Sedersi sulla panchina del Milan è sempre stato motivo di onore ed orgoglio, ma negli ultimi anni ha scottato più di un girone dell'inferno. Conclusasi l'era Allegri, l'ultima di un Milan vincente, e convincente, la squadra rossonera ha imboccato una vera e propria parabola discendente. L'assenza di una società solida e la partenza di alcuni pilastri come Thiago Silva ed Ibrahimovic non hanno assolutamente facilitato il lavoro di Sedorf, Inzaghi e poi di Brocchi e Montella, ma una delle squadre più titolate al mondo non può più permettersi di restare fuori dal suo habitat naturale, quella Champions League che l'ha vista più volte vincitrice incontrastata. 

Insediatasi la nuova proprietà americana, astuta come una volpe nel circondarsi di uomini simbolo come il figliol prodigo Maldini e l'ex "core ingrato" Leonardo, la posizione dell'attuale tecnico Gattuso ha cominciato subito ad essere messa in discussione. Sebbene "Ringhio" sia stato uno dei pilastri del glorioso Milan vincente in Italia e nel mondo, il suo appeal come tecnico, infatti, non soddisfa appieno Singer e soci.

Le ultime prestazioni, però, sembrano garantire qualche chance in più al tecnico calabrese (le recenti voci su un possibile approdo di Wenger non trovano conferme), il quale, sconfessando il proprio credo focalizzato sul 4-3-3, ha dato nuova verve alla squadra con un classico 4-4-2, le due punte tanto amate dall'ex presidente Berlusconi, e trovando in "bomber" Romagnoli un valido alleato nella rinascita del "diavolo". Come un camaleonte, il tecnico rossonero, forse per disperazione o per costrizione, ha finalmente tirato fuori dal cilindro un nuovo sistema di gioco che trova in Higuiain e nel giovane Cutrone le sue armi letali. Sin dalle prime volte in cui sono stati lanciati insieme nella mischia, il giovane bomber ed il fuoriclasse argentino hanno dimostrato una notevole intesa, incantando i tifosi con una sintonia disarmante e con reciproci assist decisivi. 
Inoltre, il nuovo modulo potrebbe esaltare le qualità di un giocatore che fino ad oggi, per sua grande sfortuna e per quella degli stessi milanisti, non ha mai avuto la possibilità di conquistare i tifosi, quell'Andrea Conti che all'Atalanta aveva attirato l'attenzione dei migliori club italiani e stranieri.  

Se da una parte il 4-4-2 dà al Milan nuove piacevoli certezze, dall'altra determina la definitiva bocciatura di Hakan Çalhanoğlu, giocatore che, molto probabilmente, non ha mai avuto la possibilità di esprimersi al meglio all'ombra del naviglio, ma soprattutto che non ha mai avuto modo di collocarsi nella sua zona del campo preferita, quella a ridosso delle due punte. In Germania circolano voci su un grande interesse del Lipsia e dell'Eintracht Francoforte per il fantasista turco e se fossero vere rappresenterebbero per la società di via Aldo Rossi una ghiotta possibilità di registrare una plusvalenza da reinvestire sul mercato (Ibrahimovic?).

Giunti a novembre, e con una classifica che lo vede in piena corsa per la qualificazione alla prossima Champions League, il Milan dovrà fare un vero e proprio salto di qualità, quello che gli permetterebbe di affinare i meccanismi del nuovo modulo e, soprattutto, di giocare con maggiore consapevolezza e di non vincere, con grande fatica, soltanto negli ultimi minuti (o meglio, la nuova "Zona Romagnoli". Non sarà semplice mantenere il passo delle concorrenti, alcune realtà sono anni luce avanti in termini di organizzazione rispetto alla neonata società rossonera, ma qualche buon innesto nel mercato di gennaio (oltre a Paquetà) ed una maggiore fiducia nel lavoro di Gattuso potrebbero rivelarsi le chiavi vincenti per un futuro ancora tutto da scrivere.