Quando è stato annunciato Mourinho sulla panchina della Roma c'è stato stupore e incredulità da parte di tutti: uno degli allenatori più vincenti della storia del calcio andava ad allenare una squadra che si è qualificata negli ultimi minuti alla conference league. 

"Se Mourinho è venuto da noi, i Friedkin gli avranno promesso i giocatori forti", era questa la frase che si ripetevano i tifosi giallorossi. Mercato che sembra iniziare bene con l'arrivo di Rui Patricio portiere espressamente richiesto da Mou così come ​​​​​​Shomurodov e Abraham ma l'entusiasmo inizia a scemare quando i giorni per fare il mercato sono sempre meno, il tempo passa e del  centrocampista chiesto da Mourinho neache l'ombra nonostante Pinto sia stato sopra il centrocampista dell'Arsenal per mesi" Xhaka costa troppo, non arriverà" così come non arriverà un sostituto di Karsdorp visto che Reynolds è stato bocciato quasi subito dal tecnico portoghese. 

La stagione parte bene, 3 gol alla fiorentina,4 gol alla Salernitana, preliminari di Conference superati, stadio sempre pieno nonostante il covid ma i problemi per una rosa incompleta sono dietro l'angolo. 
Iniziano ad arrivare gli infortuni, i titolari sono stanchi, certi giocatori come Karsdorp non hanno modo di rifiatare. C'è la trasferta di Bodo, in campionato c'è il Napoli, Mourinho sceglie di mettere in campo tutte le riserve in Norvegia ma la squadra lo tradisce: ​​​​​la Roma torna a casa con 6 gol incassati. Da quel momento la rosa giallorossa si spacca in due: fuori Mayoral, Villar, Reynolds, Kumbulla, Darboe e Calafiori e i loro minutaggi dopo essere stati messi in tribuna cala notevolmente e vengono utilizzati solo in emergenza totale come è successo per Diawara e Kumbulla.  

Un allenatore come Mourinho non può ritrovarsi ad allenare i primavera, non può ritrovarsi a non avere una rosa competitiva, non può non provare a lottare per qualcosa di importante. 
Questa Roma... non è adatta a Mourinho!