Per un tifoso del Milan la data del 23 maggio evoca dolci ricordi e vittorie importanti, sia in Italia che in Europa. Una data segnata in agenda, in un mese come quello di maggio dedicato ai festeggiamenti sportivi. Per ben due volte il Milan vinse la Champions League (o Coppa dei Campioni), visto che nel 1990 vigeva ancora la vecchia denominazione e fu il Milan degli Olandesi, guidato da Arrigo Sacchi, a conquistarla. L'altra vittoria fu in campionato e risultò inaspettata per via di una stagione non iniziata bene dai rossoneri, guidati allora da Alberto Zaccheroni ma, grazie ad un finale contraddistinto da sette vittorie su sette, riuscirono a superare la Lazio al fotofinish.

Ma partiamo con ordine.
Il Milan di Sacchi, il 23 maggio 1990, bissa il successo dell'anno precedente e batte in finale il Benfica, allenato da Sven Goran Eriksson, grazie ad un gol di Franklin "uragano" Rijkaard. In quell'annata riescono anche a conquistare la Supercoppa Italiana e la Coppa Intercontinentale. Quel Milan vinse per la quarta volta nella sua storia la coppa dalle grandi orecchie e diede dimostrazione come il palcoscenico europeo sarebbe divenuto la casa del diavolo. In più, grazie ad una filosofia di gioco che si basava sul gioco corale rispetto al singolo, conquistò anche un posto nella storia e tutt'oggi si parla di quel Milan come una delle migliori squadre al mondo, divenendo anche un punto di riferimento per molti allenatori che si ispirarono a quel modo di giocare, cambiando radicalmente le abitudini di un gioco remissivo.
La finale al Prater di Vienna fu conquistata dopo una battaglia contro il Bayern Monaco che era riuscito, nonostante la sconfitta all'andata, a portare il Milan ai supplementari, dove la differenza la fece un gol di Borgonovo al '100 minuto, che impedì ai bavaresi di passare il turno nonostante vinsero quella gara per 2 a 1.

Milan e Benfica giocarono una finale di Coppa Campioni dopo ventisette anni e furono autori di una gara dai due volti. Nel primo tempo le due squadre non concedono nulla all'altra. Si gioca molto sulla tattica e la manovra non offre sussulti degni di nota, viste le poche emozioni in campo. Nel secondo tempo, invece, il Milan cambia volto, è più deterninanto ed incisivo rispetto alla prima frazione di gioco, e trova il gol con un'azione tutta olandese. Palla in profondità di Van Basten per Rijkaard che batte il portiere lusitano.Arriviamo al 1999 e siamo in un Milan che veniva da due stagioni lontano dalla zona alta della classifica.
Il primo anno con Tabarez, sostituito da Sacchi, e il secondo anno che aveva visto il ritorno in panchina di Fabio Capello (che solo dopo un anno in esilio in Spagna viene richiamato al capezzale di un Milan da ricostruire, e lui accetta anche per riconoscenza la corte di Berlusconi). Ma solo dopo un anno le strade si dividono di nuovo ed il Milan decide di puntare su un tecnico che bene stava facendo in Friuli. Le attenzioni su quell'allenatore che aveva raggiunto la Champions con l'Udinese e, per il suo modo di giocare, avevano attirato anche quelle del Milan che decide di affidargli il compito di guidare i rossoneri. Nel Milan ritroverà Oliver Bierhoff, attaccante tedesco, che con lui proprio all'Udinese era riuscito a conquistare la classifica cannonieri.
Al suo esordio, vince il campionato, proprio in virtù di quel cambio di passo che aveva portato alle battute finali a superare la Lazio lanciata verso la conquista dello scudetto. Dicevano sette vittorie finali tra cui l'ultima partita giocato in quel di Perugia furono il sigillo di un Milan che poteva riaprire un ciclo vincente, partendo proprio dal campionato. Ma il regno di Zac al Milan non è stato per niente semplice. Non avendo mai legato con Berlusconi che preferiva la difesa a quattro (marchio di fabbrica dei successi del Milan) rispetto a quella a tre presentato dal tecnico di Cesenatico; e l'insistenza di voler un trequartista dietro le due punte rispetto ai tre attaccanti presentati dal tecnico era segnali tangibili di una convivenza che non sarebbe durata in eterno. Quando Boban venne spostato nel ruolo tanto desiderato dal Presidente, quest'ultimo vide la mossa vincente per la conquista del campionato e si prese i meriti di tale scelta. Il rapporto tra i due si concluse con l'eliminazione del Milan dalla Champions, dopo il pareggio di La Coruna (Zac venne sostituito dalla coppia Cesare Maldini- Tassotti) e resterà negli annali la famosa battuta di Berlusconi che sentenziò Zaccheroni come un sarto che ha la buona stoffa, ma che non sa tessere.
Nonostante questo rapporto che mai decollò, bisogno riconoscere che grazie a Zaccheroni non ci fu quell'anno soltanto la vittoria dello scudetto ma anche l'esordio di un giovane portiere che, successivamente, ha contribuito a fare la storia del Milan. In quell'anno le gerarchie dei portieri rossoneri erano così stabilite. Portiere titolare era un tedesco, Jens Lehmann che aveva scalzato il Totem (Seba Rossi) dal ruolo di primo portiere.
Ma nel corso della stagione succede l'Imprevvedibile. Lehmann non dà sicurezza e finisce in panchina, Rossi diviene titolare fino all'espulsione contro il Perugia nella gara di andata, e da quel momento tocca al terzo portiere Abbiatti prendere posto tra i pali. Il ragazzo ha l'occasione della vita e alla fine risulterà decisivo per la vittoria finale. Perugia diviene per lui l'inizio della gloria, suggellata anche al ritorno proprio contro gli Umbri, grazie alla parata su Bucchi che salva il risultato e consegna al Milan la vittoria del campionato in quel 23 maggio di ventun anni fa.

Ma il 23 maggio, precisamente del 2007, regala un dolce sapore di rivincita. Infatti in quell'anno, la squadra allenata da Carlo Ancelotti, supera ad Atene il Liverpoo e conquista la settima (per ora ultima Champions della sua storia). I rossoneri si vendicano della brutta serata di due anni prima (dopo Istanbul c'è sempre Atene diviene un motto da rispolverare nei momenti difficili), portandosi in vantaggio nei minuti finali del primo tempo grazie ad una punizione di Pirlo che impatta magistralmente sul corpo di Pippo Inzaghi e raddoppiando nel secondo tempo sempre grazie a Superpippo Inzaghi lesto a partire sul filo del fuorigioco e superare Reina con un tocco delicato. Solo nei minuti finali il gol di Kuyt al '90 rievoca paure passate, ma è stavolta il Milan ad alzare il trofeo.

Ancelotti vince così la seconda Champions da quando guida i rossoneri entrando di diritto nell'olimpo degli allenatori che meglio hanno rappresentato l'epopea Berlusconiana e fatto le fortune del Milan. Insieme a Sacchi e Capello hanno costituito la santissima trinità della chiesa rossonera, portando trofei che hanno arricchiato la bacheca societaria. Cosa non accaduta a Zaccheroni nonostante le premesse di inizio stagione in quanto il buon Zac veniva additato come il miglior tecnico per costruire qualcosa di nuovo e duraturo nel tempo.

Il 23 maggio rievoca successi importanti e la storia va conservata, tutelata e tramandata. Ma sia soprattutto un riferimento costante per tornare ad essere quelli che eravamo, perché come dicevo pocanzi, dopo Istanbul c'è Atene ed il Milan non si deve fermare a quel lontano 2007.