Al "Castellani" di Empoli, il Milan non riesce a trovare, per la terza volta consecutiva, i tanto agognati 3 punti. A decidere la sfida un autorete di Capezzi su conclusione di Biglia e il rigore di Caputo, al secondo gol consecutivo in Serie A.

Nonostante una gara generosa, i rossoneri di Gattuso non riescono a spuntarla su un campo che comunque darà filo da torcere a molti. Se poi aggiungiamo la poderosa prestazione del portiere locale Terracciano (alla prima stagione da titolare in A), il quadro è completo.

Gattuso prova a sparigliare le carte nel prepartita, presentando Calabria sulla fascia destra e preferendo Laxalt a Rodriguez sulla fascia sinistra. Solito centrocampo e attacco affidato al duo fantasia Suso-Chalanoglu ed a Borini. Cutrone si accomoda in panchina, pronto a dare il suo contributo qualora la partita lo richiedesse.

Il Milan parte benino, con l'Empoli che rimane in attesa e non riesce a rendersi pericoloso. Alla prima vera occasione, propiziata da una bella azione di Laxalt, Biglia trova l'angolo alto con una conclusione deviata da Capezzi. E' il vantaggio rossonero, che lascia presagire una gara in discesa. L'Empoli non si arrende e prova a giocare le proprie armi, lanciando spesso in profondità Caputo e Lagumina che spesso colgono impreparata la difesa di Gattuso. Su una bella azione di queste, Krunic trova una splendida palla per l'ex attaccante rosanero, ma Donnarumma in uscita è bravo a sventare la minaccia. 

Pochi minuti dopo, l'evidente amnesia di Musacchio e Calabria, regala una palla d'oro a Caputo che calcia a botta sicura, ma ancora uno strepitoso Donnarumma riesce a deviare sul palo. Da questo momento, e siamo al ventesimo, si vede in campo solo il Milan e sale in cattedra Terracciano. Bonaventura e Kessié hanno una doppia occasione clamorosa, con il portiere bravissimo in entrambi gli interventi a sventare in angolo. Dallo stesso, la fotocopia dei due centrocampisti rossoneri non ha esito migliore.

La sensazione, all'intervallo, rimane sempre la stessa delle ultime settimane. Milan bravo a costruire, molto meno a finalizzare.  Lasciare una partita come questa cosi aperta, nonostante le molteplici occasioni non sfruttate, è un monito che ancora i milanisti non hanno colto e non riescono a prevenire. Sonnolenta la prima fase della ripresa, con l'Empoli che tenta di fare la partita, ma dimostra di avere dei limiti nella costruzione del gioco, ed il Milan che sbaglia a più riprese delle ripartenze che potevano chiudere la gara. Al minuto 69, succede quello che nessuno si aspetta. Romagnoli porta a casa un pezzo di terreno di gioco, regala la palla a Michelidze appena entrato, e poi lo stende provocando il rigore. Un peccato per il capitano rossonero, perfetto fino a quel momento. Caputo tira forte e centrale e buca Donnarumma. E' il pareggio. 

Gattuso prova a cambiare qualcosa, inserendo Cutrone per un volenteroso ma inconcludente Borini e Castillejo al posto di Chalanoglu. Il Milan spinge, crea varie occasioni, sopratutto con Suso, ma Terracciano è insuperabile. Al termine della gara sarà indiscusso migliore in campo e l'Empoli riesce a strappare un punto d'oro.

Non si può giustificare con la sola assenza di Higuain l'incapacità dei rossoneri di chiudere una gara in cui le occasioni sono state create in quantità industriale, anche se è ovvio che con il Pipita, qualcosa sarebbe potuto cambiare. Gattuso sceglie di affidarsi a Borini, facendolo giocare al centro dell'attacco rossonero, ma il numero 11 fa tutto tranne che l'attaccante. Corre, si sbatte, ma non si rende mai pericoloso. Probabilmente sono sbagliati anche i tempi dei cambi, perchè dare fiato a Kessie o inserire Cutrone prima del pareggio locale, poteva cambiare l'esito di qualche contropiede mal sfruttato. Il giovane attaccante, peraltro, nei 20 minuti giocati non l'ha mai strusciata nemmeno per sbaglio.

Appare evidente come questa squadra necessiti di una iniezione di fiducia, soprattutto mentale, cosi come è evidente che ci sia da registrare la difesa, non intesa come reparto, ma come totalità di squadra. Il Milan detiene un record, negativo, di 12 partite consecutive tra scorso ed attuale campionato, in cui ha subito almeno un gol dagli avversari. Questo andazzo non è certo rassicurante, viste le palesi difficoltà nel trovare la rete. Se non è Terracciano è l'errore sotto misura, la gestione sbagliata della palla, l'errore nell'ultimo passaggio, ma in ogni caso in queste prime 5 giornate di campionato, il Milan ha sempre dato la sensazione di poter esplodere da un momento all'altro, salvo poi sciogliersi come neve al sole alla prima difficoltà.

Serve una decisa inversione di tendenza, serve soprattutto l'acquisizione della tanto agognata mentalità da grande. Il Milan deve imparare ad essere cinico, deciso, e deve imparare che alle volte, lasciare volare la palla oltre la tribuna nei momenti di difficoltà non è giocare male, semplicemente è giocare in maniera decisa, senza rischiare nulla. Questo tiki-taka lento, spesso fatto dalla linea difensiva, con Donnarumma che in una partita tocca più palloni di Biglia, fino ad oggi si è, nella maggior parte dei casi, ritorto contro, ed il rischio è di trovarsi in una situazione irrecuperabile molto presto.

Inversione di tendenza, si è detto, perchè una sola vittoria in 5 giornate è il peggior inizio di stagione del Milan negli ultimi 10 anni.