Subentrato a Leao per l'infortunio al 38' minuto del primo tempo, Bonaventura lascia San Siro in lacrime. Cresciuto nelle giovanili dell'Atalanta, andato in prestito al Pergocrema e al Padova, torna all'Atalanta dove troverà il suo primo gol in serie A, ma per realizzarlo deve aspettare l'11 aprile 2012. Giacomo deve aspettare altre due stagioni prima di arrivare in rossonero, nella stagione 2014/2015, dopo 6 stagioni (184 presenze e 35 gol). Bonaventura ha deciso che era ora di dire basta, ha lasciato la squadra finendo con una stagione non bellissima (32 presenze e solo 4 reti). 

Jack ha avuto bei momenti nella sua carriera, come quando vestì la maglia azzurra: Bonaventura ha collezionato con la Nazionale 4 presenze, un gol e un argento all'Europeo del 2008 con la maglia della Nazionale Under 19, 12 presenze e due reti i con l'Under 20 e 14 presenze senza però mai trovare il gol nella Nazionale maggiore.  Sicuramente Bonaventura mancherà ai tifosi rossoneri per la sua generosità e il suo attaccamento alla maglia: Jack ha giocato gli ultimi due mesi di campionato a contratto scaduto, quindi senza essere pagato dalla società. Chissà se il Milan troverà un degno sostituto...