Il rinnovo di Ibra così come quello di Donnarumma sembrano sul punto di essere firmati, i due sono volati a Montecarlo da Raiola (loro procuratore) per trovare un'intesa che sembra esserci. Per il portiere della nazionale italiana si parla di un ingaggio intorno ai 10 milioni e con un bonus relativo allo scudetto, bonus presente anche nel contratto di due anni firmato da Pioli. Per l'attaccante svedese invece si parla di una cifra intorno ai 4/5 milioni per un solo anno con opzione di un secondo anno ma in un ruolo da dirigente, per lui invece un bonus relativo alle presenze e ai goal.
Situazione diversa invece quella di Rebic, il Croato è in prestito biennale al Milan dal Eintratch Francoforte, dopo un 2019 deludente, in questo 2020 ha ampiamente superato le aspettative, motivo per cui le due squadre stanno trattando per il riscatto del giocatore. Sul piatto il Milan ha messo 30 milioni circa, che non fanno contento l'Entriacht che per contratto deve  dare il 50% dei ricavi dalla vendita del croato alla Fiorentina, il club tedesco vorrebbe quindi una cifra più alta. Attenzione però, anche ad André Silva che era stato utilizzato nello scambio di prestiti con Rebic, il portoghese dunque potrebbe complicare le cose. Ipotesi di un doppio scambio invece con la Fiorentina, ai viola  piacciono molto Paquetà e Leao, i rossoneri vorrebbero però in cambio Milenkovíc e Chiesa, valutati però dalla Fiorentina di più rispetto ai due giocatori rossoneri. Negli ultimi giorni anche Frank Kessie ha incontrato i dirigenti rossoneri per trattare il rinnovo del insostituibile centrocampista ivoriano il cui contratto scadrà a giungno 2021. Per quanto riguarda il mercato in entrata, il Milan sembra non essersi ancora mosso, però c'é stato un sondaggio da parte della dirigenza rossonera su Gerard Deulofeu, lo spagnolo retrocesso in serie B inglese con il Watford, dopo non una brillantissima stagione con 28 presenze e soli 4 goal. 
Chiesto da Pioli anche Federico Chiesa, però per l'attaccante azzurro i viola vogliono in cambio oltre a Paquetà anche Ricardo Rodriguez, operazione che almeno per il momento non sembra soddisfare i rossoneri.