi. Il neo allenatore faceva giocare a turni un po' a tutti i membri della squadra e sembra normale tutto ciò... Si, se però li fa giocare 10 minuti al termine della partita, non capendo perchè continua a schierare tutti i calciatori che hanno (o hanno avuto) prestazioni molto deludenti. Con l'arrivo di Destro e Cerci, il Milan sembra che abbia concluso il reparto Attacco in modo definitivo ma Inzaghi, non li schiera quasi mai e Destro collezione 3 presenze e 1 gol in tutto questo tempo dal suo arrivo, lo stesso vale per Alessio (Cerci), poche presenze e tutte subentrato dal 70' in poi; solo una da titolare contro il Verona. Le conseguenze non sembrano finite qui, Inzaghi continua a cambiare modulo e quando la squadra rossonera è in vantaggio, verso il finale 75' o 80', l'allenatore sposta tutto il baricentro in difesa, sostituendo gli attaccanti per far subentrare difensori. Queste mosse portano ad una conseguenza; la squadra avversaria ha la palla per tutto il tempo rimanente bombardando i rossoneri con tiri in porta e, dopo l'ennesimo tiro nello specchio, il gol arriva. Caro Inzaghi, impari a fare l'allenatore o, per lo meno, faccia finta di esserlo poichè allenare una squadra come lo sta facendo ora è sinonimo di portarla a un campionato tranquillo, proprio come puntano le neopromosse, cercando di non scendere nuovamente in B. Detto questo, le auguro lo stesso il meglio ma continui a fare l'allenatore in modo serio e non come quello della playstation, che li puoi fare ciò che vuoi e perdere; tanto basta riavviare il gioco..!