"Non potevamo più attendere. È tornato a casa uno dei nostri. Non poteva dirci di no. Quando ci lasciò da giocatore gli strappai la promessa che in caso di qualsiasi nostra chiamata Carlo avrebbe dovuto rispondere "presente". Ci stava per sfuggire, visto che nel pomeriggio stava per firmare con il Parma. Ma questa circostanza non ha fatto altro che accelerare la trattativa". Adriano Galliani nel 2001 in riferimento all'ingaggio di Ancelotti al Milan come allenatore.

Prima da calciatore e poi da coach con un unico comune denominatore a fare da collante, ovvero trionfare con il Milan. Ci è riuscito da calciatore e ci è riuscito da allenatore diventando una leggenda del club. Tra Carlo Ancelotti e il Milan è stata una storia costellata di grande trionfi.
La storia tra Carlo Ancelotti e il Milan vede una prima fase da calciatore. Carlo Ancelotti, centrocampista, veste la maglia del Milan dal 1987 al 1992. Fu voluto al Milan da Arrigo Sacchi, che era il coach del club rossonero a quel tempo. Lo stesso Ancelotti iniziò la sua carriera da allenatore proprio come vice di Arrigo Sacchi sulla panchina della nazionale italiana maggiore come suo vice tra il 1992 fino al 1995.  Precedentemente Ancelotti, tornando alla sua carriera da calciatore, prima di arrivare a giocare per il Milan, vinse uno scudetto con la Roma. Arrivò al Milan e sembrò essere in una fase calante della sua carriera. Dissero che era più lento. Arrigo Sacchi, a tal proposito, nella sua biografia intitolata "Calcio totale" dichiarò: "Andai dal presidente Berlusconi e gli dissi: "Mi compri Ancelotti, se arriva lui vinciamo il campionato". Insistevo: mi fidavo dell'uomo, aveva problemi ad un ginocchio ma la testa funzionava bene, era generoso, professionale e dava il massimo. Un esempio positivo per tutti. Un grande giocatore. Ma a Roma, si diveva, lo consideravano una 'sola'. Il venerdì a mezzanotte mi chama Galliani per comunicarmi che con la Roma aveva trovato un accordo e che, se Berlusconi avesse detto di sì, lo avremmo comprato. Sabato a mezzogiorno terminava il mercato. Era l'ultima occasione. Berlusconi si trovava a Saint Moritz. Gli telefonai. "Mi compri Ancelotti, è un grande giocatore".  "Ma come faccio a comprarle un giocatore che ha la funzionalità ridotta del 20 per cento?" "Me lo compri, dottore".  "Glielo ripeto: come faccio a comprarle un giocatore che ha funzionalità ridotte?" "Ma dove sono queste funzionalità ridotte?" chiesi al presidente. "Nel ginocchio" rispose lui. "Il ginocchio non mi preoccupa, mi sarei preoccupato se le avesse avute nella testa". Lo convinsi. Così comprammo Ancelotti. "

Convinto l'allora presidente e patron del Milan Silvio Berlusconi, al Milan arrivò dalla Roma Carlo Ancelotti per la gioia di Arrigo Sacchi per 5,8 mld di lire. Con il Milan da calciatore vinse 2 campionati italiani, 1 supercoppa italiana, 2 coppe dei campioni/champions league, 2 supercoppe europee e 2 coppe intercontinentali. In campionato con il Milan giocò complessivamente 112 volte e segnò 10 reti. In Coppa Italia giocò 23 senza andare a segno e in coppa dei campioni 21 volte e fece un gol.  Complessivamente, contando anche la Supercoppa Europea e la coppa intercontinentale, con il Milan giocò in totale 160 volte e andò a segno 11 volte. In precedenza con la Roma da calciatore vinse 4 coppe italia e uno scudetto. Fu nazionale italiano e fu anche convocato nel 1986 per i campionati del mondo, nel 1988 per i campionati d'europa e nel 1990 di nuovo per i campionati del mondo. Con la Nazionale Italiana conta 26 presenze e un gol. La sua carriera da calciatore iniziò nelle giovanili del Reggiolo e poi del Parma, club che lo fece esordire nei professionisti nel lontano 1976. Nel 1978/79 a Parma fu allenato da Cesare Maldini.

