1 Dicembre 2018: inizia ufficialmente l'era di Ivan Gazidis, nuovo amministratore delegato del Milan. Avrà il delicato compito di far aumentare il fatturato del Milan attraverso l'ingresso di nuovi sponsor, aumento delle vendite del merchandising, magari con l'aiuto di qualche colpo di mercato, e con lo stadio di proprietà. Uno stadio che con molta probabilità sarà "una poltrona per due" , tanto per parafrasare il titolo di un celebre film sempre riproposto in tv durante le festività natalizie con Eddie Murphy e Dan Aykroyd, che da proprio l'idea dello stadio di proprietà condiviso da Milan e Inter, che diventerebbero proprietarie per 99 anni di San Siro. I due club naturalmente lavoreranno sullo stadio per farlo diventare più remunerativo possibile facendolo vivere 24 h su 24 stile Juventus Stadium o modello inglese, ammodernizzandolo e rendendolo anche più tecnologico.

Apro una piccola parentesi sul discorso stadio.
La condivisione e la proprietà dello stadio, anche se divisa tra Milan e Inter, sicuramente migliora la vita economica dei due club. Il fatturato aumenterebbe rispetto alla situazione attuale, che li vede affittuari dello stadio di San Siro, e quindi non proprietari. Lo stadio di proprietà sarebbe comunque un bene, anche se condiviso, però sicuramente porta meno introiti rispetto ad uno stadio in cui il Milan sarebbe unico proprietario. Chi scrive preferirebbe questa ipotesi, tuttavia senza disprezzare l'idea della proprietà in due di San Siro. San Siro è un impianto storico, famoso in tutto il mondo, e la proprietà condivisa tra Milan e Inter sarebbe un fatto unico a livello mondiale. Non esistono club di questo spessore che condividono la proprietà di uno stadio.

Passando al capitolo calciomercato, c'è una hot line con Londra, in particolare con il Chelsea che vede il Milan avere diversi affari in ballo con il club inglese. Dopo Paquetà e Ibra, che a gennaio saranno a disposizione di Gattuso, ecco che Rino per il nuovo anno potrebbe ritrovarsi un gradito regalo per il centrocampo rossonero. Da tanti anni viene accostato al Milan, questa volta può essere quella buona, ovvero Cesc Fabregas. Bisogna usare il condizionale perché il calciomercato è imprevedibile, ma il centrocampista spagnolo classe 1987 sembrerebbe davvero vicino e in procinto di sbarcare al Milan. Con il Chelsea è in ballo anche il riscatto di Bakayoko, e quindi le operazioni potrebbero intrecciarsi, con il Milan che magari pagherebbe Fabregas, nonostante sia a 6 mesi dalla scadenza del contratto, e magari, a seguito di un anno di ammortamento in più, il Chelsea potrebbe concedere un leggero sconto sul riscatto di Bakayoko fissato a 35 milioni di euro. 

Ma le operazioni di mercato tra Milan e Chelsea non finiscono qui. Dal club londinese può arrivare anche il rinforzo in difesa. Sono caldi, per non dire bollenti, i nomi di Gary Cahill e Andreas Christensen, difensori centrali che potrebbero fare al caso del diavolo rossonero. Su Cahill il Milan è freddo. Piace più Christensen, difensore centrale danese scuola Chelsea classe 1996, che piace anche al Barcellona. Molto più facile arrivare a Cahill, in scadenza di contratto e classe 1985, che il Chelsea libererebbe molto più volentieri. Per la difesa restano in orbita anche i nomi di Rodrigo Caio, che Leonardo pare avere in pugno ma sul quale non affonda il colpo, e che piace anche alla Roma, ed Eric Bailly, in uscita dal Manchester United. 

Tornando al centrocampo si fanno anche i nomi di Paredes dello Zenit San Pietroburgo, e di Sensi del Sassuolo, anche se quest'ultimo sembra essere l'ultima scelta. Il Sassuolo comunque non lo vuole cedere a gennaio. Per Paredes è questione di prestito. Se lo Zenit apre al prestito con diritto di riscatto e non pretende 30/35 milioni subito, l'affare può andare in porto. Per Fabregas vanno limitati e va trovata la quadra sulla cifra da versare al Chelsea che potrebbe essere una cifra che oscilla dai 5 ai 7 milioni. Il Chelsea inizialmente ha chiesto 12 milioni, ma appena alla corte di Sarri giungerà un nuovo innesto a centrocampo potrà partire per una cifra che sarebbe una via di mezzo tra quella proposta dal Milan (5 milioni circa) e tra quella chiesta dal Chelsea (12 milioni circa).

Il Milan ha una filosofia chiara per questo mercato di gennaio 2019. Vuole elementi che siano tutti o quasi esperti e vincenti. Profili pronti subito, che possono innalzare immediatamente il tasso qualitativo e di esperienza della squadra rossonera. Oltre a Paquetà e Ibrahimovic arriveranno un difensore centrale, un centrocampista centrale, o forse due, dipende dalle uscite che il Milan farà a gennaio nel ruolo di centrocampo. L'unico che ha possibilità di restare è José Mauri, almeno fino a giugno. Per Alen Halilovic c'è l'ipotesi di andare in prestito in qualche altro club (piace in Spagna) per giocare con continuità, mentre Bertolacci e Montolivo saluteranno il Milan. Molto probabilmente già a gennaio. Sicuramente a giugno. Bertolacci piace al Genoa. 

3/4 innesti, compresi Paquetà e Ibrahimovic. Così il Milan darà la caccia alla qualificazione in Champions, alla Supercoppa Italiana, alla Coppa Italia e all'Europa league. Nulla è lasciato al caso.