Da tempo ormai in casa Milan si sta pensando al nuovo allenatore, il settimo negli ultimi 6 anni, partendo da Allegri, si sono susseguiti Seedorf, Filippo Inzaghi, Mihajlovic, Brocchi, Montella e Gattuso, che dunque avrà fra circa un mese un nuovo successore.
Tra i nomi che sono stati fatti come possibili candidati alla panchina rossonera, risulterebbe inserito quello di Di Francesco, ex allenatore di Sassuolo e Roma.

Il curriculum di Di Francesco è per dirla alla Mourinho "zero tituli"; nel 2010 /11col Pescara promosso in serie B con contratto poi risolto a giugno; nel 2011 in serie A col Lecce resiste 6 mesi, quando ultimo in classifica viene esonerato; a giugno 2012 assume la guida tecnica del Sassuolo con il quale vince il campionato di serie B; nel successivo campionato di serie A viene esonerato nel gennaio 2014, per poi tornare a marzo e condurre in salvo la squadra alla penultima giornata; il successivo campionato di Serie A col Sassuolo si chiude con uno storico 6° posto che consente la partecipazione al preliminare di Coppa UEFA (EL) 2016/17, che superato consente l'accesso ai Gironi dove però viene eliminato; anche in campionato il Sassuolo ha un comportamento accettabile con un 12° posto nella classifica finale.

Il rendimento della sua squadra e un gioco arioso e divertente suscitano l'interesse della Roma, attirata anche dal fatto che Di Francesco è un ex calciatore romanista; d'intesa quindi col Sassuolo rescinde il contratto e passa alla società giallorossa, dove sostanzialmente fallisce in Campionato, ma riesce a conquistarsi una semifinale di Champions League nella prima stagione, mentre viene eliminato nella seconda, cosa che gli costa l'esonero nel marzo 2019.

Quindi un andamento alterno, sostanzialmente caratterizzato da un primo anno migliore del seguente: ciò quindi escluderebbe una costante crescita negli anni e la capacità di conseguire obiettivi step by step; inoltre non ha ripetuto a Roma, pur con calciatori di levatura superiore, il gioco arioso e armonioso proposto col Sassuolo.

Già quindi dal punto di vista tecnico la sua candidatura ad allenare il Milan nella prossima stagione suscita perplessità nel popolo rossonero, che tra l'altro ha motivi di antipatia e risentimento nei confronti del Di Francesco, che un paio d'anni or sono, ancora allenatore del Sassuolo, fu in predicato di allenare il Milan; all'epoca si sottrasse all''interesse rossonero con una frase che fece scalpore: "Non vado dove regna la confusione", con buona pace del Milan.

Oggi i tifosi rossoneri chiedono un allenatore top e nella graduatoria delle preferenze Di Francesco non compare; neppure all'ultimo posto.
Perchè quindi scegliere il non amato Di Francesco al posto dell'amatissimo Gattuso?

Caro di Francesco, no grazie.