Per quanto riguarda la sua carriera da allenatore, Carlo Ancelotti inizia la sua storia nel Milan il 5 novembre del 2001, quando fu chiamato dalla società rossonera a sostituire l'esonerato Fatih Terim. Guadagna un quarto posto e accede ai preliminari di Champions League. La stagione successiva é un trionfo. Vince la Champions League contro la Juventus ai calci di rigore nel 2002/2003 con rigore decisivo di Andriy Shevchenko. Lo stesso anno vinse anche la Coppa Italia. In campionato arrivò terzo dietro Juventus e Inter.  Vince anche la Supercoppa europea nel 2003. Nel 2003/2004 vince il campionato italiano. All'inizio della stagione 2004/2005 vince la Supercoppa italiana contro la Lazio.

A lui dobbiamo l'invenzione di Pirlo playmaker davanti alla difesa. Esperimento che per la prima volta fu fatto da Mazzone a Brescia, nel 2000, che spostò per la prima volta Pirlo da trequartista a playmaker davanti alla difesa. Ancelotti insistette su questo e regalò al Milan e al calcio mondiale uno dei playmaker più forti di tutti i tempi. Gattuso, Pirlo, Seedorf, Kakà, Shevchenko, F. Inzaghi. In panchina gente come Rui Costa, Rivaldo, Tomasson, Gilardino. Dida in porta, Cafu, Nesta, Paolo Maldini, sempre capitano, e Pancaro o Serginho. Stam, Ricardo Oliveira, Favalli, Roqué Junior, Ambrosini, Crespo, in ordine sparso, campionissimi e giocatori normali, citarli tutti é arduo, sono stati davvero tanti i calciatori che si sono susseguiti nella rosa del Milan nel ciclo vincente di Ancelotti. Diventò famoso per il modulo ad albero di natale, il famoso albero di natale "ancelottiano". La formazione base di uno dei suoi Milan da allenatore con il suo modulo ad albero di natale era: 4-3-1-2: Dida, Cafu, Nesta, Maldini, Pancaro, Gattuso, Pirlo, Seedorf, Kakà, Shevchenko, F.Inzaghi. Ancelotti nel corso della sua epopea rossonera da allenatore ha anche usato il 4-3-2-1.

Carlo Ancelotti è stato bravo a costruire uno zoccolo duro. Il centrocampo del Milan per tutto il periodo "ancelottiano" é stato composto dal trio Gattuso, Pirlo, Seedorf. La difesa vedeva sempre, o comunque spesso, Nesta e Maldini come centrali. Ha dato continuità e concretezza ad un ciclo unico, che resterà nella storia del Milan per sempre.

Personalmente del Milan di Ancelotti mi è rimasta impressa una partita, un Milan vs Modena del 2003/2004, 11esima giornata del campionato di serie A. Il Milan vinse 2 a 0 con doppietta di Shevchenko. In particolare ricordo un inizio di match dove il Milan fece "calcio champagne", un giro palla spettacolare, giocavano a memoria, davvero uno spettacolo del calcio.

Carlo Michelangelo Ancelotti, soprannominato Carletto, nato a Reggiolo il 10 giugno del 1959, è in assoluto uno dei migliori coach della storia del calcio. Con il Chelsea vinse il primo double della storia del club inglese, ovvero Premier League più Fa Cup. Con il Real Madrid vinse la decima champions della storia del club spagnolo e anche la quattordicesima. E' un vincente. Nella sua carriera da allenatore ha guidato Reggiana, Parma, Juventus, Milan, Chelsea, Paris Saint Germain, Real Madrid, Bayern Monaco, Napoli, Everton e di nuovo Real Madrid. Nel 2014 entra a fare parte della Hall of fame del calcio italiano. Nel 2020 il PSG lo elegge miglior allenatore della storia del club, ma l'anno prima, nel 2019 dalla rivista France Football viene inserito fra i 50 migliori allenatori della storia del calcio, ma questa è la storia di Carlo Ancelotti con il Milan, una epopea vincente che resterà scolpita nella storia del calcio mondiale e nella storia rossonera per l'eternità.

Ha vinto quasi sempre qualcosa un po' ovunque, ma quello che ha fatto sulla panchina del Milan è unico e irripetibile. Perché il Milan e Ancelotti stavano bene insieme.

