Illusionista al Milan.  E' stato un colpo importantissimo del Milan dell'era Berlusconi. Una grande trattativa portata a termine da Adriano Galliani con ovviamente il supporto di Ariedo Braida. Il Milan aveva chiuso la stagione 1999/2000 agguantando i preliminari di Champions League. E necessitava di rinforzi, specialmente a centrocampo.

All'inizio l'attenzione era sui giocatori del Valencia che veniva da una grande annata ed era allenata da Hector Cuper, che poi fu anche tecnico dell'Inter. Gli spagnoli avevano messo in vetrina diversi elementi interessanti all'epoca, come Gerard Lopez, Farinos e Claudio Lopez, questi ultimi due che poi finiranno all'Inter e alla Lazio. La concorrenza era foltissima e il Milan decise di virare su altri elementi per rinforzare il centrocampo. Il club rossonero era interessato a Gerard Lopez che poi finì al Barcellona per 48 mld di lire. Sempre in Spagna il Real Madrid aveva appena vinto la Champions League nel 1999/2000 proprio in finale contro il Valencia. L'allora presidente Sanz lasciò la presidenze a Florentino Perez che diede vita a quello che poi fu definito il Real Madrid dei Galaticos e che comprò campioni su campioni. Perez decide di fare una rivoluzione e decide di mettere sul mercato Fernando Redondo, che era stato eletto il miglior calciatore di quella Champions League vinta con la maglia del Real Madrid dove incantò con diverse prestazioni positive tra cui un virtuosismo che resterà impresso nella storia della Champions League  un colpo di tacco ad andarsene in dribbling ai danni di Berg in un Real Madrid vs Manchester United. Galliani e Braida si fiondano sul centrocampista argentino in uscita dal Real Madrid e dopo una estenuante trattativa portano a casa il campione argentino per 35 mld di lire. E' il delirio. Rossoneri in festa. Tifosi del Real Madrid infuriati urlano la loro rabbia addosso a Galliani in macchina con il neo acquisto del Milan Redondo pronto ad essere portato a Milano come  nuovo acquisto dell'Ac Milan. Il Milan ha piazzato un grande colpo.

Tuttavia la gioia dura poco, perché durante il suo primo allenamento, Fernando Redondò si infortunò seriamente al ginocchio con la rottura del legamento crociato mentre correva sul tapis-roulant a Milanello, dando vita ad un calvario che lo porterà a stare fermo fino a febbraio 2003, quandò rivedrà finalmente il campo e farà il suo esordio con la maglia del Milan. Redondo, tuttavia, si rese protagonista di un gesto inusuale per il mondo dorato del calcio ad alti livelli. Decise di autosospendersi lo stipendio fino a quando non tornerà in campo. Il Milan rimane sorpreso ma accetta questo gesto di Redondo, che vuole anche riconsegnare la macchina regalatagli dal Milan e dal suo sponsor, ma Galliani rifiuta facendo capire che non è necessario anche questo gesto. 

Fernando Redondo, le prime due annate al Milan, nel 2000/2001 e nel 2001/2002, non scese mai in campo in nessuna competizione. Finalmente nel 2002/2003 riesce finalmente a tornare a giocare a calcio. Il 2 dicembre del 2003 esordisce ufficialmente nel Milan in un match di coppa italia, contro l'Ancona, che il Milan vincerà per 5 a 1. Il 2 febbraio del 2003 esordisce  in Serie A, con il Milan contro il Modena. Il match finirà 2 a 1 per i rossoneri. La sua avventura al Milan sarà fortemente condizionata dall'infortunio avuto, tuttavia era un Milan che vinceva, per cui non fu una assenza che creò un particolare disagio a quel Milan. Resta il rammarico di non essersi potuti gustare nella sua totalità il talento di un fuoriclasse come Fernando Redondo, soprannominato l'argentino di cristallo per via dei suoi infortuni. Può essere definito un illusionista. Lo si è visto poco al Milan. La sua ultima partita in rossonero, coincisa anche con il suo ultimo match da calciatore prima del suo ritiro, fu il 16 maggio del 2004 in quello storico Milan Brescia finita 4 a 2 per il diavolo rossonero che fu anche l'ultima partita di un certo Roberto Baggio. Uscì tra gli applausi. Non solo Roberto Baggio ma anche a Redondo fu dato questo tributo. Nel Milan fece vedere qualche buona prestazione, in particolare in un match contro la Roma vinto 1 a 0 dal Milan, ma non riuscì a segnare nemmeno un gol in maglia rossonera, e il suo contributo fu minimo e il suo talento visto a sprazzi. 

Nel 2002/2003 con il Milan ha giocato 8 partite in Serie A, 6 in coppa italia e  5 in Champions League, mentre nel 2003/2004 giocò 8 match in Serie A,  5 in coppa italia e 1 in Champions League. Con il Milan vinse un campionato italiano, una coppa italia, una champions league e una supercoppa europea.

Fernando Carlos Redondo Neri nasce a Buenos Aires il 6 giugno del 1969 ed è stato un centrocampista centrale che eccelleva nel dribbling. Bravo in entrambe le fasi, il suo piede preferito era il sinistro ed era dotato di una ottima visione di gioco e nel dare geometrie al centrocampo. Cresciuto nelle giovanili dell'Argentinos Juniors, esordisce nel calcio professionistico proprio con gli Argentinos Juniors nel 1985/86 e resterà con essi fino al 1989/90. Dal 1990/91 fino al 1993/94 gioca in Spagna con il Tenerife. Nel 1994/95 c'è il grande salto nel Real Madrid, sempre in Spagna. Con i blancos resta fino al 1999/2000 e vince 2 campionati spagnoli, 1 supercoppa di Spagna, 2 Champions League e 1 coppa intercontinentale. Con la nazionale argentina gioca 29 partite condite da una rete e con l'Albiceleste vince una Confederation Cup nel 1992 e una Coppa America nel 1993. A livello giovanile con l'Argentina vince un Campionato Sudamericano Under 16.

Fernando Redondo è stato un centrocampista di cristallo per noi rossoneri. Un fuoriclasse che abbiamo visto poco con la maglia del Milan come se fosse un illusionista. Tuttavia quel Milan era vincente per cui questo fatto ha certamente alleviato il dispiacere per non averlo visto giocare con continuità. E comunque se ne è andato da vincente.
Quel Milan era talmente forte che si è potuto permettere persino di fare a meno di Redondo, che comunque seppur minimo, il suo contributo lo ha comunque dato.