Questi ultimi anni, per la società e per i tifosi milanisti, non sono stati affatto facili, sia per carenza di risultati, sia per la struttura societaria che più volte è caduta a pezzi.
​Ora, è importante chiedersi, quando è cominciato il declino della società rossonera? 
Una risposta potrebbe senza dubbio essere, quando, in seguito alla vittoria dell'ultimo scudetto vinto dal Milan, vi è stata una disgregazione della squadra.

Nella stagione 2012/2013, infatti, la squadra è stata totalmente stravolta, leggende come Nesta, Gattuso, Seedorf, Inzaghi e Zambrotta, dopo anni di vittorie, emozioni e sofferenze hanno detto addio alla società milanista(anche se alcuni di essi torneranno a casa in veste di allenatore), giocatori fondamentali come Ibrahimovic, Thiago Silva e Cassano sono stati ceduti e per giunta a cifre relativamente basse.
Nel mercato di riparazione, invece, vanno via Emanuelson, Acerbi, Mesbah in cambio di Zaccardo, e Alexandre Pato, diamante scheggiato dai continui infortuni.

Gli acquisti successivi a questa sorta di ricambio generazionale non sono stati per così dire eccellenti, sono arrivati al Milan i vari: Gabriel, Kostant, De Jong, Niang, Traoré, Montolivo, etc...

Dopo anni di incertezze, finanziare e sul campo, con la sovrapposizione di vari allenatori, si conclude l'era del Milan di Berlusconi. Dopo un anno di trattative, infatti, Fininvest vende per la cifra di 740 milioni circa, il Milan, alla cordata guidata da Younghong Lì, grazie anche ai prestiti del fondo Elliott.

Per la società rossonera sembra dunque essere arrivato il momento della rinascita, una sorta di anno zero. I presupposti per fare bene in un primo momento sembrano esserci, nel mercato estivo arrivano investimenti importanti per ricreare la squadra, con una campagna acquisti di circa 230 milioni.
Arrivano giocatori come Kessie, Conti, Calhanoglu, Riccardo Rodriguez, Biglia, Borini, Kalinic, Musacchio, André Silvia e il tanto discusso Bonucci.

I presupposti sembrano essere buoni, ma i risultati sportivi meno, così come i ricavi societari. Il nuovo presidente cinese , decide di muoversi nell'ombra, fino poi a sparire in essa, quando nel 2018 il Milan "cinese", passa nelle mani del fondo americano Elliott (attuale società), a seguito di mancati investimenti di Li.

Gestione del Milan dunque ancora una volta discutibile, con nuove basi da ricostruire, sia societarie che sul campo, un altro anno zero nel giro di pochi anni. 
La situazione attuale sappiamo come non sia ancora chiara, c'è molto da lavorare, l'amministratore delegato, Ivan Gazidis, nella conferenza stampa di presentazione del nuovo allenatore rossonero, Stefano Pioli, ha dichiarato come il Milan sia stato salvato dalla bancarotta e dalla retrocessione in serie D.

Sottolineando ancora una volta come in questi anni il Milan abbia avuto più volte situazioni di incertezza, gestioni sbagliate e chi più né ha più né metta; ora la situazione deve si decollare, ma quanto meno con la speranza e la convinzione che alla base di questo Milan ci sia un fondo potente come Elliott.

Dunque ora serve solo rimboccarsi le maniche, sperare, e lavorare duro per tornare ai grandi fasti di un tempo, chi vivrà vedrà!