I MILAN VINCENTI DI CARLO ANCELOTTI DA ALLENATORE 
MILAN 2002-2003
Titolari: 4-3-1-2: Dida (P); Dario Simic (TD), Nesta (DC), Paolo Maldini (DC), Kaladze (TS); Gattuso (C), Pirlo (C), Seedorf (C); Rui Costa (Trequartista); Shevchenko (A), F.Inzaghi (A).
Alternative: Costacurta (DC), Rivaldo (Trequartista), Ambrosini (C), Serginho (TS), Tomasson (A), Brocchi (C)
Riserve: Laursen (DC), Abbiati (P), Redondo (C), Helveg (TS), Dalla Bona (C), Roque Junior (DC)
Comparse: Leonardo de Araujo (Centrocampista/Attaccante) che si svincolerà a marzo, Catilina Aubameyang (Terzino), Chamot (DC), Marco Borriello (A), ceduto a gennaio, Ibrahim "Ibou" Ba (C), Contra (TD), Fiori (P), Piccolo (A), Bortolotto (A), Matri (A), Dal Bello (D), Stefani (D), Pastrello (Terzino), Claiton (DC)
Età media: 26.6 anni 
Trofei vinti: 1 Champions League, 1 Coppa Italia e 1 Supercoppa Europea 

MILAN 2003-2004
Titolari: 4-3-1-2: Dida (P); Cafu(TD), Nesta (DC), Paolo Maldini (DC), Pancaro (TS); Gattuso (C), Pirlo (C), Seedorf (C), Kakà (Trequartista); Shevchenko, Tomasson 
Alternative: Costacurta (DC), Rui Costa (Trequartista), Filippo Inzaghi (A), Serginho (TS), Ambrosini (C)
Riserve: Dario Simic (TD), Laursen (DC), Brocchi (C), Kaladze (TS), Redondo (C), Abbiati (P), Borriello (A)
Comparse: Fiori (P), Abate (TD/C), Rivaldo (Trequartista) che si svincolerà a ottobre 
Età media: 26.6 anni 
Trofei: 1 Scudetto 

MILAN 2004-2005
Titolari: 4-3-1-2: Dida (P); Cafu (TD), Nesta (DC), Stam (DC), Paolo Maldini (TS); Gattuso (C), Pirlo (C), Seedorf (C); Kakà (Trequartista); Shevchenko (A), Crespo (A)
Alternative: Rui Costa (Trequartista), Tomasson (A), Kaladze (TS), Ambrosini (C), Pancaro (TD/TS)
Riserve: Serginho (TS/C), Costacurta (DC), Dhorasoo (C), Brocchi (C), Abbiati (P), F.Inzaghi (A)
Comparse: Coloccini (DC) ceduto a gennaio, Dario Simic (TD), Marzoratti (DC), Romano Perticone (DC), Esajas (C)
Età media: 26.6 anni 
Trofei: 1 Supercoppa Italiana 

MILAN 2006-2007 
Titolari: 4-3-2-1: Dida (P); Cafu (TD), Dario Simic (DC), Bonera (DC), Jankulovski (TS); Gattuso (C), Pirlo (C), Brocchi (C); Seedorf (Trequartista), Kakà (Trequartista), Gilardino (A)
Alternative: Paolo Maldini (DC), Filippo Inzaghi (A), Ricardo Oliveira (A), Ambrosini (C), Kaladze (TS), Gourcuff (Trequartista), Nesta (DC)
Riserve: Kalac (P), Oddo (TD) preso a gennaio, Favalli (TS), Ronaldo Luis Nazario de Lima (A) preso a gennaio e utilizzabile solo in campionato, Costacurta (DC), Borriello (A), Serginho (C)
Comparse: Storari (P) preso a gennaio, Grimi (TS) preso a gennaio, Antonelli (TS), Darmian (TD), Lunati (C), Di Gennaro (C) Bottini (C), Guerci (C)
Età media: 26.6 anni
Trofei vinti: 1 Champions League, 1 Supercoppa Europea, 1 Mondiale per club 

"La cosa di cui più mi vanto è stata l'invenzione del modulo ad albero di Natale: avevamo tantissimi centrocampisti dai piedi buoni e fu la chiave per farli giocare tutti insieme dando alla squadra un equilibrio unico. Il giorno più importante fu la finale di Champions vinta a Manchester contro la Juve: mi permise di togliermi l'etichetta di allenatore perdente che i due anni alla Juventus mi avevano appiccicato addosso"
Carlo Ancelotti