Lo scorso anno Leonardo aveva provato invano a portare Sergej Milinkovic-Savic al Milan, ma viste le richieste e le opposizioni di Lotito a lasciar partire il suo gioiello non se ne fece nulla.
Ma quel giorno tra il Milan e il suo agente Mateja Kežman ci fu una stretta di mano, con la promessa di riprovarci in questa sessione di calciomercato.
Tutto questo fino ad ora non è stato possibile, primo perché Leonardo ora è al PSG e non più al Milan, ma questo non è un problema visto che il serbo piace molto anche a Paolo Maldini, la vera ragione è la valutazione di Lotito di circa 90 milioni di euro per il suo miglior calciatore, e con l'attuale situazione societaria del Milan non sono pochi.

Dopo la partita di Udine in casa Milan c'è molta preoccupazione, non per la sconfitta, ma quello che si è visto in campo, e se il buongiorno si vede dal mattino. Dopo il brutto esordio in campionato, Maldini sta provando in tutti i modi di creare una squadra per non fare un campionato da comprimaria, e viste le difficoltà di Udine del centrocampo rossonero, starebbe pensando un colpo straordinario che risolverebbe i problemi di mister Giampaolo.
Riallacciare i contatti con Mateja Kežman per il Sergente della Lazio. Lotito chiede circa 90 milioni e la società rossonera sarebbe disposta a inserire nella trattativa il cartellino Franck Kessie. L'offerta sarebbe un prestito oneroso di 20 milioni più Kessie valutato 30 milioni e con l'obbligo di riscatto fissato a 40, una cifra che con il riscatto, arriverà ad un totale di 90 milioni.
Il grande ostacolo del Milan in questa trattativa non è più Lotito come lo scorso anno, dato che ha dichiarato che davanti a un’offerta di tre numeri sarebbe disposto ad accettarla, come promesso all'agente del calciatore lo scorso calciomercato, ma il tempo, che lo stesso presidente della Lazio non avrebbe per sostituire il serbo. Quindi se il Milan vuole chiudere questa operazione ci sono buone probabilità che ciò avvenga, ma deve veramente farlo al più presto, altrimenti anche il diavolo italiano come quello inglese non sarà nel destino del serbo.