Il Milan non starà fermo a Gennaio, ma puntellerà la squadra e sostituirà numericamente alcuni partenti. Nulla di trascendentale, non arriveranno top player, ma la società puntellerà l'organico con dei nuovi innesti. Partiranno Paletta e Josè Mauri. Questi due verranno sostituiti numericamente. Quindi sono sicure due operazioni di mercato almeno. Si cercherà di piazzare Gabriel in prestito o a titolo definitivo, e potrebbero partire anche Luca Antonelli e Gustavo Gomez. Quest'ultimo potrebbe portare il Milan ad incassare anche una cifra di circa 10 milioni. Il difensore paraguaiano piace in Turchia. Partiranno i fuori rosa Hachim Mastour, Jherson Vergara, Nmamdi Oduamadi, Juan Mauri, fratello di Josè Mauri, che sono tutti in scadenza di contratto, tranne Jherson Vergara, che potrebbe comunque accasarsi al Bari, che lo aveva cercato questa estate. Il trasferimento saltò perchè il contratto fu depositato con 14 secondi di ritardo. 

Al Milan arriveranno un difensore centrale, al posto di Paletta, e se dovesse partire Gomez, anche due, e un centrocampista al posto di Josè Mauri. Il nome che, con molta probabilità arriverà al Milan al posto di Paletta, è un colpo di ritorno stile Fabio Borini. Dall'inghilterra, e più precisamente dal West Ham, può arrivare al Milan Angelo Obinze Ogbonna, ex difensore del Torino e della Juventus, italianissimo e già nel giro della nazionale azzurra. Sarà lui il sostituto di Paletta. Quest'anno non è partito titolare con il West Ham, ed è in cerca di una sistemazione. Può essere preso anche in prestito con diritto di riscatto. E' un classe 1988, accetterebbe di buon grado di vestire la maglia rossonera. Un altro nome che si fa per il Milan per Gennaio è quello dell'ex Inter Giulio Donati, ora in Germania al Magonza, ma già ex del Bayer Leverkusen, terzino destro. Questo arrivo è subordinato ad una eventuale cessione in prestito (anche se difficile che avvenga) di Davide Calabria in prestito. Ma questa pista non è molto calda. E' calda invece la pista che porta ad Angelo Ogbonna. 

Oltre a Moussa Dembele, del Celtic, al Milan, per quanto riguarda gli attaccanti, è stato accostato il nome di Stefano Chuka Okaka del Watford, anche lui italiano di ritorno come Ogbonna, Borini e Donati. Il Watford lo valuta 20 milioni, ma può essere preso in prestito con diritto di riscatto. Gli ottimi rapporti con i Pozzo, proprietari del Watford e dell'Udinese, rendono più facile l'operazione.  Questo arrivo è subordinato ad una ipotetica partenza in prestito di Patrick Cutrone, molto improbabile. Il Milan considera incedibile, anche in presitito, il "tarantolato", come lo ha definito Gattuso, Patrick Cutrone. Gattuso sembra intenzionato a puntare su Kalinic, quindi non verrà ceduto a Gennaio. Il parco attaccanti rossonero dovrebbe restare così come è adesso. Si cercherà di valorizzare in campionato Andrè Silva.  Può essere promosso in prima squadra, l'attaccante esterno portoghese Tiago Dias, classe 1998, che milita nella primavera rossonera, e che è stato prelevato a parametro zero dal Benfica.

Il Milan è alla ricerca anche di un vice Kessie. Se il sostituo di Josè Mauri potrebbe essere Milan Baldelj, che è in scadenza di contratto con la Fiorentina, è più difficile trovare chi farà rifiatare il centrocampista ivoriano prelevato dall'Atalanta. In rosa c'è Zanellato, ma si cerca un giocatore, anche giovane, ma più pronto. Si fa il nome di Lender Dendoncker, centrocampista belga dell'Anderlecht classe 1995, ma il suo costo oscilla sui 25 milioni, ed è più un operazione per Giugno anzichè per Gennaio, a meno che il Milan non opererà una cessione importante. A Gennaio ci saranno degli acquisti ma saranno low cost, oppure in prestito con diritto di riscatto. Il Milan che in Belgio, sempre nell'Anderlecht, ha visionato il giovane attaccante esterno classe 1995 Henry Onyekuru. Giocatore nigeriano di proprietà dell'Everton ma in prestito all'Anderlecht. E' più un investimento per il futuro ed è più una operazione per Giugno che per Gennaio.