Diciassette anni, nato il 2 dicembre 2000 (quindi quasi un 2001 e utilizzabile per un anno in più nella categoria inferiore), Gabriele Capanni è già un punto fisso nella Primavera. Fu prelevato ancora 14enne dal Milan, dalla Scuola Calcio "Federico Giunti" di Città di Castello, dopo che già da qualche anno era stato monitorato (e poi opzionato) dai rossoneri e, addirittura, dal Real Madrid, quando fu lo stesso Zinedine Zidane, durante un provino nella capitale spagnola in cui Gabriele fece una tripletta, a notare le prodezze del baby fenomeno e a chiedere informazioni ai suoi genitori per un eventuale trasferimento alle merengues. Solo la Uefa, allora, impedì il passaggio al Real sventando anche l'assalto dell'Atletico Madrid e altre big europee, a causa di cavilli burocratici legati alla giovanissima età di Gabriele.

Vero jolly, può giocare sia come ala che più centrale sulla trequarti, che da seconda punta, abbinando alle grandi qualità tecniche dribbling, visione di gioco, palleggio, assist e goal, anche un grande spirito di sacrificio, Capanni viene considerato uno dei classe 2000 più forti d'Europa. A 17 anni è arrivata anche la prima convocazione per un ritiro professionistico, con l’attaccante di Trestina pupillo di Vincenzo Montella che lo aggregò alla prima squadra durante la seconda fase di preparazione in linea con il progetto Milan Gold, diventando il più giovane del gruppo, come premio alla grande stagione precedente con gli Under 17 (la ex formazione Allievi) di Riccardo Monguzzi dove si mise in mostra con 8 gol e 20 assist in campionato.

Per non rischiare di perderlo, il Milan lo ha già blindato come segnale per i grandi club, soprattutto stranieri, che gli avevano messo gli occhi addosso: Capanni non si tocca, con il Milan già proiettato nel futuro che punta seriamente sui suoi giovani talenti. Curiosità: Gabriele nasce da famiglia interista ed è tifoso interista, ma fu scartato da un provino proprio con i nerazzurri.