Partendo con ordine, le prime perplessità sulla questione Donnarumma, nacquero a partire dal giugno 2017, quando il rinnovo di 6 milioni (con rifiuto precedente alla proposta di 4 milioni) comportò anche l'acquisto del fratello Antonio, ora terzo portiere del Milan.
Venne bersagliato anche in ambito Nazionale, quando durante l'Europeo U21, mentre era in corso il primo tempo di Danimarca-Italia, dietro di lui comparve uno striscione con scritto "Dollarumma", con conseguente lancio di soldi finti all'indirizzo della porta difesa da Donnarumma.

Il rapporto durante l'arco della stagione è stato piuttosto altalenante, con più ombre che luci a dire il vero, ma il culmine di tutto ciò è avvenuto nell'ultima settimana: dopo la finale di Coppa Italia, giocata all'Olimpico di Roma (come da tradizione) contro la Juventus, i suoi errori nel corso della partita non sono di certo passati inosservati, con numerosi pareri tutti direzionati sulla stessa linea di pensiero, ossia l'inaffidabilità di Donnarumma (a detta di alcuni, anche in ottica Nazionale); l'episodio più recente si è verificato ieri a Bergamo, dove il Milan ha pareggiato con l'Atalanta facendosi recuperare proprio nel finale; a partita conclusa, Donnarumma è andato nel settore dove erano collocati i tifosi milanisti, i quali hanno rifiutato la maglia di Donnarumma.