Partiamo dalla squadra a disposizione del tecnico e da come è stata costruita cominciando col dire che le cose non si sono messe come Mirabelli aveva programmato: la squadra, infatti, era stata in principio disegnata per giocare con un 4-3-3 in continuità con quella dell' anno scorso ma sostituendo parte degli elementi con altri di qualità superiore, ipotizzando che con un tasso tecnico superiore si sarebbe fatto un numero di punti sufficiente a qualificarsi in Champions league. Per cui dentro Musacchio per Paletta, Rodriguez per De Sciglio, Kessie per Kucka, Biglia per Locatelli, Conti per Abate, Keita per Pasalic con Bonaventura eventualmente mezz'ala e Morata per Bacca.
Ai rifiuti di Morata e Keita, motivati dalla sfiducia nella situazione poco chiara della proprietà e dal prestigio in quel momento troppo basso dovuto a gli ultimi anni, si è cercato di andare sulle alternative, Papu Gomez, Forsberg come esterni d' attacco Belotti, Aubameyang, Costa come prime punte, ma per vari motivi, economici o di scelte dei suddetti giocatori, si è finiti ad acquistare giocatori che si discostavano dal piano originale ossia Chalanoglu che non è attaccante esterno e Silva che non è ancora un top player così come Kalinic.
A questo si aggiunga che, resasi disponibile la possibilità di acquistare Bonucci, la dirigenza, vistasi appunto snobbata da alcuni grandi giocatori, ha pensato di comprarlo senza un reale motivo tecnico ma più per dare un segnale, per far vedere insomma che uno dei più rispettati giocatori al mondo nel suo ruolo sceglieva di lasciare la Juventus per venire a giocare nel Milan accreditandone così il progetto.
A quel punto a disposizione del tecnico invece di uno scontato 4-3-3 si è aperta la questione modulo e relative problematiche, e la soluzione definitiva, oggettivamente difficile, non è stata mai trovata.

Il motivo della difficoltà è principalmente quello di riuscire a schierare tutti i giocatori nella posizione a loro più congeniale, ad esempio Bonucci funziona meglio in una difesa a tre , Suso da attaccante esterno, Bonaventura anche, inoltre la posizione non è l' unica questione ma lo sono anche i compiti dei giocatori: ci si è ritrovati con troppi giocatori che hanno bisogno di giocare il pallone per assecondare le proprie qualità e pochi gregari con compiti facili precisi e adatti a loro, da Biglia a Bonucci a Suso e Bonaventura a Chalanoglu e Kalinic tutti hanno bisogno di "lavorare" la palla e da ciò nasce la lentezza della manovra, i pochi movimenti senza palla (Conti sarebbe perfetto) e l' assenza del giocatore designato a "fare gioco".

Montella non ha saputo risolvere questi problemi e ad oggi il Milan non aveva ancora un undici titolare, un modulo preciso, una posizione definitiva in campo dei vari giocatori e anche una precisa identità, intesa principalmente come scelta di pressare alto o attendere l' avversario. A questo si aggiunga che il tecnico non è riuscito palesamente a dare motivazioni, a creare affiatamento e a far cambiare registro dopo le sconfitte. Ascoltarlo giustificarsi e giustificare la squadra per ogni singolo risultato o prestazione negativa constatando che nessuna scossa è mai arrivata alla squadra e nessuna o poche bocciature sono arrivate nei confronti dei giocatori non ha portato a nessuna reazione da parte della squadra, quando è invece evidente che alcuni tecnici non ottenendo quanto sperato dalla propria squadra, dopo un paio di risultati negativi se non al primo, scuotono i propri giocatori pungolandoli, sfidandoli se necessario e facendogli passare alcune partite in panchina al fine di ottenere una loro reazione.

Al termine della sua esperienza secondo me è lecito dire che Montella porta forti responsabilità per la situazione di classifica attuale, è palesemente carente dal punto di vista della personalità e del carattere e se pur con delle attenuanti, fra cui un pò di sfortuna, anche dal punto di vista tattico e, più grave ancora, lascia in eredità una squadra sfiduciata, con i singoli svalutati economicamente, e senza soluzioni definitive dal punto di vista tattico da cui ricominciare.