La stagione volge al termine e, a meno di clamorosi scivoloni, si può dire che il Milan abbia raddrizzato (soprattutto dal punto di vista dell'intrattenimento offerto con le proprie prestazioni) una stagione, che sarebbe stata tra le peggiori dal famoso ultimo scudetto, vinto ormai quasi 10 anni fa.
Molti, anzi quasi tutti, sono stati i tifosi che a seguito dell'esonero inevitabile del deludentissimo Giampaolo, hanno duramente criticato la scelta di Pioli come nuovo tecnico della squadra, e la maggior parte di questi sosteneva che tanto sarebbe valso rinnovare la fiducia a Gattuso fin dall'inizio della stagione. Ma a conti fatti, chi è andato meglio?
In molti in questi giorni, cercano e trovano analogie tra la stagione in corso e quella passata, ma ci sono anche differenze sostanziali.

Gattuso, nel suo primo anno da allenatore in rossonero, era riuscito a raddrizzare la pietosa classifica lasciatagli in eredità da Montella, pur non riuscendo a conferire una vera e propria identità di gioco alla squadra. E questo fattore non da poco, che si è portato dietro anche per tutta la stagione successiva, ha notevolmente influenzato le scelte societarie. Non a caso, nonostante non sia riuscito a centrare la tanto agognata qualificazione alla Champions League per un solo punto, l'allenatore calabrese si è trovato costretto a fare le valigie al termine del campionato. Le prestazioni del Milan, infatti, erano risultate essere per buona parte efficaci dal punto di vista dei risultati (68 punti, un "record" dalla stagione 2012/2013), ma assolutamente da rivedere dal punto di vista della spettacolarità e dell'armonia nel gioco, specialmente nella fase offensiva della manovra. Da sottolineare, inoltre, la precoce eliminazione in Europa League, in un girone tutt'altro che impossibile.

Molto diverso il discorso per Pioli, che ha ereditato una squadra fuori dalle coppe europee, con l'unico obiettivo possibile di centrare la qualificazione in Europa League. A cinque giornate dal termine, ripetere il piazzamento dello scorso anno non è un'impresa del tutto impossibile, ma questa volta a distaccare i rossoneri dal quarto posto ci sarà ben più di un punto. Ovviamente c'è da considerare il fatto che lo scorso anno il posizionamento finale è stato il risultato dell'unica guida tecnica di Gattuso, mentre questa stagione è stata pesantemente segnata da una prima parte disastrosa ad opera di Giampaolo, ma a favore di Pioli ci sono altri fattori. Il primo risiede nel fatto che lo scorso anno Gattuso si è occupato della preparazione ed è potuto intervenire nelle scelte di mercato sia nella sessione estiva che invernale, mentre l'attuale tecnico ha avuto voce in capitolo solo nel mercato di riparazione. Il secondo, molto evidente a partire dalla ripresa del campionato post-lockdown, è rappresentato dalla legittimazione degli ultimi risultati positivi con prestazioni importanti, da grande squadra (merito questo forse anche dell'inserimento di una figura come Ibrahimović, in grado di conferire carisma e carattere ad una squadra fin troppo debole sotto questo punto di vista). Un'altra grande mossa di Pioli è stata il cambio di sistema di gioco, accompagnato da un cambio di interpreti (esempio lampante la definitiva eliminazione dal progetto tecnico di quella che era stata una colonna delle ultime stagioni, ovvero Suso), valorizzando giocatori che finora non avevano reso al meglio (probabilmente perché non schierati nella giusta posizione) e rivalutando giocatori che stanno dimostrando di valere molto più di quanto si pensasse. Anche in questo caso, però, c'è una nota dolente da non dimenticare, ovvero l'indecorosa sconfitta per 5-0 contro l'Atalanta.

Ciò che risulta chiaro, in definitiva, è che entrambi i tecnici sono buoni allenatori (Gattuso sta mostrando ottime cose a Napoli, accompagnando in questo caso i risultati a prestazioni convincenti), che hanno bisogno di trovarsi al momento giusto, nel posto giusto, con la giusta rosa, per dare il massimo, ed è proprio questo che non li rende allenatori top. Si può dire che questo sembra il momento e il posto giusto di Stefano Pioli, dunque la domanda sorge spontanea: perché privarsene l'anno prossimo? D'altronde le cose funzionano sempre quando c'è equilibrio, e il Milan con Pioli sembra aver trovato l'equilibri giusto che manca da tanti anni.