Nel corso degli anni, sono stati numerosi i calciatori che hanno deciso di appendere gli scarpini al chiodo, per poi intraprendere la carriera di allenatore. Ciò è ovviamente successo anche con calciatori che hanno indossato la casacca rossonera, e alcuni di essi sono finiti per sedersi proprio sulla panchina del Milan.
Alcuni nuovi allenatori, dopo aver fatto le fortune della squadra sul campo, sono riusciti a replicare le loro gesta, questa volta su una panchina, basti pensare a allenatori del calibro di Fabio Capello e Carlo Ancelotti.

Altri invece hanno deluso le aspettative, come ad esempio coloro che in questi anni si sono susseguiti in seguito ad esoneri, tra i tanti troviamo nell'era più recente Inzaghi, Seedorf, Brocchi, Gattuso (anche se la sua stagione al Milan non è stata del tutto catastrofica, arrivando ad un solo punto dal quarto posto e quindi dalla Champions).

Il giorno 14 ottobre 2019, sembra forse essere (ri) nata una stella, Andry Shevchenko.
L'attuale Ct dell'Ucraina è riuscito, infatti, a far qualificare la proprio squadra ad Euro2020 con ben due turni d'anticipo e da testa di serie.

La sua Ucraina, ha infatti battuto per 2-1 il Portogallo guidato da Cristiano Ronaldo, che proprio in questo match ha siglato il 700esimo gol della sua carriera.
Oltre alla qualificazione avvenuta in anticipo, oltre ad aver battuto la squadra campione in carica del torneo, la cosa che più salta all'occhio è notare come, l'Ucraina del Ct sheva non abbia mai perso una partita, vincendone sei e pareggiandone una.

C'è da dire però come Andry, abbia avuto un altro maestro, ovviamente anch'esso rossonero, Mauro Tassotti, che per quindici anni si è seduto in panchina(rossonera) da allenatore in seconda,e che come sul campo, così in panchina, ha contribuito a rendere grande il Milan.

I due insomma sembrano formare una coppia stellare, tanto da essere, addirittura, stati accostati alla panchina del Milan, successivamente all'esonero di Marco Giampaolo.

L'augurio più grande è che possano avere un futuro brillante, come quello ottenuto da giocatori, anche da allenatori!

Ps augurio che ovviamente si fa a tutti gli ex rossoneri!