Con il nuovo corso di Elliot il primo nome arrivato per rifondare il Milan è stato quello dell'ex calciatore ed anche allenatore dei rossoneri Leonardo. Accolto a gran voce dai tifosi, nel mercato estivo ha condotto subito la trattativa per il ritorno di Bonucci a Torino ottenendo in cambio Caldara ed il super bomber atteso da anni a Milanello, Higuain. Poi è arrivato anche Bakayoko a centrocampo.

I mesi passano, la squadra altalena risultati positivi ad altri negativi, il "Pipita" inizia a manifestare i suoi mal di pancia, Bakayoko nelle prime gare delude, Gattuso viene messo sulla graticola ed uno dei suoi principali propositori per l'allontanamento è proprio Leonardo, con l'altra bandiera rossonera Maldini che riesce ad opporsi.

A dicembre arriva anche Ivan Gazidis e si avvicina il mercato invernale: Leonardo tratta il ritorno di Ibrahimovic, fa la corte anche a Fabregas, ma l'ex Arsenal boccia tutte le idee in virtù dell'età dei due calciatori trattati. Leonardo sembra in bilico, Gattuso acquista forza e fiducia con i risultati e l'appoggio di Scaroni, Gazidis e Maldini, il mercato di gennaio può definitivamente farlo saltare oppure salvarlo.
Il brasiliano porta a Milanello il suo giovane connazionale Paquetà, conduce la trattativa che porta Higuain al Chelsea e, in pochi giorni, acquista il suo sostituto: da Genova sponda rossoblù arriva la rivelazione del girone d'andata, il polacco Piatek.

I due neoacquisti sono l'effettiva salvezza del direttore generale dell'area tecnico-sportiva rossonera: Paquetà viene schierato mezzala da Gattuso e mostra, oltre alla sua qualità da brasiliano puro, anche un ottimo adattamento a difendere, gioca 8 gare su 8 dal suo arrivo ed è uno dei migliori; il polacco segna 6 gol in 5 partite, porta in dote punti pesanti al Milan che ora occupa il quarto posto in campionato, è in semifinale di Coppa Italia e, finalmente, vede sorrisi ed armonia regnare a Milanello tra i vari Gattuso, Scaroni, Maldini, Gazidis e Leonardo.

Con vista prossima stagione, per la quale Leonardo sta già lavorando, trattando nomi come Tonali, Sarr, Saint Maximin fino ai possibili sogni di mercato chiamati Bale del Real Madrid e Milinkovic Savic della Lazio in caso di qualficazione in Champions Leauge, al riscatto fondamentale dal Chelsea di Bakayoko, con Leonardo che vuole riportare in alto il Milan e rinsaldare ulteriormente la propria posizione all'interno del club.