È passato poco più di un mese dall'inizio del campionato e questo Milan sembra già averle vissute tutte: dall'euforia iniziale agli oscuri presagi di fine settembre, dalla vittoria contro la Roma alla serie di deludenti di pareggi che fanno traballare la panchina di Gattuso all'alba della serie A. La stampa non si risparmia: "La squadra non è con l'allenatore", "La società pensa al dopo Gattuso" insomma chi più ne ha più ne metta; la partita con il Sassuolo sembra essere decisiva e il Milan allontana ombre e pericoli con un roboante 4-1 rifilato ai neroverdi. Torna un clima di serenità a milanello, ma la società e i tifosi si aspettano di più da questa squadra che ha già perso troppi punti per strada. Gattuso ha capito che Milano è diventata un piazza calda come non mai, i tifosi sono stanchi di aspettare un ritorno nel calcio che conta e in caso di risultati al di sotto delle aspettative non si fanno scrupoli a mettere alla gogna squadra e allenatore. Ottobre dunque, diventa un crocevia fondamentale per il futuro dei rossoneri che permetterà di capire se il Milan lotterà per un posto Champions da protagonista o da inseguitrice.

"Chi ben comincia è a metà dell'opera", il diavolo inaugura il nuovo mese con una vittoria in rimonta contro i greci dell'Olympiakos per un netto 3-1, decisivi Cutrone che subentra e segna una doppietta e il Pipita che sigla il vantaggio, permettendo al cuore di Gattuso di tornare a un battito nella norma. E un Milan superiore agli ellenici, che, contro ogni previsione, si portano in vantaggio dopo un quarto d'ora grazie ad un gran gol di Guerrero e tengono botta all'arrembaggio rossonero fino al 70': entra Patrik e la risolve lui, storia già sentita, chiedere alla Roma per informazioni. Gattuso non rischia e schiera in campo i titolari a eccezione di Musacchio e Kessie, al loro posto chance per Zapata e Bakayoko, chance che entrambi decidono di gettare alle ortiche risultando i peggiori nelle file del Milan: il colombiano si dimentica di fare l'unica chiusura importante del match e l'ex Chelsea non azzecca una sola giocata, la cosa più interessante è il mistero dei 40 mln per il riscatto, forse un po' tantini, mentre non è un mistero che il Milan sia in cerca di una mezzala. Infine segnali di risveglio da parte di Calhanoglu, entra e serve due assist da vero numero 10, anche merito di Gattuso abile nel creare una sana competizione per il ruolo di ala sinistra.

Archiviata con un sorriso la pratica Olympiakos i rossoneri guardano avanti ai prossimi impegni del mese: 5 partite tutte casalinghe, compreso un Inter Milan dopo la sosta, scontro diretto per un ritorno ai piani alti. Domenica arriva a San Siro il Chievo e per un Milan che ha bisogno di tornare grande e di farlo subito è vietato sbagliare.