Con i grigiorossi fece un discreto campionato, subentrando a stagione in corso, ma non riuscendo a trovare la strada dei playoff. Ai più attenti, però, quell’annata non passò inosservata e un certo Maurizio Sarri lo suggerì all’Empoli come suo successore. Così Giampaolo passò in poche settimane dalla terza serie del calcio italiano alla massima categoria. Una decisione rischiosa, ma che in terra toscana non hanno mai avuto il minimo pentimento.
Sì, perché con quella squadra l’allenatore svizzero visse probabilmente una delle stagioni più belle della sua carriera, portando l’Empoli al decimo posto a fine campionato. La chiamata di una piazza importante non si fa attendere e la Sampdoria di Massimo Ferrero se lo porta a casa prontamente. Giampaolo guida i blucerchiati per 3 stagioni, arrivando sempre nella top 10. Risultati che, tuttavia, non lo possono e non lo devono più accontentare. Giampaolo vuole vincere. E’ stufo di vedere esultare gli altri e al presidente romano glielo fa capire in maniera diretta. Per questo il tecnico divorzierà entro qualche giorno con la Samp e attende intrepido una chiamata da Milano o da Roma (sponda giallorossa).
Allenatore simile a Sacchi: I suoi metodi di allenamento e le sue idee e convinzioni sono stati spesso oggetto di discussione. Sacchi ebbe inoltre numerosi screzi con l'opinione pubblica e con alcuni suoi giocatori: proprio per questo è stato spesso accusato di ritenere prioritari gli schemi rispetto agli uomini. Nel settembre del 2007 il Times lo ha nominato miglior allenatore italiano di tutti i tempi e 11º in assoluto a livello mondiale. Nel 2011 è entrato a far parte della Hall of Fame del calcio italiano, Giampaolo e uno attento maniaco della fase difensiva e della sua organizzazione. In questi anni ha sviluppato anche l’organizzazione di squadra a livello offensivo e lo si vede nella Samp, Quagliarella è capocannoniere in Serie A”.Un allenatore che sa fare bene la fase difensiva a livello di organizzazione e ha sviluppato quella offensiva mostrando a tutti che ha anche un bel gioco, fluido ed organizzato”
Elliot ha deciso che il progetto giovani sara affidato a lui, vedremo come andrà.
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